3-(naphth-1-yl)-2-thioxoimidazolidin-4-one | 100382-04-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3-(naphth-1-yl)-2-thioxoimidazolidin-4-one
• 英文别名: 3-(1-naphthyl)-2-thioxoimidazolidin-4-one；3-naphthalen-1-yl-2-sulfanylideneimidazolidin-4-one
• CAS: 100382-04-5
• 化学式: C₁₃H₁₀N₂OS
• mdl: MFCD04048374
• 分子量: 242.301
• InChiKey: KGSGCXMWBVAYPH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  396.7±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.41±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  64.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  吡啶-2-甲醛 、 3-(naphth-1-yl)-2-thioxoimidazolidin-4-one 在 potassium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以90%的产率得到(5Z)-3-naphthalen-1-yl-5-(pyridin-2-ylmethylidene)-2-sulfanylideneimidazolidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Novel DNA fluorescence probes based on 2-thioxo-tetrahydro-4H-imidazol-4-ones: synthetic and biological studies

  摘要：

  An efficient method for the liquid-phase synthesis of 3,5-disubstituted thiohydantoins has been developed. This new class of substituted thiohydantoins was tested as DNA fluorescence probes. Anthracene-substituted thiohydantoin undergoes a change in fluorescence in the presence of DNA. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.10.118
• 作为产物：
  描述：

  氯乙酰氯 、 安妥 在 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 3.0h， 以82%的产率得到3-(naphth-1-yl)-2-thioxoimidazolidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Dueruest, Yasar; Nohut, Fatma, Synthetic Communications, 1999, vol. 29, # 11, p. 1997 - 2006

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Identification of 2-thioxoimidazolidin-4-one derivatives as novel noncovalent proteasome and immunoproteasome inhibitors
  作者：Rosanna Maccari、Roberta Ettari、Ilenia Adornato、Alexandra Naß、Gerhard Wolber、Alessandra Bitto、Federica Mannino、Federica Aliquò、Giuseppe Bruno、Francesco Nicolò、Santo Previti、Silvana Grasso、Maria Zappalà、Rosaria Ottanà

  DOI：10.1016/j.bmcl.2017.12.053

  日期：2018.2

  synthesized compounds, we identified a panel of active inhibitors with Ki values towards one or two chymotrypsin-like activities of proteasome (β5c) and immunoproteasome (β5i and β1i subunits) in the low micromolar range. Docking studies suggested a unique binding mode of the molecules in the catalytic site of immunoproteasome proteolytic subunits.

  本文描述了作为蛋白酶体和免疫蛋白酶体抑制剂的2-thioxoimidazolidin-4-one衍生物的设计，合成和生物学评估，这是血液系统恶性肿瘤治疗的潜在靶标。特别是，我们将精力集中在非共价抑制剂的设计上，这可能是一种有前途的治疗选择，可能会避免与不可逆抑制有关的缺点和副作用。在所有的合成的化合物，我们确定了活性抑制剂与一个面板ķ我朝值一个或两个胰凝乳蛋白酶样蛋白酶的活性（β 5C）和免疫蛋白酶（β 5i和β1i亚基）在低摩尔浓度范围内。对接研究表明，分子在免疫蛋白酶体蛋白水解亚基催化位点的独特结合方式。
• Design and evaluation of non-carboxylate 5-arylidene-2-thioxo-4-imidazolidinones as novel non-competitive inhibitors of protein tyrosine phosphatase 1B
  作者：Rosaria Ottanà、Paolo Paoli、Giulia Lori、Ilenia Adornato、Santo Previti、Alexandra Naß、Gerhard Wolber、Rosanna Maccari

  DOI：10.1016/j.bioorg.2019.103211

  日期：2019.11

  Protein tyrosine phosphatase 1B (PTP1B) acts as a negative regulator of insulin and leptin signalling and is crucially involved in the development of type 2 diabetes mellitus, obesity, cancer and neurodegenerative diseases. Pursuing our efforts to identify PTP1B inhibitors endowed with drug-like properties, we designed and evaluated 3-aryl-5-arylidene-2-thioxo-4-imidazolidinones (7) as a novel class

  蛋白质酪氨酸磷酸酶1B（PTP1B）充当胰岛素和瘦素信号传导的负调节剂，并且在2型糖尿病，肥胖症，癌症和神经退行性疾病的发展中起着至关重要的作用。为了确定具有类似药物性质的PTP1B抑制剂，我们设计并评估了3-芳基-5-芳基-2-硫代氧-4-咪唑啉酮（7）作为一类新型的非羧酸盐PTP1B抑制剂。与我们的设计一致，动力学研究表明所选化合物7在低微摩尔浓度下可作为目标酶的可逆，非竞争性抑制剂。因此，分子对接实验表明，这些抑制剂可以适合我们先前个体化的PTP1B的变构位点。而且，细胞测定法证明化合物7e在人肝HepG2细胞中起有效的胰岛素敏化剂的作用。综上所述，我们的结果表明，这些非竞争性PTP1B抑制剂可以被认为是有前途的先导化合物，旨在增强靶酶的可成药性并鉴定新的抗糖尿病药。
• Synthesis and spectroscopic studies of mono(cyclopentadienyl)titanium(IV) derivatives with heterocyclic thioketones
  作者：O.P. Pandey

  DOI：10.1016/s0020-1693(00)81369-9

  日期：1986.8
• Ryczek, J.; Bojarski, A. J.; Szneler, E., Polish Journal of Chemistry, 1995, vol. 69, # 10, p. 1451 - 1454
  作者：Ryczek, J.、Bojarski, A. J.、Szneler, E.、Mokrosz, J. L.

  DOI：——

  日期：——
• US3943142A
  申请人：——

  公开号：US3943142A

  公开（公告）日：1976-03-09