1-methyl-2-(2-hydroxyethyl)-7-benzyloxy-9-benzyl-β-carbolin-2-ium bromide | 1353183-12-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: 1-methyl-2-(2-hydroxyethyl)-7-benzyloxy-9-benzyl-β-carbolin-2-ium bromide
• 英文别名: 1-methyl-2-(hydroxyethyl)-7-benzyloxy-9-benzyl-β-carbolin-2-ium bromide；2-(9-Benzyl-1-methyl-7-phenylmethoxypyrido[3,4-b]indol-2-ium-2-yl)ethanol;bromide
• CAS: 1353183-12-6
• 化学式: Br*C₂₈H₂₇N₂O₂
• 分子量: 503.439
• InChiKey: XPIFHWUFLHRFRI-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.01
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  哈尔酚 在 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 28.5h， 生成 1-methyl-2-(2-hydroxyethyl)-7-benzyloxy-9-benzyl-β-carbolin-2-ium bromide
  参考文献：
  名称：

  具有原始体外抗癌活性的新型三取代Harmine衍生物

  摘要：

  为了克服癌细胞对凋亡刺激的内在抗性，我们设计并合成了约50种与harmine结构相关的新型β-咔啉。Harmine以其抗癌特性而闻名，是DYRK1A抑制剂。在合成的化合物中，就五种癌细胞系的生长抑制而言，最活跃的化合物具有细胞生长抑制作用，并且其功效比聚异戊二烯高约100倍，但没有DYRK1A抑制活性。这些新的β-咔啉在对凋亡刺激敏感且具有抗性的癌细胞中显示出相似的生长抑制活性。使用ChemGPS-NP，我们发现活性较高的β-咔啉比活性较低的化合物都具有更大的亲脂性和更大的亲脂性。最后，基于NCI人肿瘤细胞系抗癌药物筛选和NCI COMPARE算法，5a和5k似乎起蛋白质合成抑制剂的作用。

  DOI：

  10.1021/jm300542e