(E)-1-(3-methoxy-4'-(6-O-octanoyl-β-D-glucopyranosyloxy)phenyl)-2-(5-methoxyphenyl)ethene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 糖脂
• 英文名称: (E)-1-(3-methoxy-4'-(6-O-octanoyl-β-D-glucopyranosyloxy)phenyl)-2-(5-methoxyphenyl)ethene
• 英文别名: [(2R,3S,4S,5R,6S)-6-[4-[(E)-2-(3,5-dimethoxyphenyl)ethenyl]phenoxy]-3,4,5-trihydroxyoxan-2-yl]methyl octanoate
• 化学式: C₃₀H₄₀O₉
• 分子量: 544.642
• InChiKey: GPGPIZGEVWNMTR-VPPGOEPLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  紫檀芪 在 甲醇 、 三氟化硼乙醚 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 19.5h， 生成 (E)-1-(3-methoxy-4'-(6-O-octanoyl-β-D-glucopyranosyloxy)phenyl)-2-(5-methoxyphenyl)ethene
  参考文献：
  名称：

  烷基化白藜芦醇前体药物和代谢物可作为神经退行性疾病的潜在疗法

  摘要：

  白藜芦醇是一种天然存在的1,2-二苯乙烯，作为治疗几种神经退行性疾病的结果已显示出令人鼓舞的结果。然而，由于其低功效和生物利用度，其应用受到限制。在这里，我们设计和合成了烷基化白藜芦醇前药，结合结构修饰以改善抗氧化和抗炎特性，并制备前药以延长药物的生物利用度。为了进行比较，我们还研究了白藜芦醇前药和烷基化白藜芦醇衍生物。甲基化和丁基化的白藜芦醇衍生物在体外显示出最好的神经保护和抗炎活性。这些衍生物的葡糖基和葡糖基酰基前药对斑马鱼胚胎的毒性较低。在对戊四氮挑战的斑马鱼进行神经保护检查时，它们能够恢复神经元损害，但程度要低于白藜芦醇。然而，3- O-（6' - O-辛酰基）-β- d-吡喃葡萄糖苷白藜芦醇（化合物8）的AChE活性恢复超过100％，而白藜芦醇仅高达92％。在亨廷顿氏病的3-硝基丙酸小鼠模型中，白藜芦醇衍生物8通过改善运动活动并防止体重减轻，延缓了发病并降低了HD症状的严重程度。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.01.037

文献信息

• Alkylated resveratrol prodrugs and metabolites as potential therapeutics for neurodegenerative diseases
  作者：Pablo Peñalver、Efres Belmonte-Reche、Norma Adán、Marta Caro、María Luisa Mateos-Martín、Mario Delgado、Elena González-Rey、Juan Carlos Morales

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.01.037

  日期：2018.2

  its low efficacy and bioavailability. Here, we have designed and synthesized alkylated resveratrol prodrugs combining structural modification to improve antioxidant and anti-inflammatory properties and the preparation of prodrugs to extend drug bioavailability. For comparison we also studied resveratrol prodrugs and alkylated resveratrol derivatives. Methylated and butylated resveratrol derivatives showed

  白藜芦醇是一种天然存在的1,2-二苯乙烯，作为治疗几种神经退行性疾病的结果已显示出令人鼓舞的结果。然而，由于其低功效和生物利用度，其应用受到限制。在这里，我们设计和合成了烷基化白藜芦醇前药，结合结构修饰以改善抗氧化和抗炎特性，并制备前药以延长药物的生物利用度。为了进行比较，我们还研究了白藜芦醇前药和烷基化白藜芦醇衍生物。甲基化和丁基化的白藜芦醇衍生物在体外显示出最好的神经保护和抗炎活性。这些衍生物的葡糖基和葡糖基酰基前药对斑马鱼胚胎的毒性较低。在对戊四氮挑战的斑马鱼进行神经保护检查时，它们能够恢复神经元损害，但程度要低于白藜芦醇。然而，3- O-（6' - O-辛酰基）-β- d-吡喃葡萄糖苷白藜芦醇（化合物8）的AChE活性恢复超过100％，而白藜芦醇仅高达92％。在亨廷顿氏病的3-硝基丙酸小鼠模型中，白藜芦醇衍生物8通过改善运动活动并防止体重减轻，延缓了发病并降低了HD症状的严重程度。
• Chemically Tuning Resveratrol for the Effective Killing of Gram-Positive Pathogens
  作者：Rubén Cebrián、Qian Li、Pablo Peñalver、Efres Belmonte-Reche、María Andrés-Bilbao、Ricardo Lucas、María Violante de Paz、Oscar P. Kuipers、Juan Carlos Morales

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.1c01107

  日期：2022.6.24

  strong antimicrobial activity and the development of alternative therapies to fight drug-resistant bacteria are urgently needed. Here, we have used resveratrol, a safe and well-known plant-derived stilbene with poor antimicrobial properties, as a scaffold to design several new families of antimicrobials by adding different chemical entities at specific positions. We have characterized the mode of action

  在抗菌药物耐药性时代，迫切需要鉴定具有强抗菌活性的新化合物并开发对抗耐药细菌的替代疗法。在这里，我们使用白藜芦醇（一种安全且众所周知的植物源性二苯乙烯，抗菌性能较差）作为支架，通过在特定位置添加不同的化学实体来设计几个新的抗菌剂家族。我们表征了所制备的最活性化合物的作用方式，并检查了它们与传统抗生素组合的协同抗菌活性。一些烷基和甲硅烷基白藜芦醇衍生物在与传统抗生素相同的低微摩尔范围内表现出对革兰氏阳性菌的杀菌活性，其原始作用机制将膜通透性活性与离子载体相关活性相结合。与传统抗生素未观察到交叉耐药或拮抗作用。观察到一些特定通用抗生素的协同作用，例如氨基糖苷类和阳离子抗菌肽抗生素。尽管注意到对 MRC-5 细胞系有一定的低毒性，但在活性浓度或以上没有观察到溶血活性。