32,33-dihydromanzamine A | 1008752-12-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: 32,33-dihydromanzamine A
• 英文别名: (1R,2R,4S,12R,13S,16Z)-25-(9H-pyrido[3,4-b]indol-1-yl)-11,22-diazapentacyclo[11.11.2.12,22.02,12.04,11]heptacosa-16,25-dien-13-ol
• CAS: 1008752-12-2
• 化学式: C₃₆H₄₆N₄O
• 分子量: 550.787
• InChiKey: NDTBNCBZGFIGSO-BZVYYCGGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  manzamine A 在 Pd/C 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以12.8%的产率得到32,33-dihydromanzamine A
  参考文献：
  名称：

  曼扎明生物碱的半合成研究。

  摘要：

  对从印度分离得到的 (-)-8-羟基曼扎明 A (1)、(-)-羟基曼扎明 F (2)、曼扎明 A (3) 和 (+)-8-羟基曼扎明 A (4) 进行了化学转化研究-太平洋棘圆线虫海绵。报道了 13 种新的半合成曼扎胺衍生物，包括四种 Delta (34,35) 曼扎胺（5、6、8 和 9）和前所未有的曼扎胺衍生物 17。展示了所获得的半合成曼扎胺针对激活的脑小胶质细胞和艾滋病机会性感染病原体结核分枝杆菌的有效体外活性。

  DOI：

  10.1021/np0703702

文献信息

• Structure−Activity Relationship and Mechanism of Action Studies of Manzamine Analogues for the Control of Neuroinflammation and Cerebral Infections
  作者：Jiangnan Peng、Sucheta Kudrimoti、Sivaprakasam Prasanna、Srinivas Odde、Robert J. Doerksen、Hari K Pennaka、Yeun-Mun Choo、Karumanchi V. Rao、Babu L. Tekwani、Vamsi Madgula、Shabana I. Khan、Bin Wang、Alejandro M. S. Mayer、Melissa R. Jacob、Lan Chun Tu、Jürg Gertsch、Mark T. Hamann

  DOI：10.1021/jm900672t

  日期：2010.1.14

  Structure−activity relationship studies were carried out by chemical modification of manzamine A (1), 8-hydroxymanzamine A (2), manzamine F (14), and ircinal isolated from the sponge Acanthostrongylophora. The derived analogues were evaluated for antimalarial, antimicrobial, and antineuroinflammatory activities. Several modified products exhibited potent and improved in vitro antineuroinflammatory, antimicrobial

  构效关系研究是通过对曼扎明 A ( 1 )、8-羟基曼扎明A ( 2 )、曼扎明 F ( 14 ) 和从海绵棘圆线虫中分离的 ircinal 进行化学修饰来进行的。对衍生类似物的抗疟、抗微生物和抗神经炎症活性进行了评估。几种改良产品在体外表现出有效和改进的抗神经炎症、抗菌和抗疟活性。在多剂量和单剂量体内实验中，与氯喹相比，图1对疟疾的活性有所提高。小鼠疟疾的 100% 治愈率揭示了显着的抗疟潜力，一次给药 100 mg/kg 的1. Manzamines 的强效抗神经炎症活性将为预防和治疗脑部感染（例如，隐球菌和疟原虫）提供巨大的益处。此外，在使用 MDR-MDCK 单层的体外模型中，1显示可渗透穿过血脑屏障 (BBB)。对接研究支持2与糖原合成激酶-3β (GSK-3β) 的 ATP 非竞争性口袋结合，这是 manzamines 的推定目标。基于此处介绍的结果，将有可能围绕这种天然产物支
• Semisynthetic Studies on the Manzamine Alkaloids
  作者：Khalid A. El Sayed、Ashraf A. Khalil、Muhammad Yousaf、Guillermo Labadie、Gundluru M. Kumar、Scott G. Franzblau、Alejandro M. S. Mayer、Mitchell A. Avery、Mark T. Hamann

  DOI：10.1021/np0703702

  日期：2008.3.1

  Chemical transformation studies were conducted on (-)-8-hydroxymanzamine A ( 1), (-)-manzamine F ( 2), manzamine A ( 3), and (+)-8-hydroxymanzamine A ( 4), isolated from Indo-Pacific Acanthostrongylophora sponges. Thirteen new semisynthetic manzamine derivatives, including four Delta (34,35) manzamines ( 5, 6, 8, and 9) and the unprecedented manzamine derivative 17, are reported. The potent in vitro

  对从印度分离得到的 (-)-8-羟基曼扎明 A (1)、(-)-羟基曼扎明 F (2)、曼扎明 A (3) 和 (+)-8-羟基曼扎明 A (4) 进行了化学转化研究-太平洋棘圆线虫海绵。报道了 13 种新的半合成曼扎胺衍生物，包括四种 Delta (34,35) 曼扎胺（5、6、8 和 9）和前所未有的曼扎胺衍生物 17。展示了所获得的半合成曼扎胺针对激活的脑小胶质细胞和艾滋病机会性感染病原体结核分枝杆菌的有效体外活性。