2-hydroxy-2-phenyl-N-(pyridin-2-yl)acetamide | 1759-00-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-hydroxy-2-phenyl-N-(pyridin-2-yl)acetamide
• 英文别名: N-[2]pyridyl-mandelamide；N-[2]Pyridyl-mandelamid；2-Mandelamidopyridin；2-hydroxy-2-phenyl-N-pyridin-2-ylacetamide
• CAS: 1759-00-8
• 化学式: C₁₃H₁₂N₂O₂
• 分子量: 228.25
• InChiKey: FPOGTSHZRWBREI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  118-121 °C
• 沸点：
  498.4±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.306±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  62.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydroxy-2-phenyl-N-(pyridin-2-yl)acetamide 在 硫酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 扁桃酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  钴催化芳基乙酸等价物与分子氧的 α-羟基化

  摘要：

  钴催化剂在氧化条件下促进N-吡啶基芳基乙酰胺中的单电子转移过程，形成易于与分子氧反应的 α-碳中心自由基，从而获得扁桃酸衍生物。与已知的苄基羟基化方法相比，该方法能够在与( N-吡啶基)酰胺相邻的苄基位置处进行化学和区域选择性羟基化。条件温和、适用范围广、选择性好、合成实用性广，奠定了该反应的优点。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.4c00708
• 作为产物：
  描述：

  2-oxo-2-phenyl-N-(pyridin-2-yl)acetamide 在 potassium phosphate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 2.5h， 以90%的产率得到2-hydroxy-2-phenyl-N-(pyridin-2-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  磷酸钾催化的α-酮酰胺的化学选择性还原：合成Passerini加合物和3-Phenyloxindoles的途径

  摘要：

  已开发出使用5 mol％磷酸钾（K 3 PO 4）作为催化剂，通过聚甲基氢硅氧烷（PMHS）将α-酮酰胺化学选择性还原为生物学上重要的α-羟基酰胺（扁桃酰胺）的方法。该无过渡金属方案公开了在存在其他可还原官能团（例如酮，硝基，卤化物，腈和酰胺）的情况下，α-酮酰胺的酮还原反应具有出色的化学选择性。此外，化学选择性还原的α-羟基酰胺已被衍生为无异氰酸酯的Passerini加合物。所述Ñ烷基-α羟基酰胺已经通过用甲磺酰cholride和三乙胺处理被成功地转化为3- phenyloxindole衍生物。

  DOI：

  10.1002/adsc.201500815

文献信息

• Synthesis of α-Hydroxycarboxamides from Acetonides of α-Hydroxycarboxylic Acids and Primary Amines
  作者：A. Khalaj、E. Nahid

  DOI：10.1055/s-1985-31460

  日期：——

  The reaction of acetonides of α-hydroxycarboxylic acids with primary amines on heating provides a useful synthetic route to N-substituted α-hydroxycarboxamides. In general, formation of the α-hydroxycarboxamides is favored by the presence of only small substituents on the acetonide, by sufficient nucleophilicity of the amine, and by high-boiling aprotic solvents.

  加热时，α-羟基羧酸的乙酰苯乙醚与初级胺反应提供了一种合成N取代的α-羟基羧酰胺的有效路线。一般而言，α-羟基羧酰胺的形成受益于乙酰苯乙醚上仅有小取代基的存在、胺的足够亲核性以及高沸点非质子溶剂。
• 10.1002/adsc.202400267
  作者：Shabade, Anand B.、Singh, Rahul K.、Gonnade, Rajesh G.、Punji, Benudhar

  DOI：10.1002/adsc.202400267

  日期：——

  Chemoselective hydrogenation of α,β-epoxy ketones and α-ketoamides is achieved at room temperature (25 °C) using 2.0 bar H2 and a pincer-ligated Mn(I) catalyst that provides synthetically valuable α-hydroxy epoxides and α-hydroxy amides. This protocol applies to a wide range of alkyl and aryl-substituted α,β-epoxy ketones, including terpenes (α-ionone, nootkatone, and R-carvone)- and steroids (testosterone

  使用 2.0 bar H 2和钳式连接的 Mn(I) 催化剂在室温 (25 °C) 下实现 α,β-环氧酮和 α-酮酰胺的化学选择性氢化，从而提供具有合成价值的 α-羟基环氧化物和 α-羟基酰胺。该方案适用于各种烷基和芳基取代的 α,β-环氧酮，包括萜烯（α-紫罗兰酮、nootkatone 和 R-香芹酮）和类固醇（睾酮和黄体酮）衍生的环氧酮，并且耐受 H 2敏感官能团，如卤化物、乙酰基、腈基、硝基、环氧基、烯基和炔基。此外，带有可还原官能团（包括乙酰基和重氮苯）的α-酮酰胺在此方案下未受影响，并选择性地转化为α-羟基酰胺。初步的机理研究强调了金属-配体协同H 2活化过程。
• Aminopyridines. I. β-Hydroxyalkylaminopyridines via Glycolamidopyridines¹
  作者：Allan P. Gray、Donald E. Heitmeier

  DOI：10.1021/ja01525a061

  日期：1959.8
• ——
  作者：I. V. Mashevskaya、M. I. Vakhrin、V. A. Safin、I. A. D'yakova、M. A. Nikiforova、S. Yu. Solodnikov、L. V. Anikina

  DOI：10.1023/a:1010427928327

  日期：——
• KHALAJ, A.;NAHID, E., SYNTHESIS, BRD, 1985, N 12, 1153-1155
  作者：KHALAJ, A.、NAHID, E.

  DOI：——

  日期：——