(6E)-6-[(4-bromoanilino)methylidene]cyclohexa-2,4-dien-1-one | 886-34-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (6E)-6-[(4-bromoanilino)methylidene]cyclohexa-2,4-dien-1-one
• 英文别名: 4-bromo-N-salicylideneaniline；(E)-2-(((4-bromophenyl)imino)methyl)phenol；2-{(E)-[(4-bromophenyl)imino]methyl}phenol；N-(4'-bromophenyl)-2-hydroxybenzaldimine；BIMP；2-{[(4-bromophenyl)imino]methyl}phenol；trans-N-Salicyliden-<4brom-anilin>
• CAS: 886-34-0；82306-72-7
• 化学式: C₁₃H₁₀BrNO
• 分子量: 276.132
• InChiKey: VWAMOQWOPYDCQR-OQLLNIDSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.91
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  32.59
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

安全信息

• 海关编码：
  2925290090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6E)-6-[(4-bromoanilino)methylidene]cyclohexa-2,4-dien-1-one 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 alpha-(对溴苯胺基)间甲苯酚
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Biological Activity of Some 3-Aryl-3,4-dihydro-2H-benz[e]- 1,3-oxazines/6-bromo-3-aryl-3,4-dihydro-2H-benz[e]-1,3-oxazines

  摘要：

  N-(2-羟基)-苄基芳胺(1)在甲醇中与甲醛进行环化反应，在65-68°C下0.5-1.0小时内，可以高产率地得到几乎纯的3-芳基-3,4-二氢-2H-苯并[e]-1,3-恶嗪/6-溴-3-芳基-3,4-二氢-2H-苯并[e]-1,1-恶嗪(2)。这些化合物随后被用于针对革兰氏阳性细菌（金黄色葡萄球菌，MTCC 96）和革兰氏阴性细菌（大肠杆菌，MTCC 739）的抗菌活性研究。为了评估抗真菌活性，使用的真菌为白色念珠菌。所有化合物的最低抑制浓度是通过微量肉汤稀释法确定的。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2013.14091
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-4-硝基苯 在 sodium tetrahydroborate 、 水 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.75h， 生成 (6E)-6-[(4-bromoanilino)methylidene]cyclohexa-2,4-dien-1-one
  参考文献：
  名称：

  一种新型水分散磁可回收镍纳米粒子，用于纯水中硝基芳烃的一锅还原-席夫碱缩合反应

  摘要：

  在这项工作中，首先合成了一种称为 Ni-Fe 3 O 4 @Pectin~PPA~Piconal的多相纳米催化剂，并将其作为含有镍官能团的双功能催化剂进行研究。另一方面，这种 Ni-Fe 3 O 4 @Pectin~PPA ~ Piconal 催化剂在水性溶剂中在环境温度下对与硼氢化钠的硝基芳烃还原反应显示出非常有效的性能，其中 NaBH 4被认为是还原剂。这是一种新型磁性催化剂，已通过多种方法批准，包括傅里叶变换红外光谱 (FT-IR)、X 射线粉末衍射 (XRD)、动态光散射 (DLS)、透射电子显微镜 (TEM)、振动样品磁力计 (VSM)、电感耦合等离子体 (ICP)、能量色散 X 射线光谱 (EDX) 和场发射扫描电子显微镜 (FESEM) 分析。根据从氮还原中获得的令人满意的结果，该催化系统用于包含多种硝基芳烃的还原希夫碱浓度的一锅法。硝基芳烃和醛类一锅串联合成亚胺的多相催化实验证实了这一点。最后，新型Ni-Fe

  DOI：

  10.1002/jccs.202100172

文献信息

• NMR spectra of intramolecularly hydrogen-bonded compounds—II
  作者：N.M.D. Brown、D.C. Nonhebel

  DOI：10.1016/0040-4020(68)88164-5

  日期：1968.1

  Schiff bases of aromatic amines and β-diketones including those containing Ph end-groups have been shown to exist as the keto-amine tautomer using NMR spectroscopy. The Schiff bases derived from aromatic amines and 2-hydroxyl-1-naphthaldehyde were concluded to be an equilibrium mixture of the ketoenamine and enolimine forms. The influence of electronic effects in the aromatic amines on the hydrogen-bond

  使用NMR光谱法已显示芳香胺和β-二酮的席夫碱（包括含Ph端基的席夫碱）作为酮胺互变异构体存在。衍生自芳族胺和2-羟基-1-萘醛的席夫碱被认为是酮烯胺和烯醇胺形式的平衡混合物。还研究了芳族胺中电子效应对氢键强度的影响。
• Pyrazolopyrimidines as therapeutic agents
  申请人：Abbott Laboratories

  公开号：US20020156081A1

  公开（公告）日：2002-10-24

  The present invention provides compounds of Formula I, 1 including pharmaceutically acceptable salts and/or prodrugs thereof, where G, R 2 , and R 3 are defined as described herein.

  本发明提供了公式I的化合物，包括其药学上可接受的盐和/或前药，其中G、R2和R3的定义如本文所述。
• Indium(III) chloride catalyzed in situ generation of enamines and cyclization with imines: a novel route for synthesis of hexahydroxanthene-9-N-arylamines
  作者：Marimuthu Anniyappan、D Muralidharan、Paramasivan T Perumal、Jagadese J Vittal

  DOI：10.1016/j.tet.2004.02.009

  日期：2004.3

  A simple, efficient, and novel method has been developed for the synthesis of hexahydroxanthene-9-N-arylamine derivatives through a one-pot reaction of cyclohexanone and morpholine with salicylaldehyde imines in the presence of indium(III) chloride as a catalyst. 1-(4-Morpholino)-cyclohexene enamine prepared in situ from cyclohexanone and morpholine in presence of 20 mol% InCl3 in acetonitrile under

  已经开发了一种简单，有效和新颖的方法，用于在氯化铟（III）催化剂存在下，通过环己酮和吗啉与水杨醛亚胺的一锅反应，合成六氢氧杂蒽-9 - N-芳基胺衍生物。在回流条件下，由环己酮和吗啉在乙腈中存在20 mol％InCl 3的条件下，由环己酮和吗啉原位制备的1-（4-Morpholino）-环己烯烯胺无需进一步纯化即可用于与水杨醛席夫碱的环化反应。
• [EN] PYRAZOLOPYRIMIDINES AS THERAPEUTIC AGENTS<br/>[FR] PYRAZOLOPYRIMIDINES EN TANT QU'AGENTS THERAPEUTIQUES
  申请人：BASF AG

  公开号：WO2001019829A2

  公开（公告）日：2001-03-22

  The present invention provides compounds of Formula (I), including pharmaceutically acceptable salts and/or prodrugs thereof, where G, Ra, R2, R3 are defined as described herein and their use as protein Kinase inhibitors.

  本发明提供了式（I）的化合物，包括其药学上可接受的盐和/或前药，其中G、Ra、R2、R3的定义如本文所述，并且它们作为蛋白激酶抑制剂的用途。
• Lanthanum–Catalyzed One–Pot Synthesis of Chromeno–Fused Pyridine/Quinolinone Derivatives
  作者：Kurma Siva Hariprasad、Bhimapaka China Raju

  DOI：10.1002/ejoc.202301265

  日期：2024.3.25

  A facile one–pot method has been developed for the synthesis of chromeno fused pyridine/quinolinone derivatives. The reactions proceeded through the formation C−O, C−N and C−C bonds to form the title compounds. The bio–active compound 6H-chromeno[4,3-b] quinolin-6-one has been prepared by this protocol.

  开发了一种简便的一锅法来合成色烯稠合吡啶/喹啉酮衍生物。反应通过形成CO、CN和CC键进行，形成标题化合物。通过该方案制备了生物活性化合物 6 H -chromeno[ 4,3-b ]quinolin-6-one。

表征谱图