bis(2,4-dimethoxyphenyl)cyclopropenone | 78594-11-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: bis(2,4-dimethoxyphenyl)cyclopropenone
• 英文别名: 2,3-bis(2,4-dimethoxyphenyl)cycloprop-2-enone；2,3-Bis(2,4-dimethoxyphenyl)cycloprop-2-en-1-one
• CAS: 78594-11-3
• 化学式: C₁₉H₁₈O₅
• 分子量: 326.349
• InChiKey: BKLVSSYBPNMGQX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  176-178 °C
• 沸点：
  537.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.238±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(2,4-dimethoxyphenyl)cyclopropenone 以 甲醇 为溶剂， 生成 bis(2,4-dimethoxyphenyl)acetylene
  参考文献：
  名称：

  高效的三键光化学生成：环戊烯酮的合成，性质和光脱羰基。

  摘要：

  烷基，芳基和杂原子取代的环丙烯酮的UV照射导致一氧化碳损失并形成相应炔烃的定量收率。光化学脱羰反应的量子产率从烷基取代的环丙烯酮的20％到30％到二苯基和二萘基环戊烯酮的70％以上。通过使用激光闪光光解法观察到该反应中中间体迅速形成（<5 ns），然后稍微慢一些（约40 ns）衰变。DFT计算使我们能够将这种中间体鉴定为由环丙烯酮环的碳-碳键之一裂解形成的两性离子物质。后者然后迅速损失一氧化碳以产生最终的炔属产物。尽管它们的光反应性很高，除羟基和甲氧基取代的环丙烯酮外，发现环丙烯酮是热稳定的化合物。后者甚至在室温下也能在羟基溶剂中进行快速溶剂分解。该反应对苯二炔结构原位生成的应用通过苯并二烯化的苯二炔12的光化学制备进行了说明。

  DOI：

  10.1021/jo034869m
• 作为产物：
  描述：

  四氯环丙烯 、 间苯二甲醚 在 三氯化铝 、 水 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以72%的产率得到bis(2,4-dimethoxyphenyl)cyclopropenone
  参考文献：
  名称：

  高效的三键光化学生成：环戊烯酮的合成，性质和光脱羰基。

  摘要：

  烷基，芳基和杂原子取代的环丙烯酮的UV照射导致一氧化碳损失并形成相应炔烃的定量收率。光化学脱羰反应的量子产率从烷基取代的环丙烯酮的20％到30％到二苯基和二萘基环戊烯酮的70％以上。通过使用激光闪光光解法观察到该反应中中间体迅速形成（<5 ns），然后稍微慢一些（约40 ns）衰变。DFT计算使我们能够将这种中间体鉴定为由环丙烯酮环的碳-碳键之一裂解形成的两性离子物质。后者然后迅速损失一氧化碳以产生最终的炔属产物。尽管它们的光反应性很高，除羟基和甲氧基取代的环丙烯酮外，发现环丙烯酮是热稳定的化合物。后者甚至在室温下也能在羟基溶剂中进行快速溶剂分解。该反应对苯二炔结构原位生成的应用通过苯并二烯化的苯二炔12的光化学制备进行了说明。

  DOI：

  10.1021/jo034869m

文献信息

• Indolizines. 3. Oxidation products of indolizinols: radicals, ions, and oxidized dimers
  作者：Donald H. Wadsworth、Charles H. Weidner、Steven L. Bender、Robert H. Nuttall、Henry R. Luss

  DOI：10.1021/jo00276a028

  日期：1989.7
• Synthesis of benzofuran-containing spirolactones from diarylcyclopropenones
  作者：Jia-Ru Syu、Chi-Hui Lin、Chiao-Wen Kuo、Ding-Yah Yang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.12.115

  日期：2014.2

  Several novel benzofuran-containing spirolactones were synthesized and characterized using copper-catalyzed heterodimerization of 1,2-diarylcyclopropenones, and followed by sequential intramolecular cyclopropene ring opening and oxidative cyclization. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Mild Synthesis of Chalcones via Rhodium(III)-Catalyzed C–C Coupling of Arenes and Cyclopropenones
  作者：Songjie Yu、Xingwei Li

  DOI：10.1021/ol500140e

  日期：2014.2.21

  A Rh(III)-catalyzed aryl C-H bond insertion into cyclopropenones via a C-H activation pathway has been reported. A series of arenes bearing directing groups such as 2-pyridyl, 2-pyrimidyl, N-pyrazyl, and oxime can be applicable, providing chalcones in excellent yields under mild conditions. Several possible Rh(III) intermediates in this reaction were investigated.
• Preparation of Diarylacetylenes via Cyclopropenones
  作者：D. H. Wadsworth、B. A. Donatelli

  DOI：10.1055/s-1981-29417

  日期：——
• WADSWORTH, DONALD H.;WEIDNER, CHARLES H.;BENDER, STEVEN L.;NUTTALL, ROBER+, J. ORG. CHEM., 54,(1989) N5, C. 3652-3660
  作者：WADSWORTH, DONALD H.、WEIDNER, CHARLES H.、BENDER, STEVEN L.、NUTTALL, ROBER+

  DOI：——

  日期：——