4-(((4-methoxyphenyl)amino)methyl)phenol | 73351-21-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(((4-methoxyphenyl)amino)methyl)phenol
• 英文别名: 4-p-Anisidinomethyl-phenol；4-[(4-Methoxyanilino)methyl]phenol
• CAS: 73351-21-0
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₂
• mdl: MFCD00029725
• 分子量: 229.279
• InChiKey: UVAUEVSLJSRJCQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  111.1 °C(Solv: ligroine (8032-32-4); benzene (71-43-2))
• 沸点：
  410.1±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.193±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(((4-methoxyphenyl)amino)methyl)phenol 、 1,5-二溴戊烷 以77%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  ZEJNALOVA, G. A.;GADIROV, A. A.;KYAZIM-ZADE, A. K., NEFTEXIMIYA, 29,(1989) N, S. 279-282

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-hydroxybenzenediazonium tetrafluoroborate 在 sodium acetate 、 palladium diacetate 、 iron(II) chloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 4-(((4-methoxyphenyl)amino)methyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  4-羟基丁苯与芳基叠氮化物的铁催化硝基转移反应：通过C═C键裂解合成亚胺。

  摘要：

  打破C bondC债券以获取C═N债券的领域仍然不发达。报道了一种在非氧化条件下通过4-羟基苯乙烯与芳基叠氮化物的铁催化的腈转移反应产生亚胺的烯烃的C═C键裂解的新方案。各种顺序一锅法反应的成功表明，该方法的良好兼容性使其对于合成应用非常有吸引力。在实验观察的基础上，还提出了合理的反应机理。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b03160

文献信息

• Hitchhiker’s Guide to Reductive Amination
  作者：Evgeniya Podyacheva、Oleg I. Afanasyev、Alexey A. Tsygankov、Maria Makarova、Denis Chusov

  DOI：10.1055/s-0037-1611788

  日期：2019.7

  the selectivity and activity of the reducing agents reviewed herein, different classes of starting materials were tested, including aliphatic and aromatic amines, as well as aliphatic and aromatic aldehydes and ketones. Most important advantages and drawbacks of the methods, such as selectivity of the target amine formation and toxicity of the reducing agents were compared. Methods were also considered

  作为有机合成中的特殊主题胺化反应的一部分发布 抽象的 据报道，对各种广泛使用的还原胺化方法进行了比较研究。具体地，考虑了诸如H 2，Pd / C的还原剂，氢化物试剂[NaBH 4，NaBH 3 CN，NaBH（OAc）3 ]和CO / Rh 2（OAc）4体系。为了理解本文所述的还原剂的选择性和活性，测试了不同种类的起始材料，包括脂族和芳族胺，以及脂族和芳族醛和酮。比较了该方法最重要的优缺点，例如目标胺形成的选择性和还原剂的毒性。还从绿色化学的角度考虑了方法。 据报道，对各种广泛使用的还原胺化方法进行了比较研究。具体地，考虑了诸如H 2，Pd / C的还原剂，氢化物试剂[NaBH 4，NaBH 3 CN，NaBH（OAc）3 ]和CO / Rh 2（OAc）4体系。为了理解本文所述的还原剂的选择性和活性，测试了不同种类的起始材料，包括脂族和芳族胺，以及脂族和芳族醛和酮。比较了该方法最重要的
• High-Throughput Screening of Reductive Amination Reactions Using Desorption Electrospray Ionization Mass Spectrometry
  作者：David L. Logsdon、Yangjie Li、Tiago Jose Paschoal Sobreira、Christina R. Ferreira、David H. Thompson、R. Graham Cooks

  DOI：10.1021/acs.oprd.0c00230

  日期：2020.9.18

  screening system that is capable of screening thousands of organic reactions in a single day. This system combines a liquid handling robot with desorption electrospray ionization (DESI) mass spectrometry (MS) for a rapid reaction mixture preparation, accelerated synthesis, and automated MS analysis. A total of 3840 unique reductive amination reactions were screened to demonstrate the throughputs that are

  这项研究描述了最新一代的高通量筛选系统，该系统能够在一天内筛选成千上万的有机反应。该系统将液体处理机器人与解吸电喷雾电离（DESI）质谱（MS）相结合，可快速制备反应混合物，加快合成速度并自动进行MS分析。总共筛选了3840个独特的还原胺化反应，以证明该系统具备的通量。产物，副产物和中间体均在全扫描质谱图中进行监控，从而生成反应进程的完整视图。进行串联质谱实验以验证所形成产物的身份。数据中显示的胺和亲电子反应性趋势符合理论预期，表示系统可以准确地对反应性能进行建模。DESI结果与使用更传统的质谱技术（例如液相色谱-质谱）生成的数据相关性很好，从而验证了系统生成的数据。
• [EN] AMIDE AND SULFONAMIDE LIGANDS FOR THE ESTROGEN RECEPTOR<br/>[FR] LIGANDS D'AMIDES ET DE SULFONAMIDES DU RECEPTEUR OESTROGENIQUE
  申请人：PFIZER PROD INC

  公开号：WO2004026823A1

  公开（公告）日：2004-04-01

  The present invention provides estrogen receptor (ER) ligands of structural formula (I) the pharmaceutically acceptable salts, stereoisomers, and prodrugs thereof, and the pharmaceutically acceptable salts of the prodrugs, wherein R1, R2, R3, R4, R5, X, and Q are as defined herein. The invention further provides pharmaceutical compositions comprising the compounds of formula (I), and methods for treating or preventing diseases, disorders, conditions, or symptoms mediated by an ER which comprise administering to a mammalian subject in need of treatment therewith, an effective amount of a compound of formula (I), or a pharmaceutically acceptable salt, stereoisomer, or prodrug thereof, or a pharmaceutically acceptable salt of the prodrug, or a pharmaceutical composition comprising a compound of formula (I), or a pharmaceutically acceptable salt, stereoisomer, or prodrug thereof, or a pharmaceutically acceptable salt of the prodrug. The invention further provides pharmaceutical compositions comprising combinations of the compounds of formula (I) and one or more of sodium fluoride, estrogen, a bone anabolic agent, a growth hormone or growth hormone secretagogue, a prostaglandin agonist/antagonist, and a parathyroid hormone, and methods of treating or preventing diseases, disorders, conditions, or symptoms mediated by an ER comprising the administration of an effective amount of such combination to a mammalian subject in need of treatment therewith.

  本发明提供了结构式（I）的雌激素受体（ER）配体及其药用盐、立体异构体和前药，以及前药的药用盐，其中R1、R2、R3、R4、R5、X和Q如本文所定义。该发明还提供了包括式（I）化合物的药物组合物，以及用于治疗或预防由ER介导的疾病、紊乱、症状或症状的方法，包括向需要治疗的哺乳动物主体施用式（I）化合物的有效量，或其药用盐、立体异构体或前药，或前药的药用盐，或包括式（I）化合物的药物组合物，或其药用盐、立体异构体或前药，或前药的药用盐。该发明还提供了包括式（I）化合物和一种或多种氟化钠、雌激素、骨骼阳性代理、生长激素或生长激素分泌素、前列腺素激动剂/拮抗剂和甲状旁腺激素的药物组合物的药物组合物，以及治疗或预防由ER介导的疾病、紊乱、症状或症状的方法，包括向需要治疗的哺乳动物主体施用这种组合物的有效量。
• Hydrogen-Free Cobalt–Rhodium Heterobimetallic Nanoparticle-Catalyzed Reductive Amination of Aldehydes and Ketones with Amines and Nitroarenes in the Presence of Carbon Monoxide and Water
  作者：Jang Won Park、Young Keun Chung

  DOI：10.1021/acscatal.5b01198

  日期：2015.8.7

  Cobalt–rhodium heterobimetallic nanoparticle-catalyzed reductive amination of aldehydes and ketones with amines in the presence of 5 atm carbon monoxide without an external hydrogen source has been developed. Water added and generated in situ produces hydrogen via a water–gas-shift reaction. The reaction can be extended to the tandem reduction of aldehydes and ketones with nitroarenes. The catalytic system is stable

  在没有外部氢源的情况下，在5 atm一氧化碳的存在下，钴铑异双金属纳米粒子催化的胺和醛的胺还原性胺化反应。原位添加并生成的水通过水煤气变换反应产生氢气。该反应可以扩展为用硝基芳烃串联还原醛和酮。该催化体系在反应条件下是稳定的，可以重复使用八次而不会失去任何催化活性。
• Nickel-Catalysed Reductive Amination with Hydrosilanes
  作者：Jianxia Zheng、Thierry Roisnel、Christophe Darcel、Jean-Baptiste Sortais

  DOI：10.1002/cctc.201300338

  日期：2013.10

  That's just silyl! Selective nickel‐catalyzed reductive amination of aldehydes under hydrosilylation conditions is achieved by using a one pot, two step procedure. By using an in situ‐generated catalyst (5 mol %) from Ni(OAc)2 and tricyclohexylphosphine with tetramethyldisiloxane (TMDS) as the hydrosilane at 70 °C, the corresponding secondary amines were obtained in moderate to good isolated yields

  那只是甲硅烷基！在氢化硅烷化条件下，镍的选择性镍催化还原胺化反应可通过一锅两步程序实现。通过在70°C下使用由Ni（OAc）2和三环己基膦与四甲基二硅氧烷（TMDS）作为原位生成的催化剂（5 mol％）作为氢化硅烷，可以中等至良好的分离产率获得相应的仲胺。