methoxyethyl 2-methyl-4-hydroxy-2H-1,2-benzothiazine-3-carboxylate 1,1-dioxide | 80201-74-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻嗪类
• 英文名称: methoxyethyl 2-methyl-4-hydroxy-2H-1,2-benzothiazine-3-carboxylate 1,1-dioxide
• 英文别名: 2-methoxyethyl 4-hydroxy-2-methyl-2H-1,2-benzothiazine-3-carboxylate 1,1-dioxide；2-methoxyethyl 4-hydroxy-2-methyl-1,1-dioxo-1λ6,2-benzothiazine-3-carboxylate
• CAS: 80201-74-7
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₆S
• 分子量: 313.331
• InChiKey: VJGMQUWZFATDFA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  101-105 °C
• 沸点：
  479.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.442±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methoxyethyl 2-methyl-4-hydroxy-2H-1,2-benzothiazine-3-carboxylate 1,1-dioxide 生成 吡罗昔康
  参考文献：
  名称：

  WEEKS, P. D.

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  氯乙酸2-甲氧基乙酯 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 methoxyethyl 2-methyl-4-hydroxy-2H-1,2-benzothiazine-3-carboxylate 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  An efficient synthesis of 2-methyl-4-hydroxy-2H-1,2-benzothiazine 1,1-dioxides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00168a060

文献信息

• 3-Hydroxy 2-methyl benzisothiazolines as intermediates in production of
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US04376204A1

  公开（公告）日：1983-03-08

  Processes for the preparation of the antiinflammatory agent piroxicam and intermediates leading thereto, the first of which comprises reacting N-methylsaccharin with (N-2-pyridyl)haloacetamides and alkyl haloacetates in the presence of a metal hydride to give, respectively, piroxicam and alkyl 4-hydroxy-2-methyl-2H-1,2-benzothiazine-3-carboxylate 1,1-dioxides, intermediates which can be converted into piroxicam; and the second of which comprises reacting a novel alkyl 2-(2-methyl-3-hydroxy2,3-dihydro-1,2-benzisosulfonazol-3-yl)-2-haloacetate with a metal hydride to give alkyl 4-hydroxy-2-methyl-2H-1,2-benzothiazine-3-carboxylate 1,1-dioxides, intermediates leading to piroxicam.

  制备抗炎药哌曲酸及其中间体的过程，第一步包括将N-甲基糖精与(N-2-吡啶基)卤代乙酰胺和烷基卤代乙酸酯在金属氢化物存在下反应，分别得到哌曲酸和烷基4-羟基-2-甲基-2H-1,2-苯并噻嗪-3-羧酸酯1,1-二氧化物，这些中间体可以转化为哌曲酸；第二步包括将一种新型的烷基2-(2-甲基-3-羟基2,3-二氢-1,2-苯并异噻唑-3-基)-2-卤代乙酸酯与金属氢化物反应，得到烷基4-羟基-2-甲基-2H-1,2-苯并噻嗪-3-羧酸酯1,1-二氧化物，这些中间体可用于制备哌曲酸。
• Processes for preparing piroxicam and intermediates leading thereto
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US04483982A1

  公开（公告）日：1984-11-20

  Processes for the preparation of the antiinflammatory agent piroxicam and intermediates leading thereto, the first of which comprises reacting N-methylsaccharin with (N-2-pyridyl)haloacetamides and alkyl haloacetates in the presence of an appropriate base to give, respectively, piroxicam and alkyl 4-hydroxy-2-methyl-2H-1,2-benzothiazine-3-carboxylate 1,1-dioxides, intermediates which can be converted into piroxicam; and the second of which comprises reacting a novel alkyl 2-(2-methyl-3-hydroxy-2,3-dihydro-1,2-benzisosulfonazol-3-yl)-2-haloacetat e with a metal hydride to give alkyl 4-hydroxy-2-methyl-2H-1,2-benzothiazine-3-carboxylate 1,1-dioxides, intermediates leading to piroxicam.

  制备抗炎药派洛昔康及其前体的过程，第一步涉及将N-甲基糖精与(N-2-吡啶基)卤代乙酰胺和烷基卤代乙酸酯在适当碱存在下反应，分别得到派洛昔康和烷基4-羟基-2-甲基-2H-1,2-苯并噻嗪-3-羧酸酯1,1-二氧化物，这些中间体可以转化为派洛昔康；第二步涉及将一种新的烷基2-(2-甲基-3-羟基-2,3-二氢-1,2-苯并异磺酰脲-3-基)-2-卤代乙酸酯与金属氢化物反应，得到烷基4-羟基-2-甲基-2H-1,2-苯并噻嗪-3-羧酸酯1,1-二氧化物，这些中间体可导向派洛昔康。
• Synthetic method and intermediate for piroxicam
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US04289879A1

  公开（公告）日：1981-09-15

  2-Methoxyethyl 4-hydroxy-2-methyl-2H-1,2-benzothiazine-3-carboxylate 1,1-dioxide is an advantageous ester precursor for piroxicam (4-hydroxy-2-methyl-N-2-pyridyl-2H-1,2-benzothiazine-3-carboxamide 1,1-dioxide), an antiinflammatory agent established in medical practice.

  2-甲氧基乙基4-羟基-2-甲基-2H-1,2-苯并噻嗪-3-羧酸酯1,1-二氧化物是一种有利的酯前体，可用于制备医学实践中已确认的抗炎药物吡罗昔康（4-羟基-2-甲基-N-2-吡啶基-2H-1,2-苯并噻嗪-3-羧酰胺1,1-二氧化物）。
• Svoboda, Jiri; Palecek, Jaroslav; Dedek, Vaclav, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1986, vol. 51, # 5, p. 1133 - 1139
  作者：Svoboda, Jiri、Palecek, Jaroslav、Dedek, Vaclav

  DOI：——

  日期：——
• Patek, Marcel; Hampl, Frantisek, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1989, vol. 54, # 12, p. 3267 - 3277
  作者：Patek, Marcel、Hampl, Frantisek

  DOI：——

  日期：——