3,12-dioxochol-4-en-24-coic acid methyl ester | 80322-20-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3,12-dioxochol-4-en-24-coic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 3,12-dioxo-5β-chol-4(5)-en-24-oate；3,12-dioxo-cholen-(4)-oic acid-(24)-methyl ester；3,12-Dioxo-cholen-(4)-saeure-(24)-methylester；methyl 3,12-diketo-chola-3-eneoate
• CAS: 80322-20-9
• 化学式: C₂₅H₃₆O₄
• 分子量: 400.558
• InChiKey: QKQUWQWYNGHINA-BYYWBWGMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  60.44
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,12-dioxochol-4-en-24-coic acid methyl ester 在 chromium(VI) oxide 、 甲醇 、 氢氧化钾 、 镍 、 溶剂黄146 作用下， 生成 3,12-二氧代-5-beta-胆烷-24-酸
  参考文献：
  名称：

  ?4-3,12-Diketo-cholens�ure und Versuch zur �berf�hrung derselben in 3,12-Diketo-allo-cholans�ure

  摘要：

  DOI：

  10.1002/hlca.193702001142
• 作为产物：
  描述：

  4β-bromo-3,12-dioxo-5β-cholanoic acid-(24) 在 吡啶 、 甲醇 、 乙醚 作用下， 生成 3,12-dioxochol-4-en-24-coic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  ?4-3,12-Diketo-cholens�ure und Versuch zur �berf�hrung derselben in 3,12-Diketo-allo-cholans�ure

  摘要：

  DOI：

  10.1002/hlca.193702001142

文献信息

• Synthesis and biological activity of novel deoxycholic acid derivatives
  作者：Irina I. Popadyuk、Andrey V. Markov、Oksana V. Salomatina、Evgeniya B. Logashenko、Andrey V. Shernyukov、Marina A. Zenkova、Nariman F. Salakhutdinov

  DOI：10.1016/j.bmc.2015.05.012

  日期：2015.8

  We report the synthesis and biological activity of new semi-synthetic derivatives of naturally occurring deoxycholic acid (DCA) bearing 2-cyano-3-oxo-1-ene, 3-oxo-1(2)-ene or 3-oxo-4(5)-ene moieties in ring A and 12-oxo or 12-oxo-9(11)-ene moieties in ring C. Bioassays using murine macrophage-like cells and tumour cells show that the presence of the 9(11)-double bond associated with the increased polarity of ring A or with isoxazole ring joined to ring A, improves the ability of the compounds to inhibit cancer cell growth. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.