4-Brom-5-amino-benzothiophen | 4965-27-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: 4-Brom-5-amino-benzothiophen
• 英文别名: 4-Bromobenzo[b]thiophen-5-amine；4-bromo-1-benzothiophen-5-amine
• CAS: 4965-27-9
• 化学式: C₈H₆BrNS
• 分子量: 228.112
• InChiKey: OBOPRMBGTONVDY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  70-71 °C
• 沸点：
  350.5±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.734±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Brom-5-amino-benzothiophen 生成 N-(4-bromo-benzo[b]thiophen-5-yl)-acetamide
  参考文献：
  名称：

  Fries et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1937, vol. 527, p. 83,101

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-5-硝基苯甲醛 在 ammonium hydroxide 、 乙醇 、 溴 、 lead(II) oxide 、 iron(II) sulfate 、 溶剂黄146 、 sodium disulfide 作用下， 生成 4-Brom-5-amino-benzothiophen
  参考文献：
  名称：

  Fries et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1937, vol. 527, p. 83,101

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Electroreduction of 1-methyl 5-nitroindole, 5-nitrobenzofurane, and 5-nitrobenzothiophene in acidic and basic hydroorganic media: Generation and trapping of iminoquinone-type intermediates and electrosynthesis of ring-substituted amino derivatives
  作者：Luc Bouchard、Ian Marcotte、Jean Marc Chapuzet、Jean Lessard

  DOI：10.1139/v03-149

  日期：2003.10.1

  Preparative electrolysis of 1-methyl-5-nitroindole ( 1b ,X=N CH 3), 5-nitrobenzofurane (1c ,X=O ), and 5- nitrobenzothiophene (1d ,X=S ) at Hg, inacidic hydromethanolic media, leads to the formation of the corresponding 4-substituted amino derivatives 5, which result from the 100% regioselective addition to iminoquinone-type intermediate 4 of methanol or of any other good nucleophile present in the

  1-甲基-5-硝基吲哚 (1b ,X=N CH 3)、5-硝基苯并呋喃 (1c ,X=O ) 和 5-硝基苯并噻吩 (1d ,X=S ) 在 Hg、无酸性氢甲醇介质、铅的制备电解形成相应的 4-取代氨基衍生物 5，这是由甲醇或电解溶液中存在的任何其他良好亲核试剂 100% 区域选择性加成到亚氨基醌型中间体 4 的结果。在酸性介质中，亚氨基喹啉中间体 4b 和 4c 被困在环加成反应中，环戊二烯被添加到电解介质中。根据 AM1 计算讨论了亲核加成的区域化学。
• Benzothiophene Chemistry. VII. Substitution Reactions of 5-Hydroxy- and 5-Aminobenzothiophene Derivatives
  作者：F. G. Bordwell、Hugo Stange

  DOI：10.1021/ja01627a048

  日期：1955.11

表征谱图