3,5-dimethoxybenzyltriphenylphosphonium chloride | 54900-97-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,5-dimethoxybenzyltriphenylphosphonium chloride
• 英文别名: 3,5-Dimethoxybenzyltriphenylphosphoniumchlorid；Phosphonium, [(3,5-dimethoxyphenyl)methyl]triphenyl-, chloride；(3,5-dimethoxyphenyl)methyl-triphenylphosphanium;chloride
• CAS: 54900-97-9
• 化学式: C₂₇H₂₆O₂P*Cl
• 分子量: 448.929
• InChiKey: YQFQEKBTTGKQNZ-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-dimethoxybenzyltriphenylphosphonium chloride 在 bis(acetylacetonate)oxovanadium 18-冠醚-6 、 potassium tert-butylate 、 氧气 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 以51%的产率得到1,2-双(3,5-二甲氧基苯基)乙烯
  参考文献：
  名称：

  VO(acac)₂-Catalyzed Oxidative Coupling Reactions of Phosphonium Salts

  摘要：

  A novel eco-safer protocol for the preparation of symmetric or unsymmetric olefins directly from phosphonium salts under oxygen atmosphere in the presence of VO(acac)(2) (1.0 mol%) was developed.

  DOI：

  10.1021/jo010616m
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲氧基苄醇 在 四氯化碳 、 三苯基膦 作用下， 生成 3,5-dimethoxybenzyltriphenylphosphonium chloride
  参考文献：
  名称：

  甲氧基化的顺式和反式对苯二甲酸酯以及1,2-二苯乙烷的完整NMR数据。

  摘要：

  白藜芦醇是一种多酚，可从多种天然来源中分离出来，包括葡萄，桑berries，桉树，云杉，百合和花生。多酚中的羟基可以被各种官能团取代，从而可以生产多种衍生物。NMR光谱用于识别新的衍生物。由于已知衍生物的完整NMR数据可用于鉴定新分离的衍生物，因此，在这里，我们报道了14个甲氧基化的对苯二甲酸酯和4个1,2-二苯乙烷的合成及其NMR数据。

  DOI：

  10.1002/mrc.2754

文献信息

• Direct Wittig Olefination of Alcohols
  作者：Qiang-Qiang Li、Zaher Shah、Jian-Ping Qu、Yan-Biao Kang

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02720

  日期：2018.1.5

  A base-promoted transition metal-free approach to substituted alkenes using alcohols under aerobic conditions using air as the inexpensive and clean oxidant is described. Aldehydes are relatively difficult to handle compared to corresponding alcohols due to their volatility and penchant to polymerize and autoxidize. Wittig ylides are easily oxidized to aldehydes and consequently form homo-olefination

  描述了在有氧条件下使用醇作为廉价且清洁的氧化剂，使用醇在碱性条件下使用无醇过渡醇取代烯烃的方法。与相应的醇相比，由于醛的挥发性和聚合和自氧化倾向，因此醛相对较难处理。维蒂希酸根易于氧化成醛，因此形成均烯烃化产物。首次通过同时原位生成乙叉和乙叉的策略，无需预先制备醛或乙叉醇就将醇直接转移到烯烃中。因此，实现了二醇的二/单可控烯烃化。这种合成实用的方法已用于克级合成的药物，如DMU-212和白藜芦醇。
• Pentiptycene-Derived Light-Driven Molecular Brakes: Substituent Effects of the Brake Component
  作者：Wei-Ting Sun、Yau-Ting Huang、Guan-Jhih Huang、Hsiu-Feng Lu、Ito Chao、Shou-Ling Huang、Shing-Jong Huang、Ying-Chih Lin、Jinn-Hsuan Ho、Jye-Shane Yang

  DOI：10.1002/chem.201000764

  日期：——

  been prepared and investigated as light‐driven molecular brakes that have different‐sized brake components (1 H<1 OM<1 NO<1 Pr<1 Bu). At room temperature (298 K), rotation of the pentiptycene rotor is fast (krot=108–109 s−1) with little interaction with the brake component in the trans form ((E)‐1 R), which corresponds to the brake‐off state. When the brake is turned on by photoisomerization to the cis

  已经制备了五个五茂萜衍生的二苯乙烯系统（1 R；R = H，OM，NO，Pr和Bu），并作为具有不同尺寸制动组件（1 H < 1 OM < 1 NO < 1 Pr < 1 Bu）。在室温（298K）时，pentiptycene转子的旋转速度快（ķ腐= 10个8 -10 9 小号-1）与在制动部件的小相互作用反式形式（（ë） - 1个R），它对应于制动状态。当通过光异构化成顺式（（Z）-1 R）开启制动器时，在取决于制动器组件的温度下，NMR时标可以阻止戊烯茂旋转。在（Z）-1 NO，（Z）-1 Pr和（Z）-1 Bu的情况下，在298 K时旋转几乎被阻止（k rot = 2-6 s -1）。在[D 6 ] DMSO中的旋转比在CD 2 Cl 2中的旋转慢。旋转势垒的自由能与空间参数A值之间仅存在（Z）-1 H，（Z）-1 OM和（Z）-1 NO的线性关系，并且从（Z）‐1 NO至（Z）‐1
• Wittig-Type Olefination of Alcohols Promoted by Nickel Nanoparticles: Synthesis of Polymethoxylated and Polyhydroxylated Stilbenes
  作者：Francisco Alonso、Paola Riente、Miguel Yus

  DOI：10.1002/ejoc.200900951

  日期：2009.12

  Spanish Ministerio de Educacion y Ciencia (MEC); Grant Number: CTQ2007-65218, CSD2007-00006.

  西班牙教育与科学部长（MEC）；授权号：CTQ2007-65218，CSD2007-00006。
• 一种白藜芦醇的制备方法
  申请人：荆楚理工学院

  公开号：CN108689805B

  公开（公告）日：2021-08-03

  本发明公开了一种白藜芦醇的制备方法，步骤是：(1)、3,5‑二甲氧基苯甲醇在三光气的作用下氯代得到3,5‑二甲氧基苄氯；(2)、3,5‑二甲氧基苄氯与三苯基膦反应形成磷叶立德；(3)、磷叶立德与对甲氧基苯甲醛在氢氧化锂的作用下形成3,4’,5‑三甲氧基二苯乙烯的顺反异构体混合物；(4)、3,4’,5‑三甲氧基二苯乙烯，铝和碘加入到乙腈中，冷至室温析出黄色固体，过滤，滤液乙腈直接回收套用，滤饼中加入6N盐酸和乙酸乙酯，静置分层，水层有乙酸乙酯萃取，合并有机相，用饱和食盐水洗涤，无水硫酸钠干燥，过滤，水泵减压除去溶剂，用乙醇和水重结晶得到白藜芦醇。原料易得、操作简单、容易控制、环境友好、产物易纯化、收率高，适用于工业化生产。
• Synthesis and biological evaluation of resveratrol–coumarin hybrid compounds as potential antitumor agents
  作者：Wei Shen、Jianfeng Mao、Juan Sun、Minjie Sun、Can Zhang

  DOI：10.1007/s00044-012-0159-y

  日期：2013.4

  Eighteen resveratrol-coumarin hybrid compounds (6 or 7-styryl-3-phenylcoumarin) were designed, synthesized and thirteen compounds were evaluated for their antitumor activities against MCF-7, HCT-28, and K562 tumor cell lines. Among them, compounds 2Z, 2E, 5E, and 7E showed varying degrees of growth inhibition of the above cell lines (IC50: 3.78-19.16 mu mol/L). On the basis of the biological results, structure-activity relationships were obtained and discussed.