(5-methoxy-2-(pyridin-2-yl)phenyl)(phenyl)methanone | 1173294-82-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (5-methoxy-2-(pyridin-2-yl)phenyl)(phenyl)methanone
• 英文别名: 2-[(2-benzoyl-4-methoxy)phenyl]pyridine；(5-Methoxy-2-pyridin-2-ylphenyl)-phenylmethanone；(5-methoxy-2-pyridin-2-ylphenyl)-phenylmethanone
• CAS: 1173294-82-0
• 化学式: C₁₉H₁₅NO₂
• 分子量: 289.334
• InChiKey: MFDFQQAXMAVENB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5-methoxy-2-(pyridin-2-yl)phenyl)(phenyl)methanone 在 chlorobis(ethylene)rhodium(I) dimer 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 以91%的产率得到2-(5-methoxy-[1,1'-biphenyl]-2-yl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  吡啶导向的碳-碳单键活化：铑催化芳基和杂芳族酮的脱羰

  摘要：

  通过过渡金属催化的碳-碳键活化使 2-吡啶基取代的酮脱羰，可以很容易地获得各种联芳基化合物。高效且通用的方法提供了可靠的二苯甲酮脱羰，包括一系列官能团和取代模式。该方法还被证明对杂芳族底物非常有效，包括那些含有苯硫基、吲哚基、喹啉基和吡啶取代的底物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2021.153132
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯硼酸 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium pyrosulfate 、 palladium diacetate 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 (5-methoxy-2-(pyridin-2-yl)phenyl)(phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  室温下钯催化的脱羧，脱羰和脱氢C（sp 2）–H酰化

  摘要：

  在过去的几十年中，已经开发出了一系列令人印象深刻的C–H活化方法用于有机合成。但是，由于C–H键的固有惰性（例如，约110 kcal mol -1对于C（芳基）–H键的裂解，已经实现了苛刻的反应条件以克服高能跃迁状态，从而导致有限的底物范围和官能团耐受性。因此，迫切需要开发温和的C–H功能化方案，以在复杂分子框架的合成中充分利用C–H活化策略的全部潜力。尽管富电子的底物在相对温和的条件下会发生亲电金属化，但缺电子的底物会在强制条件下于高温下通过限速C–H插入来进行。此外，在钯催化中经常使用化学计量的有毒银盐来促进C–H活化过程，这从环境和工业角度来看都是不可接受的。我们在此报告Pd（II）在温和的条件下用α-酮羧酸催化2-芳基吡啶的脱羧C–H酰化。本方案不需要化学计量的银（I）盐作为添加剂，并且可以在环境温度下平稳地进行。使用芳基乙二醛作为酰基替代物也可以完成新型的脱羰CHH酰化反应。最后

  DOI：

  10.1039/c7ob01466j

文献信息

• Manganese-Catalyzed Direct Nucleophilic C(sp²)H Addition to Aldehydes and Nitriles
  作者：Bingwei Zhou、Yuanyuan Hu、Congyang Wang

  DOI：10.1002/anie.201506187

  日期：2015.11.9

  Herein, a manganese‐catalyzed nucleophilic addition of inert C(sp2)H bonds to aldehydes and nitriles is disclosed by virtue of a dual activation strategy. The reactions feature mild reaction conditions, excellent regio‐ and stereoselectivity, and a wide substrate scope, which includes both aromatic and olefinic CH bonds, as well as a large variety of aldehydes and nitriles. Moreover, mechanistic studies

  本文通过双重活化策略公开了锰催化的惰性C（sp 2）H键与醛和腈的亲核加成反应。该反应具有温和的反应条件，出色的区域选择性和立体选择性以及广泛的底物范围，其中包括芳族和烯烃的CH键以及各种醛和腈。此外，机理研究揭示了可能的催化循环。
• Decarboxylative acylation of arenes with mandelic acid derivatives via palladium-catalyzed oxidative sp² C–H activation
  作者：Xia Liu、Ze Yi、Jianhui Wang、Guiyan Liu

  DOI：10.1039/c4ra14107e

  日期：——

  An efficient palladium catalyzed decarboxylative acylation of arenes with mandelic acid derivatives via oxidative sp2 C–H activation in the presence of tert-butyl hydroperoxide has been developed. The acylation reaction is assisted by a pyridine directing group. The starting materials are inexpensive and readily available. This method provides an economical and convenient way to synthesize aryl ketones

  一种有效的钯催化与扁桃酸衍生物芳烃的酰化脱羧经由氧化SP 2 C-H活化的存在下叔丁基过氧化氢已被开发。酰化反应由吡啶引导基团辅助。起始原料便宜且容易获得。该方法提供了经济和方便的合成芳基酮的方法。
• Decarboxylative Acylation of Arenes with α-Oxocarboxylic Acids via Palladium-Catalyzed C−H Activation
  作者：Mingzong Li、Haibo Ge

  DOI：10.1021/ol1012857

  日期：2010.8.6

  An efficient palladium-catalyzed decarboxylative acylation of unactivated arenes with α-oxocarboxylic acids is reported. This method provides a novel access to aryl ketones.

  报道了未活化的芳烃与α-氧代羧酸的有效的钯催化的脱羧酰化。该方法为芳基酮提供了一种新颖的途径。
• Palladium-Catalyzed Acylation of sp² C−H bond: Direct Access to Ketones from Aldehydes
  作者：Xiaofei Jia、Shouhui Zhang、Wenhui Wang、Fang Luo、Jiang Cheng

  DOI：10.1021/ol900934g

  日期：2009.7.16

  A palladium-catalyzed direct access to ketones from aldehydes via C−H cleavage of arenes is described. The procedure utilizes air as a clean and free terminal oxidant.

  描述了钯催化经由芳烃的CH裂解从醛类直接通往酮的方法。该程序利用空气作为清洁和游离的终端氧化剂。
• Palladium catalyzed direct ortho C–H acylation of 2-arylpyridines using toluene derivatives as acylation reagents
  作者：Zhipeng Xu、Biao Xiang、Peipei Sun

  DOI：10.1039/c2ra22208f

  日期：——

  A facile ortho-acylation of 2-arylpyridines by a Pd-catalyzed oxidative C–H activation was developed, in which no prefunctionalized toluene derivatives were used as acylation reagents in a tandem reaction to form 2-pyridyldiaryl ketones with moderate yields.

  开发了一种简单的2-芳基吡啶的ortho-酰基化反应，采用Pd催化的氧化C–H活化，其中没有使用预功能化的甲苯衍生物作为酰基化试剂，通过级联反应形成2-吡啶基二芳基酮，产率适中。