2,4,5,7-tetrabromo-3-methyl-1,6,8-trihydroxyanthraquinone | 134070-53-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 2,4,5,7-tetrabromo-3-methyl-1,6,8-trihydroxyanthraquinone
• 英文别名: 2,4,5,7-tetrabromo-1,3,8-trihydroxy-6-methylanthracene-9,10-dione；1,3,6,8-tetrabromo-2,4,5-trihydroxy-7-methylanthracene-9,10-dione
• CAS: 134070-53-4
• 化学式: C₁₅H₆Br₄O₅
• 分子量: 585.826
• InChiKey: VTVGMRYZHCRALW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  94.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4,5,7-tetrabromo-3-methyl-1,6,8-trihydroxyanthraquinone 、 硫酸二甲酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 以87%的产率得到2,4,5,7-tetrabromo-1,3,8-trimethoxy-6-methylanthracene-9,10-dione
  参考文献：
  名称：

  卤化大黄素衍生物对人冠状病毒NL63的抗病毒活性

  摘要：

  当前的 COVID-19 疫情凸显了开发新疫苗和药物来对抗严重急性呼吸系统综合症冠状病毒 2 (SARS-CoV-2) 的必要性。最近，多种药物被认为可能对 COVID-19 有效，例如瑞德西韦、英夫利昔单抗和伊马替尼。数千年来，天然植物一直被用作药物的替代来源，其中一些对治疗各种病毒性疾病有效。大黄素（1,3,8-三羟基-6-甲基蒽-9,10-二酮）是一种具有生物活性的蒽醌，具有抗病毒活性，存在于多种植物中。我们研究了大黄素核心上亲电芳香族取代反应（卤化、硝化和磺化）的选择性，从而产生了大黄素衍生物库。这项工作的主要目的是对提高大黄素对抗人类冠状病毒 NL63 (HCoV-NL63) 活性的潜力进行初步评估，并制定一套初步的 SAR 指南。我们制备了具有显着抗HCoV-NL63活性的大黄素衍生物。我们观察到大黄素的卤化可以提高其抗病毒活性。本研究中活性最强的化合物是碘化大黄素类似物E_3I

  DOI：

  10.3390/molecules26226825
• 作为产物：
  描述：

  大黄素 在 溴 、 碘 作用下， 以 四氯化碳 、 乙醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以85%的产率得到2,4,5,7-tetrabromo-3-methyl-1,6,8-trihydroxyanthraquinone
  参考文献：
  名称：

  大黄素的溴化

  摘要：

  以大黄素为例，已经表明在羟基蒽醌的溴化反应中，反应产物的定性组成和定量比取决于溴化剂和溶剂的性质、反应物的比例和温度范围。为了得到溴-3-甲基-1,6,8-三羟基蒽醌，建议使用二溴二恶烷在酸溶液中作为溴化剂，得到5-溴-3-甲基-1,6,8-三羟基蒽醌二恶烷溶液中的相同试剂。选择了引发溴化法和光溴化法制备3-溴甲基-1,6,8-三羟基蒽醌的最佳条件。

  DOI：

  10.1007/bf00601278

文献信息

• MUZYCHKINA, R. A.;PRIBYTKOVA, L. N., XIMIYA PRIROD. SOED.,(1990) N, S. 618-621
  作者：MUZYCHKINA, R. A.、PRIBYTKOVA, L. N.

  DOI：——

  日期：——
• [EN] EMODIN DERIVATIVES AND USES THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉS D'ÉMODINE ET UTILISATIONS ASSOCIÉES
  申请人：[en]UNIVERZA V LJUBLJANI

  公开号：WO2022254047A1

  公开（公告）日：2022-12-08

  The invention generally relates to emodin derivatives of general structure (I), to pharmaceutical compositions comprising same and to their uses in medicine, especially in the treatment of bacterial or viral infections. The invention further relates to textiles, such as fabrics, comprising at least one emodin derivative of general structure (I). R1- R2- R3and R4are independently selected from the group consisting of hydrogen, halogen, NO2, SO3H and COOR; R is H, C1-6-alkyl, C2-6alkenyl or C2-6alkynyl; with the proviso that at least one of R1, R2, R3and R4is not hydrogen.
• Antiviral Activities of Halogenated Emodin Derivatives against Human Coronavirus NL63
  作者：Monika Horvat、Martina Avbelj、María Beatriz Durán-Alonso、Mihailo Banjanac、Hrvoje Petković、Jernej Iskra

  DOI：10.3390/molecules26226825

  日期：——

  improve its antiviral activity. The most active compound in this study was the iodinated emodin analogue E_3I, whose anti-HCoV-NL63 activity was comparable to that of remdesivir. Evaluation of the emodin analogues also revealed some unwanted toxicity to Vero cells. Since new synthetic routes are now available that allow modification of the emodin structure, it is reasonable to expect that analogues with

  当前的 COVID-19 疫情凸显了开发新疫苗和药物来对抗严重急性呼吸系统综合症冠状病毒 2 (SARS-CoV-2) 的必要性。最近，多种药物被认为可能对 COVID-19 有效，例如瑞德西韦、英夫利昔单抗和伊马替尼。数千年来，天然植物一直被用作药物的替代来源，其中一些对治疗各种病毒性疾病有效。大黄素（1,3,8-三羟基-6-甲基蒽-9,10-二酮）是一种具有生物活性的蒽醌，具有抗病毒活性，存在于多种植物中。我们研究了大黄素核心上亲电芳香族取代反应（卤化、硝化和磺化）的选择性，从而产生了大黄素衍生物库。这项工作的主要目的是对提高大黄素对抗人类冠状病毒 NL63 (HCoV-NL63) 活性的潜力进行初步评估，并制定一套初步的 SAR 指南。我们制备了具有显着抗HCoV-NL63活性的大黄素衍生物。我们观察到大黄素的卤化可以提高其抗病毒活性。本研究中活性最强的化合物是碘化大黄素类似物E_3I
• Bromination of emodin
  作者：R. A. Muzychkina、L. N. Pribytkova

  DOI：10.1007/bf00601278

  日期：1990.9

  it has been shown that in the bromination of hydroxyanthraquinones the qualitative composition and quantitative ratio of the reaction products depend on the nature of the brominating agent and the solvent, the ratio of the rea Lants, and the temperature regime. In order to obtain bromo-3-methyl-1,6,8-trihydroxyanthraquinone it is recommended to use dioxane dibromide in acid solution as the brominating

  以大黄素为例，已经表明在羟基蒽醌的溴化反应中，反应产物的定性组成和定量比取决于溴化剂和溶剂的性质、反应物的比例和温度范围。为了得到溴-3-甲基-1,6,8-三羟基蒽醌，建议使用二溴二恶烷在酸溶液中作为溴化剂，得到5-溴-3-甲基-1,6,8-三羟基蒽醌二恶烷溶液中的相同试剂。选择了引发溴化法和光溴化法制备3-溴甲基-1,6,8-三羟基蒽醌的最佳条件。