methyl 2-methyl-6-oxo-1,4,5,6-tetrahydropyridine-3-carboxylate | 181306-05-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-methyl-6-oxo-1,4,5,6-tetrahydropyridine-3-carboxylate
• 英文别名: methyl 6-methyl-2-oxo-3,4-dihydro-1H-pyridine-5-carboxylate
• CAS: 181306-05-8
• 化学式: C₈H₁₁NO₃
• mdl: MFCD11616139
• 分子量: 169.18
• InChiKey: FZMNZXHPQFVFTF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-methyl-6-oxo-1,4,5,6-tetrahydropyridine-3-carboxylate 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以92 %的产率得到methyl (2SR,3RS)-3-bromo-2-methoxy-2-methyl-6-oxopiperidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过各自的 6-烷基膦酸酯合成 6-苯乙烯基二氢嘧啶酮和 6-苯乙烯基二氢吡啶酮

  摘要：

  Arbuzov 反应中的亚磷酸三甲酯或三乙酯与 6-溴甲基-3,4-二氢嘧啶-2(1 H )-一或类似的 6-溴甲基-3,4-二氢吡啶-2(1 H )-一提供相应的 6-烷基膦酸盐以优异的收率。杂环烷基膦酸酯是 Horner-Wadsworth-Emmons 反应中用于引入苯乙烯基部分的有用合成子。在甲醇中用 NBS溴化 6-methyl-4-phenyl-3,4-dihydropyridin-2(1 H )-one 得到意想不到的化合物，而在氯仿中用溴溴化得到预期的 6-bromomethyl-3,4- dihydropyridin-2(1 H )-one，容易进行亲核取代。中间体和产物通过单晶X射线衍射验证。

  DOI：

  10.1007/s10593-023-03145-7
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R)-2-Dimethylamino-2-methyl-6-methylsulfanyl-2,3,4,5-tetrahydro-pyridine-3-carboxylic acid methyl ester 在 水 作用下， 生成 methyl 2-methyl-6-oxo-1,4,5,6-tetrahydropyridine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  在1,3位带有电子释放取代基的2-氮杂-1,3-二烯。用于构建吡啶和嘧啶衍生物的试剂

  摘要：

  通过N-亚硫基乙am碘化物的去质子化，由N-硫代酰基乙acet制备带有1和3-供体取代基的新的2-氮杂-1,3-二烯。2-氮杂-3-（二甲基氨基）-1-（甲硫基）-1-苯基丁二烯（3）被残留的前体盐作为异二烯基团原位捕获，得到嘧啶5。取代的2-氮杂-1-（二甲基氨基）-3-（甲硫基）类似物容易与各种缺电子的亲二烯体反应，生成吡啶或嘧啶衍生物。富马酸二甲酯和丙烯腈情况下的杂Diels-Alder反应的立体化学已通过所得四氢吡啶的X射线衍射分析确定，并对应于exo选择性。在乙炔二羧酸二甲酯和异硫氰酸苯酯的情况下，环加合物的数量和性质取决于C-4取代。由C-4未取代的氮杂丁二烯8获得的结果由涉及伯[4 + 2]加合物中二甲基氨基的1,3-迁移的烯丙基重排解释。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00546-7

文献信息

• Acid-catalyzed, regioselective [3 + 3] annulation of enaminones and α-substituted cinnamic acids: access to 3,4-dihydropyridones and 2-piperidinones
  作者：Sivanna Chithanna、Animesh Roy、Ding-Yah Yang

  DOI：10.1039/d1ob01115d

  日期：——

  acid-catalyzed Michael addition of enaminones to electron-deficient α-substituted cinnamic acids followed by lactamization, whereas the latter was synthesized by the same methodology except that cinnamic acids were replaced with coumarin 3-carboxylic acids. A unique regioselective reactivity of the enaminones toward different cinnamic acid derivatives is described.

  报道了一种合成结构多样的 3,4-二氢吡啶酮和 2-哌啶酮的有效策略。前者是通过将烯胺酮与缺电子α-取代的肉桂酸进行酸催化迈克尔加成，然后进行内酰胺化来制备的，而后者是通过相同的方法合成的，只是肉桂酸被香豆素 3-羧酸取代。描述了烯胺酮对不同肉桂酸衍生物的独特区域选择性反应性。
• Synthesis of 5-carboxy-6-methyl-3,4-dihydro-2(1H)-pyridone derivatives and their electrochemical oxidation to 2-pyridones
  作者：Rufus Smits、Baiba Turovska、Sergey Belyakov、Aiva Plotniece、Gunars Duburs

  DOI：10.1016/j.cplett.2016.02.045

  日期：2016.4

  series of variously substituted 5-carboxy-6-methyl-3,4-dihydro-2(1H)-pyridone derivatives were synthesized and their oxidation potentials determined by cyclic voltammetry. The resulting 2-pyridone structure and a tricyclic heterocycle which was formed during an attempted synthesis of 4-(2-hydroxyphenyl) substituted 3,4-dihydro-2(1H)-pyridone were confirmed by single crystal X-ray crystallography.

  摘要 合成了一系列不同取代的5-羧基-6-甲基-3,4-二氢-2(1H)-吡啶酮衍生物，并通过循环伏安法测定了它们的氧化电位。得到的 2-吡啶酮结构和在尝试合成 4-(2-羟基苯基) 取代的 3,4-二氢-2(1H)-吡啶酮的过程中形成的三环杂环通过单晶 X 射线晶体学证实。
• One-Pot Synthesis of 3,4-Dihydropyridin-2-one via Michael Addition of in situ–Generated Enaminones
  作者：J. B. Senthil Kumar、Neeta Kumari、Pratibha Mehta Luthra

  DOI：10.1080/00397911.2012.761239

  日期：2013.11.17

  Herein we have reported a facile solvent-, catalyst-, and aldehyde-free, one-pot synthesis of 3,4-dihydropyridin-2-one from 1,3-diones using simple and mild reaction conditions. The substrate scope has been also extended to -ketoesters. [Supplementary materials are available for this article. Go to the publisher's online edition of Synthetic Communications (R) for the following free supplemental resource: Full experimental and spectral details.]
• 2-aza-1,3-dienes with electron-releasing substituents at the 1,3 positions. Reagents for the construction of pyridine and pyrimidine derivatives
  作者：Georges Morel、Evelyne Marchand、Jean-Paul Pradère、Loic Toupet、Sourisak Sinbandhit

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00546-7

  日期：1996.7

  with a variety of electron-deficient dienophiles to yield pyridine or pyrimidine derivatives. The stereochemistry of the hetero Diels-Alder reaction in the cases of dimethyl fumarate and acrylonitrile has been assigned by X-ray diffraction analyses of the resulting tetrahydropyridines and corresponds to an exo selectivity. The number and nature of cycloadducts in the cases of dimethyl acetylenedicarboxylate

  通过N-亚硫基乙am碘化物的去质子化，由N-硫代酰基乙acet制备带有1和3-供体取代基的新的2-氮杂-1,3-二烯。2-氮杂-3-（二甲基氨基）-1-（甲硫基）-1-苯基丁二烯（3）被残留的前体盐作为异二烯基团原位捕获，得到嘧啶5。取代的2-氮杂-1-（二甲基氨基）-3-（甲硫基）类似物容易与各种缺电子的亲二烯体反应，生成吡啶或嘧啶衍生物。富马酸二甲酯和丙烯腈情况下的杂Diels-Alder反应的立体化学已通过所得四氢吡啶的X射线衍射分析确定，并对应于exo选择性。在乙炔二羧酸二甲酯和异硫氰酸苯酯的情况下，环加合物的数量和性质取决于C-4取代。由C-4未取代的氮杂丁二烯8获得的结果由涉及伯[4 + 2]加合物中二甲基氨基的1,3-迁移的烯丙基重排解释。
• Synthesis of 6-styryldihydropyrimidinones and 6-styryldihydropyridinones via the respective 6-alkylphosphonates
  作者：Rufus Smits、Sergey Belyakov、Marina Petrova、Vladislav Kozhich、Ruslan Muhamadejev

  DOI：10.1007/s10593-023-03145-7

  日期：2022.12

  with 6-bromomethyl-3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-one or analogous 6-bromomethyl-3,4-dihydropyridin-2(1H)-one provided the respective 6-alkylphosphonates in excellent yields. The heterocyclic alkylphosphonates are useful synthons in the Horner–Wadsworth–Emmons reaction for introducing a styryl moiety. Bromination of 6-methyl-4-phenyl-3,4-dihydropyridin-2(1H)-one with NBS in methanol resulted in an unexpected

  Arbuzov 反应中的亚磷酸三甲酯或三乙酯与 6-溴甲基-3,4-二氢嘧啶-2(1 H )-一或类似的 6-溴甲基-3,4-二氢吡啶-2(1 H )-一提供相应的 6-烷基膦酸盐以优异的收率。杂环烷基膦酸酯是 Horner-Wadsworth-Emmons 反应中用于引入苯乙烯基部分的有用合成子。在甲醇中用 NBS溴化 6-methyl-4-phenyl-3,4-dihydropyridin-2(1 H )-one 得到意想不到的化合物，而在氯仿中用溴溴化得到预期的 6-bromomethyl-3,4- dihydropyridin-2(1 H )-one，容易进行亲核取代。中间体和产物通过单晶X射线衍射验证。