pterostilbene 4'-O-β-D-glucoside

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: pterostilbene 4'-O-β-D-glucoside
• 英文别名: (2S,3R,4S,5S,6R)-2-(4-((E)-3,5-Dimethoxystyryl)phenoxy)-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triol；(2S,3R,4S,5S,6R)-2-[4-[(E)-2-(3,5-dimethoxyphenyl)ethenyl]phenoxy]-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
• 化学式: C₂₂H₂₆O₈
• 分子量: 418.444
• InChiKey: IGTFTNWJAADJKD-QCJVRXEMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  pterostilbene 4'-O-β-D-glucoside 在 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 sodium hypochlorite 作用下， 以 水 、 异丙醇 为溶剂， 生成 trans-2,6-dichloro-3,5-dimethoxystilbene-4'-O-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  几种白藜芦醇糖苷衍生物与次氯酸盐在各种介质中的反应

  摘要：

  紫檀芪苷（反式-3,5-二甲氧基芪-4'-O-β-D-葡萄糖苷）与白藜芦醇苷的Ar-O-Tr衍生物（3,5-二羟基芪-4'-O-β-D-葡萄糖苷）的反应) 和松芪苷（3-甲氧基-5-羟基芪-4'-O-β-D-葡萄糖苷）与 NaOCl 和 t-BuOCl 在稳定的硝酰基自由基 TEMPO 存在下在各种介质中进行了研究。发现紫檀芪苷转化的主要产物是其2,6-二氯衍生物，其中一部分被氧化形成2,6-二氯紫檀芪葡糖苷酸。白藜芦醇苷和松芪苷的三苯甲基醚与次氯酸盐反应形成产物混合物。

  DOI：

  10.1007/s10600-012-0146-z
• 作为产物：
  描述：

  紫檀芪 在 甲醇 、 三氟化硼乙醚 、 sodium methylate 作用下， 生成 pterostilbene 4'-O-β-D-glucoside
  参考文献：
  名称：

  通过化学调节白藜芦醇有效杀死革兰氏阳性病原体

  摘要：

  在抗菌药物耐药性时代，迫切需要鉴定具有强抗菌活性的新化合物并开发对抗耐药细菌的替代疗法。在这里，我们使用白藜芦醇（一种安全且众所周知的植物源性二苯乙烯，抗菌性能较差）作为支架，通过在特定位置添加不同的化学实体来设计几个新的抗菌剂家族。我们表征了所制备的最活性化合物的作用方式，并检查了它们与传统抗生素组合的协同抗菌活性。一些烷基和甲硅烷基白藜芦醇衍生物在与传统抗生素相同的低微摩尔范围内表现出对革兰氏阳性菌的杀菌活性，其原始作用机制将膜通透性活性与离子载体相关活性相结合。与传统抗生素未观察到交叉耐药或拮抗作用。观察到一些特定通用抗生素的协同作用，例如氨基糖苷类和阳离子抗菌肽抗生素。尽管注意到对 MRC-5 细胞系有一定的低毒性，但在活性浓度或以上没有观察到溶血活性。

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.1c01107

文献信息

• Alkylated resveratrol prodrugs and metabolites as potential therapeutics for neurodegenerative diseases
  作者：Pablo Peñalver、Efres Belmonte-Reche、Norma Adán、Marta Caro、María Luisa Mateos-Martín、Mario Delgado、Elena González-Rey、Juan Carlos Morales

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.01.037

  日期：2018.2

  its low efficacy and bioavailability. Here, we have designed and synthesized alkylated resveratrol prodrugs combining structural modification to improve antioxidant and anti-inflammatory properties and the preparation of prodrugs to extend drug bioavailability. For comparison we also studied resveratrol prodrugs and alkylated resveratrol derivatives. Methylated and butylated resveratrol derivatives showed

  白藜芦醇是一种天然存在的1,2-二苯乙烯，作为治疗几种神经退行性疾病的结果已显示出令人鼓舞的结果。然而，由于其低功效和生物利用度，其应用受到限制。在这里，我们设计和合成了烷基化白藜芦醇前药，结合结构修饰以改善抗氧化和抗炎特性，并制备前药以延长药物的生物利用度。为了进行比较，我们还研究了白藜芦醇前药和烷基化白藜芦醇衍生物。甲基化和丁基化的白藜芦醇衍生物在体外显示出最好的神经保护和抗炎活性。这些衍生物的葡糖基和葡糖基酰基前药对斑马鱼胚胎的毒性较低。在对戊四氮挑战的斑马鱼进行神经保护检查时，它们能够恢复神经元损害，但程度要低于白藜芦醇。然而，3- O-（6' - O-辛酰基）-β- d-吡喃葡萄糖苷白藜芦醇（化合物8）的AChE活性恢复超过100％，而白藜芦醇仅高达92％。在亨廷顿氏病的3-硝基丙酸小鼠模型中，白藜芦醇衍生物8通过改善运动活动并防止体重减轻，延缓了发病并降低了HD症状的严重程度。
• Synthesis, oxygen radical absorbance capacity, and tyrosinase inhibitory activity of glycosides of resveratrol, pterostilbene, and pinostilbene
  作者：Daisuke Uesugi、Hiroki Hamada、Kei Shimoda、Naoji Kubota、Shin-ichi Ozaki、Naoki Nagatani

  DOI：10.1080/09168451.2016.1240606

  日期：2017.2.1

  The stilbene compound resveratrol was glycosylated to give its 4′-O-β-D-glucoside as the major product in addition to its 3-O-β-D-glucoside by a plant glucosyltransferase from Phytolacca americana expressed in recombinant Escherichia coli. This enzyme transformed pterostilbene to its 4′-O-β-D-glucoside, and converted pinostilbene to its 4′-O-β-D-glucoside as a major product and its 3-O-β-D-glucoside as a minor product. An analysis of antioxidant capacity showed that the above stilbene glycosides had lower oxygen radical absorbance capacity (ORAC) values than those of the corresponding stilbene aglycones. The 3-O-β-D-glucoside of resveratrol showed the highest ORAC value among the stilbene glycosides tested, and pinostilbene had the highest value among the stilbene compounds. The tyrosinase inhibitory activities of the stilbene aglycones were improved by glycosylation; the stilbene glycosides had higher activities than the stilbene aglycones. Resveratrol 3-O-β-D-glucoside had the highest tyrosinase inhibitory activity among the stilbene compounds tested.

  将白藜芦醇化合物白藜芦醇糖苷化，通过植物糖苷转移酶从美国梅花树中表达的重组大肠杆菌中，主要产物是其4'-O-β-D-葡萄糖苷，同时也生成其3-O-β-D-葡萄糖苷。该酶将白藜芦醇转化为其4'-O-β-D-葡萄糖苷，将松栲白藜芦醇转变为其4'-O-β-D-葡萄糖苷作为主要产物，3-O-β-D-葡萄糖苷为次要产物。抗氧化能力分析显示，上述白藜芦醇糖苷的氧自由基吸收能力（ORAC）值低于相应的白藜芦醇原芸豆素。白藜芦醇的3-O-β-D-葡萄糖苷在测试的白藜芦醇糖苷中显示出最高的ORAC值，而松栲白藜芦醇在白藜芦醇化合物中具有最高的值。白藜芦醇原芸豆素的酪氨酸酶抑制活性通过糖苷化得到改善；白藜芦醇糖苷的活性高于白藜芦醇原芸豆素。白藜芦醇3-O-β-D-葡萄糖苷在测试的白藜芦醇化合物中显示出最高的酪氨酸酶抑制活性。
• WO2008/70872
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Reaction of several resveratrol glycoside derivatives with hypochlorites in various media
  作者：A. D. Rogachev、N. I. Komarova、A. V. Pozdeeva、D. V. Korchagina、V. G. Vasil’ev、N. F. Salakhutdinov、G. A. Tolstikov

  DOI：10.1007/s10600-012-0146-z

  日期：2012.3

  The reactions of pterostilbenoside (trans-3,5-dimethoxystilben-4′-O-β-D-glucoside) and Ar–O–Tr derivatives of resveratroloside (3,5-dihydroxystilben-4′-O-β-D-glucoside) and pinostilbenoside (3-methoxy-5-hydroxystilben-4′-O-β-D-glucoside) with NaOCl and t-BuOCl in the presence of the stable nitroxyl radical TEMPO were studied in various media. It was found that the principal product of pterostilbenoside

  紫檀芪苷（反式-3,5-二甲氧基芪-4'-O-β-D-葡萄糖苷）与白藜芦醇苷的Ar-O-Tr衍生物（3,5-二羟基芪-4'-O-β-D-葡萄糖苷）的反应) 和松芪苷（3-甲氧基-5-羟基芪-4'-O-β-D-葡萄糖苷）与 NaOCl 和 t-BuOCl 在稳定的硝酰基自由基 TEMPO 存在下在各种介质中进行了研究。发现紫檀芪苷转化的主要产物是其2,6-二氯衍生物，其中一部分被氧化形成2,6-二氯紫檀芪葡糖苷酸。白藜芦醇苷和松芪苷的三苯甲基醚与次氯酸盐反应形成产物混合物。