m-(trifluoromethyl)benzyl diethyl phosphate | 128732-38-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: m-(trifluoromethyl)benzyl diethyl phosphate
• 英文别名: diethyl (3-(trifluoromethyl)benzyl) phosphate；Diethyl [3-(trifluoromethyl)phenyl]methyl phosphate；diethyl [3-(trifluoromethyl)phenyl]methyl phosphate
• CAS: 128732-38-7
• 化学式: C₁₂H₁₆F₃O₄P
• 分子量: 312.226
• InChiKey: LDOOEWQZQJSNRN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  323.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.256±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  m-(trifluoromethyl)benzyl diethyl phosphate 在 rubidium carbonate 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 C₃₆H₄₄NOPS 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 62.0h， 生成 (1S,1'S)-1,2-phenylenebis(tert-butyl(phenyl)phosphine oxide)
  参考文献：
  名称：

  钯/Xiao-Phos-催化动力学拆分仲膦氧化物的 P-苄基化

  摘要：

  设计了通过钯/Xiao-Phos 催化的对映选择性P-苄基化过程对外消旋仲膦氧化物的动力学拆分。既，叔-和仲-膦氧化物以良好的收率和对映体纯度优异（选择性因数高达226.1）被交付。几种P-手性化合物、双齿配体的前体和过渡金属配合物的简便制备进一步证明了合成效用。

  DOI：

  10.1002/anie.202111957
• 作为产物：
  描述：

  3-三氟甲基苯甲醇 、 氯磷酸二乙酯 在 吡啶 作用下， 反应 4.0h， 以38%的产率得到m-(trifluoromethyl)benzyl diethyl phosphate
  参考文献：
  名称：

  Photochemistry of phosphate esters: an efficient method for the generation of electrophiles

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00172a016

文献信息

• Direct preparation of benzylic manganese reagents from benzyl halides, sulfonates, and phosphates and their reactions: applications in organic synthesis
  作者：YoungSung Suh、Jun-sik Lee、Seoung-Hoi Kim、Reuben D Rieke

  DOI：10.1016/s0022-328x(03)00500-x

  日期：2003.11

  The use of highly active manganese (Mn)*, prepared by the Rieke method, was investigated for the direct preparation of benzylic manganese reagents. The oxidative addition of the highly active manganese to benzylic halides was easily completed under mild conditions. Moreover, benzylic manganese sulfonates and phosphates were prepared by direct oxidative addition of Mn* to the carbon–oxygen bonds of

  研究了通过Rieke方法制备的高活性锰（Mn）*用于直接制备苄基锰试剂的方法。高活性锰在苄基卤化物中的氧化加成反应很容易在温和的条件下完成。此外，通过将Mn *直接氧化加成到苄基磺酸盐和磷酸盐的碳-氧键上来制备苄基锰磺酸盐和磷酸盐。发现所得的苄基锰试剂与多种亲电试剂发生交叉偶联反应。这些反应大多数在温和条件下在不存在任何过渡金属催化剂的情况下进行。此外，还研究了使用高活性锰制备不含过渡金属催化剂的功能化苄基卤化物的均偶联产物。N-烷氧基羰基吡啶鎓盐。
• Synthesis of Diarylmethanes through Palladium-Catalyzed Coupling of Benzylic Phosphates with Arylsilanes
  作者：Guo Tang、Pengbo Zhang、Jian Xu、Yuzhen Gao、Xueqin Li、Yufen Zhao

  DOI：10.1055/s-0034-1379366

  日期：——

  An efficient approach to the benzylation of arenes has been developed. The reactions described provide straightforward access to diarylmethanes through Pd-catalyzed coupling of benzylic phosphates with arylsilanes in good to excellent yields. The reaction tolerates a wide range of functionalities such as halide, alkoxyl, and nitro groups.
• CN114539206
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Photochemistry of phosphate esters: an efficient method for the generation of electrophiles
  作者：Richard S. Givens、Bogdan Matuszewski、Phillip S. Athey、M. Robert Stoner

  DOI：10.1021/ja00172a016

  日期：1990.8
• Palladium/Xiao‐Phos‐Catalyzed Kinetic Resolution of <i>sec</i> ‐Phosphine Oxides by <i>P</i> ‐Benzylation
  作者：Qiang Dai、Lu Liu、Junliang Zhang

  DOI：10.1002/anie.202111957

  日期：2021.12.20

  rac-secondary phosphine oxides via the enantioselective P-benzylation process catalyzed by the palladium/Xiao-Phos was designed. Both, tert- and sec-phosphine oxides were delivered in good yield and excellent enantiopurity (selectivity factor up to 226.1). The synthetic utilities are further demonstrated by the facile preparation of several P-chiral compounds, precursors of bidentate ligands, and transition

  设计了通过钯/Xiao-Phos 催化的对映选择性P-苄基化过程对外消旋仲膦氧化物的动力学拆分。既，叔-和仲-膦氧化物以良好的收率和对映体纯度优异（选择性因数高达226.1）被交付。几种P-手性化合物、双齿配体的前体和过渡金属配合物的简便制备进一步证明了合成效用。