3-acryloyl-(4S)-isopropyloxazolidin-2-one | 90719-26-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 3-acryloyl-(4S)-isopropyloxazolidin-2-one
• 英文别名: (4S)-4-propan-2-yl-3-prop-2-enoyl-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 90719-26-9
• 化学式: C₉H₁₃NO₃
• 分子量: 183.207
• InChiKey: IBOZASCWYRXCIQ-SSDOTTSWSA-N

物化性质

• 熔点：
  44-45 °C
• 沸点：
  235.7±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.128±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-acryloyl-(4S)-isopropyloxazolidin-2-one 在 甲基二氯化铝 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 (4S)-3-[(1RS,2SR,5SR)-4-(tert-butyldiphenylsilanyloxymethyl)-2-(3-hydroxypropyl)-2,5-dimethyl-3-cyclohexene-1-carbonyl]-4-isopropyloxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  quartromicins的合成研究：quartromicins A 3和D 3的部分立体化学分配以及内旋和外螺旋亚膦酸酯亚基的非对映选择性合成

  摘要：

  quartromicins A的局部立体化学指定3和d 3被呈现，用非对映选择性合成沿着内切-和外切-spirotetronates 1和2中，对应于半乳糖和agalacto拟议quartromicin立体的片段。这些合成的关键步骤是高度对映体和非对映体选择性路易斯酸催化1,1,3,4-四取代的二烯24的Diels-Alder反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00656-7
• 作为产物：
  描述：

  (S)-4-异丙基-2-唑烷酮 在 甲基溴化镁 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 3.33h， 生成 3-acryloyl-(4S)-isopropyloxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Diels-Alder cycloaddition reactions with chiral .alpha.,.beta.-unsaturated N-acyloxazolidinones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00212a037

文献信息

• Asymmetric synthesis of β2-amino acids: 2-substituted-3-aminopropanoic acids from N-acryloyl SuperQuat derivatives
  作者：James E. Beddow、Stephen G. Davies、Kenneth B. Ling、Paul M. Roberts、Angela J. Russell、Andrew D. Smith、James E. Thomson

  DOI：10.1039/b707689d

  日期：——

  Conjugate addition of lithium dibenzylamide to (S)-N(3)-acryloyl-4-isopropyl-5,5-dimethyloxazolidin-2-one (derived from l-valine) and alkylation of the resultant lithium beta-amino enolate provides, after deprotection, a range of (S)-2-alkyl-3-aminopropanoic acids in good yield and high ee. Alternatively, via a complementary pathway, conjugate addition of a range of secondary lithium amides to (S)

  在（S）-N（3）-丙烯酰基-4-异丙基-5,5-二甲基恶唑烷丁二酮（衍生自l-缬氨酸）上共轭添加二苄基氨基锂，然后将所得的β-氨基烯醇锂烷基化脱保护时，一系列（S）-2-烷基-3-氨基丙酸的收率和ee高。或者，通过互补途径，将一系列仲氨基酰胺共轭添加到（S）-N（3）-（2'-烷基丙烯酰基）-4-异丙基-5,5-二甲基恶唑烷-2-酮中，用2-吡啶酮以及随后的脱保护作用以高收率和高ee提供了一系列（R）-2-烷基-和（R）-2-芳基-3-氨基丙酸。另外，硼介导的β-氨基N-酰基恶唑烷酮的醛醇缩合反应是用于合成一系列β-氨基-β'-羟基N-酰基恶唑烷酮的高度非对映选择性的方法。
• SuperQuat 5,5-dimethyl-4-iso-propyloxazolidin-2-one as a mimic of Evans 4-tert-butyloxazolidin-2-one
  作者：Steven D. Bull、Stephen G. Davies、A. Christopher Garner、Dennis Kruchinin、Min-Suk Key、Paul M. Roberts、Edward D. Savory、Andrew D. Smith、James E. Thomson

  DOI：10.1039/b605244d

  日期：——

  The incorporation of a gem-dimethyl group at the 5-position of a chiral oxazolidinone biases the conformation of the adjacent C(4)-stereodirecting group such that the gem-dimethyl-4-iso-propyl combination mimics a C(4)-tert-butyl group, providing higher levels of stereocontrol than a simple 4-iso-propyloxazolidinone. The generality of this principle is demonstrated with applications in stereoselective enolate alkylations, kinetic resolutions, Diels–Alder cycloadditions and Pd-catalysed asymmetric acetalisation reactions.

  在手性噁唑啉酮的5位引入一个双甲基基团会使得邻近的C(4)立体导向基团倾向于特定构象，即双甲基-4-异丙基的组合能模拟一个C(4)叔丁基基团，从而实现更高的立体控制水平，优于简单的4-异丙基噁唑啉酮。这一原理的普遍性在立体选择性烯醇化物烷基化、动力学拆分、狄尔斯-阿尔德环加成和钯催化的不对称缩醛化反应中得到了应用验证。
• 22,-Dimethyl-4-phenyloxazoline and 2,2-dimethyl-4,5-diphenylimidazolidine as new chiral auxiliaries. Applications to asymmetric nitrile oxide cycloadditions
  作者：Shuji Kanemasa、Kenjiro Onimura、Eiji Wada、Junji Tanaka

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)80018-x

  日期：1991.1

  Asymmetric dipolar cycloadditions of a nitrile oxide to the acrylamide derivatives of two new chiral auxiliaries, (R)-2,2-dimethyl-4-phenyloxazolidines and (S,S)-2,2-dimethyl-4,5-diphenylimidazolidine, show satisfactorily high diastereoselectivities (up to 91%).

  显示两种新手性助剂（R）-2,2-二甲基-4-苯基恶唑烷和（S，S）-2,2-二甲基-4,5-二苯基咪唑烷的丙烯酰胺衍生物的腈氧化物的不对称偶极环加成反应令人满意的高非对映选择性（高达91％）。
• (5R)-7,8:9,10-Di-O-isopropylidene-2,6-dioxa-4-azaspiro[4,5]decan-3-one: a new chiral spirooxazolidin-2-one derived from D-(+)-galactose for use in asymmetric transformations
  作者：Malcolm R. Banks、Alexander J. Blake、J. I. G. Cadogan、Ian M. Dawson、Suneel Gaur、Ian Gosney、Robert O. Gould、Keith J. Grant、Philip K. G. Hodgson

  DOI：10.1039/c39930001146

  日期：——

  Starting from D-(+)-galactose, the crystalline spirooxazolidin-2-one 2 can be readily prepared in an optically pure state by a nitrene-mediated four-step sequence, and serves to control both aldol and Diels–Alder reactions with high chiral efficiency, being easy to remove after use.

  从D-(+)-半乳糖出发，通过亚氮中间体介导的四步反应序列，可以方便地制备手性纯的结晶螺恶唑啉酮2，它在使用后易于去除，并且能够高效地控制醛醇反应和狄尔斯-阿尔德反应。
• Process for the production of epothilones and intermediate products
  申请人：Novartis AG

  公开号：US05969145A1

  公开（公告）日：1999-10-19

  The invention relates to a process for the production of epothilones and intermediate products within the process. Epothilones A and B are natural substances, which can be produced by microorganisms, and the taxols have similar properties and are thus of particular interest in pharmaceutical chemistry.

  本发明涉及一种生产埃博霉素及其在生产过程中的中间产物的方法。埃博霉素A和B是天然物质，可通过微生物生产，它们与紫杉醇具有相似的性质，因此在药物化学中具有特别的兴趣。