(S)-2-hydroxy-N-((R)-1-phenylethyl)propanamide | 82910-77-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-2-hydroxy-N-((R)-1-phenylethyl)propanamide
• 英文别名: (S)-2-Hydroxy-N-((R)-1-phenyl-ethyl)-propionamide；(2S)-2-hydroxy-N-[(1R)-1-phenylethyl]propanamide
• CAS: 82910-77-8
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₂
• 分子量: 193.246
• InChiKey: HLBWSYNCXWWEKN-BDAKNGLRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-hydroxy-N-((R)-1-phenylethyl)propanamide 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 (S)-1-[Allyl-((R)-1-phenyl-ethyl)-amino]-propan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Stereochemistry and regiochemistry of heteroatom directed reactions. Part 4. Palladium(II)-catalyzed synthesis of optically active tetrahydro-1,4-oxazine derivatives

  摘要：

  Three different types of morpholine derivatives 1-3 could be obtained from allylic amine substrates 4 in high yield and excellent diastereoselectivity by slight, variation of the Pd(II)-Cu(II) reagents system.

  DOI：

  10.1021/jo00070a001
• 作为产物：
  描述：

  L-乳酸 、 R(+)-alpha-甲基苄胺 生成 (S)-2-hydroxy-N-((R)-1-phenylethyl)propanamide
  参考文献：
  名称：

  Stereochemistry and regiochemistry of heteroatom directed reactions. Part 4. Palladium(II)-catalyzed synthesis of optically active tetrahydro-1,4-oxazine derivatives

  摘要：

  Three different types of morpholine derivatives 1-3 could be obtained from allylic amine substrates 4 in high yield and excellent diastereoselectivity by slight, variation of the Pd(II)-Cu(II) reagents system.

  DOI：

  10.1021/jo00070a001

文献信息

• Catalytic Asymmetric Transfer Hydrogenation of Ketones Using [Ru(p-cymene)Cl2]2 with Chiral Amino Alcohol Ligands
  作者：Sudhindra H. Deshpande、Ashutosh A. Kelkar、Rajesh G. Gonnade、Savita K. Shingote、Raghunath V. Chaudhari

  DOI：10.1007/s10562-010-0408-y

  日期：2010.9

  Catalytic asymmetric transfer hydrogenation of aromatic alkyl ketones has been investigated using [Ru(p-cymene)Cl2]2 and new derivatives of β-amino alcohols synthesized from (S)-(−)-lactic acid and mandelic acid as ligands. Chiral secondary alcohols were obtained with good to excellent conversion (60–90%) and moderate to good enantioselectivities (40–86%).Graphical AbstractAsymmetric transfer hydrogenation

  已经使用 [Ru(p-cymene)Cl2]2 和由 (S)-(-)-乳酸和扁桃酸合成的 β-氨基醇的新衍生物作为配体研究了芳族烷基酮的催化不对称转移氢化。获得了具有良好至优异转化率 (60–90%) 和中等至良好对映选择性 (40–86%) 的手性仲醇。图文摘要使用 [Ru(p-cymene)Cl2]2 和 β 研究了酮的不对称转移氢化-氨基醇由(S)-(-)-乳酸和扁桃酸作为配体合成。获得了具有良好至优异转化率（60-90%）和中等至良好对映选择性（40-86%）的手性仲醇。
• Synthesis of β-Amino Alcohols via the Reduction of Lactamides Derived from Ethyl (2S)-Lactate with Borane-Methyl Sulfide
  作者：David Grayson、Frank Lewis、Matthias Eichler

  DOI：10.1055/s-0029-1217538

  日期：2009.7

  Reactions of ethyl (2S)-lactate with various amines affords lactamides that are reduced with borane-methyl sulfide in the presence of boron trifluoride etherate to generate enantiomerically pure β-amino alcohols in good yield.

  (2S)-乳酸乙酯与各种胺反应得到乳酰胺，在三氟化硼醚合物存在下，用甲硼烷-甲硫醚还原乳酰胺，以良好的收率生成对映异构纯的 β-氨基醇。
• Using Chiral Auxiliaries to Mimic the Effect of Chiral Media on the Structure of Lanthanide(III) Complexes Common in Bioimaging and Diagnostic MRI
  作者：Lea Gundorff Nielsen、Helene O. B. Andersen、Alan M. Kenwright、Carlos Platas-Iglesias、Thomas Just So̷rensen

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.3c01589

  日期：2024.4.29

  Ln·DOTA-like complexes interact with chiral biomolecules, six Eu·DOTA-monoamide complexes were prepared and investigated by using 1D and 2D 1H NMR. To emulate the chirality of biological media, the amide pendant arm was modified with one or two chiral centers. It is known that a chiral center on the DOTA scaffold significantly influences the properties of the system. Here, it was found that chirality much

  [Ln·DOTA] -复合物和由其衍生的系统通常用于MRI和光学生物成像。这些镧系元素 (III) 配合物是手性的，在溶液中，它们以四种形式存在，具有两组对映体，配体供体排列成方形反棱柱形 (SAP) 或扭曲方形反棱柱几何形状 (TSAP)。这种复杂的形态存在于实验室样品中。为了研究生物介质中的形态形成，当Ln·DOTA类复合物与手性生物分子相互作用时，制备了六种Eu·DOTA-单酰胺复合物，并使用1D和2D 1 H NMR进行了研究。为了模拟生物介质的手性，用一两个手性中心修饰酰胺侧臂。众所周知，DOTA 支架上的手性中心显着影响系统的性能。在这里，人们发现远离金属中心的手性改变了可用的构象空间，并且可能需要考虑手性中心和酰胺顺/反异构性─这一事实对于光学富集材料来说，得出了以下结论可能需要考虑八种化学上不同的形式，而不是 DOTA 所需的四种形式。这里报告的结果清楚地表明了在将观察结果与镧系元素