[(2S,4S,5S)-5-[4-[(3S,4S,6S)-6-(hydroxymethyl)-1-azabicyclo[2.2.2]octan-3-yl]buta-1,3-diynyl]-1-azabicyclo[2.2.2]octan-2-yl]methanol | 331250-71-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 奎宁环
• 英文名称: [(2S,4S,5S)-5-[4-[(3S,4S,6S)-6-(hydroxymethyl)-1-azabicyclo[2.2.2]octan-3-yl]buta-1,3-diynyl]-1-azabicyclo[2.2.2]octan-2-yl]methanol
• CAS: 331250-71-6
• 化学式: C₂₀H₂₈N₂O₂
• 分子量: 328.455
• InChiKey: DZICNKZNUKLBBJ-RABCQHRBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  46.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2S,4S,5S)-5-[4-[(3S,4S,6S)-6-(hydroxymethyl)-1-azabicyclo[2.2.2]octan-3-yl]buta-1,3-diynyl]-1-azabicyclo[2.2.2]octan-2-yl]methanol 、 甲基炔丙基醚 在 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以54%的产率得到1,5-dimethoxymethyl-2-((1'S,2'S,4'S,5'S)-2'-hydroxymethyl-1'-azabicyclo[2.2.2]oct-5'-ylethynyl)-3-((1''S,2''S,4''S,5''S)-2''-hydroxymethyl-1''-azabicyclo[2.2.2]oct-5''-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  通过Pd介导的交叉偶联和交叉苯甲酰化反应合成新的奎尼丁衍生物

  摘要：

  通过钯催化的末端炔烃（供体）与内部炔烃（受体）的加成反应制备了新的官能化奎核苷。对映体纯的末端炔烃是两种半天然金鸡纳生物碱喹可啶和喹可林的衍生物。该方法显示出高的化学选择性和出色的非对映选择性，E-烯炔几乎在所有情况下均作为单一产品获得。通过二炔的[2 + 2 + 2]苯并环合成高收率的新的四和五取代的苯衍生物，这是通过钯催化的10,11-二氢喹可啶和10,11-二氢喹可啶的钯二聚化，并带有末端炔烃报道了通过[4 + 2]使10，11-二氢喹可啶的烯炔衍生物与2，4-己烷-二炔的苯并环形成有可观的收率。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.05.030
• 作为产物：
  描述：

  10,11-didehydroquincorine 在 吡啶 、 copper(II) acetate monohydrate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以71%的产率得到[(2S,4S,5S)-5-[4-[(3S,4S,6S)-6-(hydroxymethyl)-1-azabicyclo[2.2.2]octan-3-yl]buta-1,3-diynyl]-1-azabicyclo[2.2.2]octan-2-yl]methanol
  参考文献：
  名称：

  通过Pd介导的交叉偶联和交叉苯甲酰化反应合成新的奎尼丁衍生物

  摘要：

  通过钯催化的末端炔烃（供体）与内部炔烃（受体）的加成反应制备了新的官能化奎核苷。对映体纯的末端炔烃是两种半天然金鸡纳生物碱喹可啶和喹可林的衍生物。该方法显示出高的化学选择性和出色的非对映选择性，E-烯炔几乎在所有情况下均作为单一产品获得。通过二炔的[2 + 2 + 2]苯并环合成高收率的新的四和五取代的苯衍生物，这是通过钯催化的10,11-二氢喹可啶和10,11-二氢喹可啶的钯二聚化，并带有末端炔烃报道了通过[4 + 2]使10，11-二氢喹可啶的烯炔衍生物与2，4-己烷-二炔的苯并环形成有可观的收率。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.05.030

文献信息

• Cross-coupling reactions in Cinchona alkaloid chemistry: aryl-substituted and dimeric quinine, quinidine, as well as quincorine and quincoridine derivatives
  作者：Jens Frackenpohl、Wilfried M. Braje、H. Martin R. Hoffmann

  DOI：10.1039/b004693k

  日期：——

  Cross-coupling reactions of modified Cinchona alkaloids provide access to a wide variety of novel arylated and dimeric derivatives of quinine and quinidine containing a single and double 1,2-amino alcohol functionality. Sonogashira and Heck reactions allow functionalization of ethynyl and 11-iodovinyl precursors. The role of bystander functionality is investigated.

  改良Cincona生物碱的交叉耦合反应可以合成多种新型的芳基化和二聚体奎宁及奎尼丁衍生物，包含单一和双重的1,2-氨醇功能团。Sonogashira和Heck反应允许对乙炔和11-碘乙烯前体进行功能化。研究了旁观者功能团的作用。
• Synthesis of new quinuclidine derivatives via Pd-mediated cross-coupling and cross-benzannulation reactions
  作者：Stefania Tötös、Manfred Fild、Carsten Thöne、Ion Grosu

  DOI：10.1016/j.tet.2009.05.030

  日期：2009.8

  palladium-catalyzed addition reactions of terminal alkynes (donors) to internal alkynes (acceptors). The enantiopure terminal alkynes were derivatives of quincoridine and quincorine, two semi-natural Cinchona alkaloids. The processes exhibited high chemoselectivity and excellent diastereoselectivity, the E-enynes being obtained as single products in almost all cases. The synthesis of new tetra and pentasubstituted

  通过钯催化的末端炔烃（供体）与内部炔烃（受体）的加成反应制备了新的官能化奎核苷。对映体纯的末端炔烃是两种半天然金鸡纳生物碱喹可啶和喹可林的衍生物。该方法显示出高的化学选择性和出色的非对映选择性，E-烯炔几乎在所有情况下均作为单一产品获得。通过二炔的[2 + 2 + 2]苯并环合成高收率的新的四和五取代的苯衍生物，这是通过钯催化的10,11-二氢喹可啶和10,11-二氢喹可啶的钯二聚化，并带有末端炔烃报道了通过[4 + 2]使10，11-二氢喹可啶的烯炔衍生物与2，4-己烷-二炔的苯并环形成有可观的收率。