carbonic acid tert-butyl ester 2-hydroxymethyl-2,5,7,8-tetramethylchroman-6-yl ester | 1375483-11-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: carbonic acid tert-butyl ester 2-hydroxymethyl-2,5,7,8-tetramethylchroman-6-yl ester
• 英文别名: tert-butyl (2-(hydroxymethyl)-2,5,7,8-tetramethylchroman-6-yl)carbonate；Tert-butyl [2-(hydroxymethyl)-2,5,7,8-tetramethyl-3,4-dihydrochromen-6-yl] carbonate；tert-butyl [2-(hydroxymethyl)-2,5,7,8-tetramethyl-3,4-dihydrochromen-6-yl] carbonate
• CAS: 1375483-11-6
• 化学式: C₁₉H₂₈O₅
• 分子量: 336.428
• InChiKey: KWESAPGTJFQVBU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  carbonic acid tert-butyl ester 2-hydroxymethyl-2,5,7,8-tetramethylchroman-6-yl ester 在 哌啶 、 吡啶 、 盐酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 水 、 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 20.0 ℃ 、482.64 kPa 条件下， 反应 81.25h， 生成 曲格列酮
  参考文献：
  名称：

  新曲格列酮衍生物的合成：在乳腺癌细胞系中的抗增殖活性和初步毒理学研究

  摘要：

  乳腺癌是女性中最普遍的癌症。对治疗剂的抗药性的发展以及对三阴性乳腺癌的靶向治疗的缺乏促使人们寻求替代疗法。出于这个目标，我们合成了曲格列酮的新衍生物，曲格列酮是以前用作抗糖尿病药并且对多种癌细胞系均具有抗增殖活性的化合物。在制备的化合物中，一些化合物对激素依赖性和激素依赖性乳腺癌细胞表现出微摩尔活性。此外，评估了化合物对人肝细胞原代培养物活力的影响。这使我们首次获得了该化合物家族中有趣的结构-毒性关系，得到6b和8b，与曲格列酮相比，显示出良好的抗增殖活性和对肝细胞的不良毒性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2012.02.044
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 6-tert-butoxycarbonyloxy-2,5,7,8-tetramethylchroman-2-carboxylate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以91%的产率得到carbonic acid tert-butyl ester 2-hydroxymethyl-2,5,7,8-tetramethylchroman-6-yl ester
  参考文献：
  名称：

  新曲格列酮衍生物的合成：在乳腺癌细胞系中的抗增殖活性和初步毒理学研究

  摘要：

  乳腺癌是女性中最普遍的癌症。对治疗剂的抗药性的发展以及对三阴性乳腺癌的靶向治疗的缺乏促使人们寻求替代疗法。出于这个目标，我们合成了曲格列酮的新衍生物，曲格列酮是以前用作抗糖尿病药并且对多种癌细胞系均具有抗增殖活性的化合物。在制备的化合物中，一些化合物对激素依赖性和激素依赖性乳腺癌细胞表现出微摩尔活性。此外，评估了化合物对人肝细胞原代培养物活力的影响。这使我们首次获得了该化合物家族中有趣的结构-毒性关系，得到6b和8b，与曲格列酮相比，显示出良好的抗增殖活性和对肝细胞的不良毒性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2012.02.044

文献信息

• Nitroalkene Trolox Derivatives and Methods of Use Thereof In The Treatment And Prevention of Inflammation Related Conditions
  申请人：Institut Pasteur de Montevideo

  公开号：US20180057475A1

  公开（公告）日：2018-03-01

  The present invention is directed to a class of anti-inflammatory, antioxidant nitroalkene compounds used in biological or biochemical applications to reduce oxidative stress or damage. The nitroalkene compounds described herein further avoid disadvantageous metabolism currently present in this field.

  本发明涉及一类抗炎、抗氧化的硝基烯烃化合物，用于生物或生物化学应用中减少氧化应激或损伤。本文描述的硝基烯烃化合物进一步避免了目前在该领域存在的不利代谢过程。
• THIAZOLIDINEDIONE DERIVATIVES, PREPARATION THEREOF AND USE THEREOF IN CANCER TREATMENT
  申请人：Boisbrun Michel

  公开号：US20140364465A1

  公开（公告）日：2014-12-11

  The present invention relates to thiazolidinedione derivatives, to the processes for preparing same and to the therapeutic use thereof for preventing or treating cancer, and more specifically breast cancer. These compounds are of formula (I) and exhibit, at a concentration of 100 μM, a hepatocyte viability preferably greater than 60%, preferably greater than 80% and more preferentially greater than 85%.

  本发明涉及噻唑烷二酮衍生物、其制备方法以及预防或治疗癌症（更具体地说是乳腺癌）的治疗用途。这些化合物的化学式为（I），在浓度为100μM时，具有肝细胞存活率优选大于60％，更优选大于80％，最优选大于85％。
• Optimization of troglitazone derivatives as potent anti-proliferative agents: Towards more active and less toxic compounds
  作者：Andrea Bordessa、Christelle Colin-Cassin、Isabelle Grillier-Vuissoz、Sandra Kuntz、Sabine Mazerbourg、Gauthier Husson、Myriam Vo、Stéphane Flament、Hélène Martin、Yves Chapleur、Michel Boisbrun

  DOI：10.1016/j.ejmech.2014.06.015

  日期：2014.8

  Δ2-Troglitazone derivatives were shown to exhibit anti-proliferative activity in a PPARγ-independent manner. We prepared various compounds in order to increase their potency and decrease their toxicity towards non-malignant primary cultured hepatocytes. Many compounds induced viabilities less than 20% at 10 μM on various cancer cell lines. Furthermore, five of them showed hepatocyte viability of 80% or more at 200 μM. In addition, compounds 17 and 18 exhibited promising maximum tolerated doses on a murine model, enabling future investigations.
• US9522909B2
  申请人：——

  公开号：US9522909B2

  公开（公告）日：2016-12-20
• US9994541B2
  申请人：——

  公开号：US9994541B2

  公开（公告）日：2018-06-12