S-butyl-2-hydroxy-2-phenylthioacetate | 63860-13-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: S-butyl-2-hydroxy-2-phenylthioacetate
• 英文别名: δ-Butylthiolmandelat；S-butyl 2-hydroxy-2-phenylethanethioate
• CAS: 63860-13-9
• 化学式: C₁₂H₁₆O₂S
• 分子量: 224.324
• InChiKey: OQYRZKXZWXMUCB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  62.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-butyl-2-hydroxy-2-phenylthioacetate 在 硼酸 水 作用下， 生成 丁硫醇 、 扁桃酸
  参考文献：
  名称：

  Mechanism of hydrolysis of hydroxy thiolesters in the presence of boric acid

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00320a021
• 作为产物：
  描述：

  (Phenylglyoxal)-butylthiohalbacetal 在 三乙烯二胺 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 S-butyl-2-hydroxy-2-phenylthioacetate
  参考文献：
  名称：

  硫醇与苯乙二醛反应生成硫扁桃酸酯。半硫缩醛的形成及其重排

  摘要：

  将 2-巯基乙醇和谷胱甘肽加入苯乙二醛以形成半硫代缩醛的平衡常数 Kh 在 pH 7-10 范围内通过分光光度法测定。观察到的 K...

  DOI：

  10.1246/bcsj.55.1493

文献信息

• Glyoxalase I enzyme studies. 3. Synthesis and evaluation of .alpha.-hydroxythiol esters as antitumor agents and glyoxalase I inhibitors
  作者：Stan S. Hall、Lidia M. Doweyko、Arthur M. Doweyko、Judith S. Ryan Zilenovski

  DOI：10.1021/jm00220a002

  日期：1977.10

  Synthesis of a series of alpha-hydroxythiol esters made available, for the first time, product-like molecules that were evaluated as inhibitors of the enzyme glyoxalase I and as potential antitumor agents. All the alpha-hydroxythiol esters tested were competitive inhibitors of the enzyme, albeit weak; however, the relative [I]50 values suggested information about the active site. Antileukemic activity

  一系列α-羟基硫醇酯的合成首次提供了类产物分子，这些分子被评估为乙二醛酶I的抑制剂和潜在的抗肿瘤剂。测试的所有α-羟基硫醇酯均是该酶的竞争性抑制剂，尽管作用较弱。但是，相对[I] 50值建议有关活动位点的信息。L1210淋巴白血病的抗白血病活性表明这些α-羟硫醇酯没有明显的活性。
• Metal ion - base catalyzed rearrangement of α-ketohemimercaptals to α-hydroxythiolesters
  作者：Stan S. Hall、Albert Poet

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)98360-1

  日期：1970.1
• HALL S. S.; DOWEYKO L. M.; DOWEYKO A. M.; ZILENOVSKI J. S. R., J. MED. CHEM. <JMCM-AR>, 1977, 20, NO 10, 1239-1242
  作者：HALL S. S.、 DOWEYKO L. M.、 DOWEYKO A. M.、 ZILENOVSKI J. S. R.

  DOI：——

  日期：——