N-methyl-N-(4-(trifluoromethyl)phenyl)nitrous amide | 91385-14-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-methyl-N-(4-(trifluoromethyl)phenyl)nitrous amide
• 英文别名: N-Methyl-N-[4-(trifluoromethyl)phenyl]nitrous amide
• CAS: 91385-14-7
• 化学式: C₈H₇F₃N₂O
• 分子量: 204.152
• InChiKey: KONRJMMMSSPBOD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  273.3±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methyl-N-(4-(trifluoromethyl)phenyl)nitrous amide 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 silver hexafluoroantimonate 、 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以93%的产率得到N-(2-iodo-4-(trifluoromethyl)phenyl)-N-methylnitrous amide
  参考文献：
  名称：

  Cp * Rh（iii）通过溶剂控制的区域选择性C–H官能化催化N-亚硝基苯胺的邻位卤化†

  摘要：

  我们提出了一种新颖，有效和区域选择性的方法，用于铑催化苯胺的直接C–H邻位卤化反应，其中涉及可移动的N-亚硝基导向基团。该方法反应条件温和，底物范围宽，官能团耐受性好，收率令人满意。为了维持高邻位选择性和转化率，增加溶剂的空间位阻是至关重要的。初步的机理研究表明，C–H活化可能参与速率测定步骤。

  DOI：

  10.1039/c8ob00601f
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基-4-(三氟甲基)苯胺 在 亚硝酸特丁酯 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以84%的产率得到N-methyl-N-(4-(trifluoromethyl)phenyl)nitrous amide
  参考文献：
  名称：

  空间和热力学因素调节的高选择性sp 3 C–N键活化叔苯胺

  摘要：

  使用TBN / TEMPO催化剂系统可实现对叔苯胺的高选择性sp 3 C–N裂解。当使用N，N-二烯丙基苯胺（烷基，苄基）时，N–CH 3键通过C–H自由基活化被选择性裂解。此外，当安装烯丙基时，观察到完全相反的选择性。值得注意的是，溶剂效应对于获得高反应效率和选择性也至关重要。

  DOI：

  10.1039/c7gc02775c

文献信息

• Rhodium(III)-Catalyzed Directed C−H Amidation of <i>N</i> -Nitrosoanilines and Subsequent Formation of 1,2-Disubstituted Benzimidazoles
  作者：Yanyu Chen、Rong Zhang、Qiujun Peng、Lanting Xu、XianHua Pan

  DOI：10.1002/asia.201701287

  日期：2017.11.2

  An efficient rhodium‐catalyzed direct C−H amidation of N‐nitrosoanilines with 1,4,2‐dioxazol‐5‐ones as amidating agents has been developed. This method featured mild reaction conditions, a wide substrate scope and satisfactory yields. Besides, the amidated products could be readily converted to pharmaceutically valuable 1,2‐disubstituted benzimidazoles via an HCl‐mediated deprotection/cyclization process

  已经开发了一种高效的铑催化的N-亚硝基苯胺的直接CH H酰胺化反应，使用1,4,2-二恶唑5-1作为酰胺化剂。该方法的特点是反应条件温和，底物范围广且产率令人满意。此外，酰胺化的产品可以在一个锅中通过HCl介导的脱保护/环化过程轻易地转化为具有药用价值的1,2-二取代的苯并咪唑。
• Palladium-catalyzed ortho-acylation of N-Nitrosoanilines with α-oxocarboxylic acids: a convenient method to synthesize N-Nitroso ketones and indazoles
  作者：Liang Zhang、Zhe Wang、Peiyu Guo、Wei Sun、Ya-Min Li、Meng Sun、Chengwen Hua

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.04.096

  日期：2016.6

  An efficient and mild protocol for regioselective synthesis of N-Nitroso aryl ketones by palladium-catalyzed direct acylation of arenes using N-Nitroso as directing groups is described. This reaction proceeded smoothly and could tolerate a variety of functional groups. Moreover, this chemistry offers a convenient access to a range of indazoles.

  描述了一种有效且温和的方案，用于使用N-亚硝基作为导向基团，通过钯催化的芳烃直接酰化区域选择性地合成N-亚硝基芳基酮。该反应进行顺利，并且可以耐受多种官能团。此外，这种化学方法可方便地获得各种吲唑。
• Cobalt-Catalyzed, Directed Intermolecular C–H Bond Functionalization for Multiheteroatom Heterocycle Synthesis: The Case of Benzotriazine
  作者：Weiping Wu、Shuaixin Fan、Tielei Li、Lili Fang、Benfa Chu、Jin Zhu

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01741

  日期：2021.8.6

  Transition-metal-catalyzed, directed intermolecular C–H bond functionalization is synthetically useful but heavily underexplored in multiheteroatom heterocycle synthesis. Herein we report a cobalt catalytic method for the formation of a three-nitrogen-bearing benzotriazine scaffold via the coupling of arylhydrazine and oxadiazolone. This synthetic protocol features a low-cost base metal catalyst, a

  过渡金属催化的、定向的分子间 C-H 键官能化在合成上是有用的，但在多杂原子杂环合成中却未充分探索。在此，我们报告了一种通过芳基肼和恶二唑酮偶联形成含三氮苯并三嗪支架的钴催化方法。该合成方案具有低成本的贱金属催化剂、杂环中内置的最大杂原子数、苯并三嗪的独特合成逻辑、优越的步骤经济性和广泛的底物范围。
• 一种芳胺衍生物及其制备方法
  申请人：广东工业大学

  公开号：CN111646920B

  公开（公告）日：2022-10-21

  本申请属于有机合成的技术领域，尤其涉及一种芳胺衍生物及其制备方法。本申请提供了芳胺衍生物，所述芳胺衍生物的结构式如式Ⅰ所示；其中，R1选自氢、烷基、苯环、卤素、酯基、羰基、硝基、氰基、砜基或酰基；R2选自烷基或芳基。本申请芳胺衍生物的制备方法，包括：将式Ⅱ所示化合物和式III所示化合物溶于惰性溶剂中，在氧化剂和金属催化剂的作用下，在碱性条件下进行反应，得到所述富电子芳胺衍生物。本申请的制备方法的底物简单易得，反应步骤少，操作简单，一锅法合成，能够实现多富电子芳胺衍生物的高效合成，且鉴于产物中易转化的含氮基团，本申请可以将芳胺衍生物转化为相应的官能团化的N‑烷基二级芳胺，其应用前景广阔。
• 一种2-烯基吲哚类化合物的合成方法
  申请人：河南师范大学

  公开号：CN108675950A

  公开（公告）日：2018-10-19

  本发明公开了一种2‑烯基吲哚类化合物的合成方法，该合成方法通过N‑亚硝基苯胺类化合物和炔丙醇类化合物之间的串联反应合成2‑烯基吲哚类化合物，具有操作简便、条件温和、底物适用范围广等优点，适合于工业化生产。