2-Benzyloxycarbonylamino-3-chloro-3,3-difluoro-2-methyl-propionic acid | 182493-43-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-Benzyloxycarbonylamino-3-chloro-3,3-difluoro-2-methyl-propionic acid
• 英文别名: 3-Chloro-3,3-difluoro-2-methyl-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoic acid
• CAS: 182493-43-2
• 化学式: C₁₂H₁₂ClF₂NO₄
• 分子量: 307.681
• InChiKey: UODBJAVVHYXTJG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  410.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.414±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Benzyloxycarbonylamino-3-chloro-3,3-difluoro-2-methyl-propionic acid 在 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.41h， 生成 tert-butyl N-{N-[(benzyloxy)carbonyl]-2(R)-(chlorodifluoromethyl)alanyl}prolinate
  参考文献：
  名称：

  Peptide Synthesis with α-(Difluoromethyl)-Substituted α-Amino Acids

  摘要：

  将α-(二氟甲基)-取代的α-氨基酸并入二肽的N-和C-末端位置，以及并入三肽和四肽的位置2的方法被描述。

  DOI：

  10.1135/cccc20021533
• 作为产物：
  描述：

  2-Benzyloxycarbonylamino-3-chloro-3,3-difluoro-2-methyl-propionic acid methyl ester 在 甲醇 、 氢氧化钾 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 12.0h， 以75%的产率得到2-Benzyloxycarbonylamino-3-chloro-3,3-difluoro-2-methyl-propionic acid
  参考文献：
  名称：

  合成α-二氟甲基取代的α-羟基和α-氨基酸的新策略。

  摘要：

  描述了一种制备α-氯二氟甲基，α-溴二氟甲基和α-二氟甲基取代的α-羟基和α-氨基酸酯11、19-21的新方法。合成的关键步骤是用C-亲核试剂对酮5、7-9和亚胺16-18进行区域选择性烷基化。酮7-9可通过五步法容易地从3,3,3-三氟乳酸酯1获得。随后从19-21除去保护基团提供相应的游离氨基酸25、26、28。

  DOI：

  10.1021/jo9608331

文献信息

• Enzymatic resolution of Cα-fluoroalkyl substituted amino acids
  作者：Beate Koksch、Peter J.L.M. Quaedflieg、Thomas Michel、Klaus Burger、Quirinus B. Broxterman、Hans E. Schoemaker

  DOI：10.1016/j.tetasy.2004.02.027

  日期：2004.5

  A methodology for the enzymatic resolution of sterically constrained C-alpha-fluoroalkyl substituted amino acids has been developed. Racemic H-(alphaTfm)Ala-NH2, H-(alphaCF(2)Cl)Ala-NH2 and H-(alphaCF(2)Br)Ala-NH2 was separated with very high enantio-selectivity (E >200) into their enantiomers using amidase from Mycobacterium neoaurum yielding the corresponding (R)-acids. Furthermore, the first example of an enzymatic resolution of a C-alpha-fluoroalkyl substituted Phe derivative has been established using amidase from Ochrobactrum anthropi. (C) 2004 Published by Elsevier Ltd.