dimethyl(2-naphthoylmethyl)sulfonium ylide | 18631-56-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: dimethyl(2-naphthoylmethyl)sulfonium ylide
• 英文别名: 2-(dimethyl-λ4-sulfaneylidene)-1-(naphthalen-2-yl)ethan-1-one；2-Dimethylsulfuranyliden-2-acetonaphthon；2-Dimethylsulfuranyliden-1-naphth-2-ylethanon；2-(Dimethyl-lambda4-sulfanylidene)-1-naphthalen-2-ylethanone；2-(dimethyl-λ4-sulfanylidene)-1-naphthalen-2-ylethanone
• CAS: 18631-56-6
• 化学式: C₁₄H₁₄OS
• 分子量: 230.331
• InChiKey: ZQQYPVBHYHMSLG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  36.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl(2-naphthoylmethyl)sulfonium ylide 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 dimethyl (Z)-8-chloro-1-(1,4-dimethoxy-1,4-dioxobut-2-en-2-yl)-4-(naphthalen-2-yl)dibenzo[b,d]furan-2,3-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  硫叶立德引发的[4 +1] / [4 + 2]环化反应：一锅法制备二苯并呋喃丙烯酸酯衍生物

  摘要：

  已经开发了一种一锅法，用于从（E）-2-（2-硝基乙烯基）苯酚，乙硫基和炔烃合成多取代的二苯并呋喃丙烯酸酯衍生物。该方案在温和的反应条件下进行，没有任何珍贵的催化剂，收率通常为中等至良好。此外，提出了一种可行的转化机制。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b02260
• 作为产物：
  描述：

  2-溴代-2-乙酰基萘 在 sodium hydroxide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 dimethyl(2-naphthoylmethyl)sulfonium ylide
  参考文献：
  名称：

  与类似的基于鏻的配合物相比，双齿锍叶立德的双核汞 (II) 配合物；综合、表征和全面的理论研究

  摘要：

  摘要 新型锍盐 [(Me)2SCH2(O)C10H7]Br (1) 与氢氧化钠溶液脱溴化氢反应生成锍叶立德 (Me)2SCHC(O)C10H7 (2)，用于合成三双核复合物 [{(Me)2SCHC(O)C10H7}2HgX2]2 (X = Cl (3), Br (4) 和 I (5))。通过元素分析、IR、1H 和 13C NMR 光谱方法对所有化合物进行了彻底的表征。配合物(4)的结构也用X射线晶体学方法表征。制备的复合物的结构也与类似的鏻复合物 [{Ph3PCHC(O)C10H7}2HgX2]2 (X = Cl、Br 和 I) 进行了比较，使用 DFT 计算和 M06/def2-SVP 理论水平。基于几何优化双齿结构的理论研究，相互作用能值 ΔEint，[{(Me)2SCHCOC10H7}HgX2]2 复合物中的 C→M 键大于 [{Ph3PCHCOC10H7}HgX2]2 (X = Cl、Br

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2018.07.111

文献信息

• Enantioselective Synthesis of Dihydropyrazoles by Formal [4+1] Cycloaddition of in Situ-Derived Azoalkenes and Sulfur Ylides
  作者：Jia-Rong Chen、Wan-Rong Dong、Mathieu Candy、Fang-Fang Pan、Manuel Jörres、Carsten Bolm

  DOI：10.1021/ja301196x

  日期：2012.4.25

  An unprecedented strategy to access highly enantioenriched dihydropyrazoles is described. It involves formal [4+1] cycloadditions of in situ-derived azoalkenes and sulfur ylides catalyzed by a chiral copper/Tol-BINAP complex. A variety of synthetically and biologically important dihydropyrazoles have been obtained with high enantioselectivities (up to 97:3 er) in good yields (83-97%).

  描述了一种前所未有的获得高度对映体富集的二氢吡唑的策略。它涉及由手性铜/Tol-BINAP配合物催化的原位衍生的偶氮烯烃和硫叶立德的正式[4+1]环加成。已经以高对映选择性（高达 97:3 er）以良好的产率（83-97%）获得了多种合成和生物学上重要的二氢吡唑。
• Visible-Light-Driven Radical Multicomponent Reaction of 2-Vinylanilines, Sulfonyl Chlorides, and Sulfur Ylides for Synthesis of Indolines
  作者：Mukund M. D. Pramanik、Fan Yuan、Dong-Mei Yan、Wen-Jing Xiao、Jia-Rong Chen

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00602

  日期：2020.4.3

  A visible-light-driven photoredox-catalyzed multicomponent reaction of 2-vinylanilines, sulfonyl chlorides, and sulfur ylides is described. This protocol features redox-neutral mild conditions, a broad substrate scope, and good functional group tolerance, providing access to various sulfonated 2,3-disubstituted indolines. The product can be transformed to a diverse range of functionalized indoles by

  描述了可见光驱动的2-乙烯基苯胺，磺酰氯和硫酰化物的光氧化还原催化的多组分反应。该协议具有氧化还原中性温和条件，广泛的底物范围和良好的官能团耐受性，可提供各种磺化的2,3-二取代的二氢吲哚。可通过选择性芳构化/亲核取代过程将产物转化为多种功能化的吲哚。机理的研究表明，这两个磺酰氯和硫叶立德作为自由基源，并且反应通过顺序基加/添加/热小号Ñ 2-替代过程。
• Formal Diels–Alder Reactions of Chalcones and Formylcyclopropanes Catalyzed by Chiral N-Heterocyclic Carbenes
  作者：Hui Lv、Junming Mo、Xinqiang Fang、Yonggui Robin Chi

  DOI：10.1021/ol202250s

  日期：2011.10.7

  Highly enantioselective (formal) hetero-Diels–Alder reactions between chalcones and formylcyclopropanes are disclosed. The challenging N-heterocyclic carbene (NHC)-bounded enolate intermediates from formylcyclopropanes were captured for new C–C bond forming reactions. The reaction products were obtained with high diastereo- and enantioselectivities and could be easily transformed to optically pure

  揭示了查耳酮与甲酰基环丙烷之间的高度对映选择性（形式）杂狄尔斯-阿尔德反应。来自甲酰基环丙烷的具有挑战性的N-杂环卡宾（NHC）结合的烯酸酯中间体被捕获用于新的C-C键形成反应。获得具有高非对映异构体和对映异构体选择性的反应产物，并且可以容易地将其转化为光学纯的多取代的环己烷衍生物。
• Pd-Catalyzed Decarboxylative Cyclization of Trifluoromethyl Vinyl Benzoxazinanones with Sulfur Ylides: Access to Trifluoromethyl Dihydroquinolines
  作者：Nagender Punna、Kyosuke Harada、Jun Zhou、Norio Shibata

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00330

  日期：2019.3.1

  benzoxazinanones (4) with sulfur ylides (2) is reported. While the reactions of 4-vinyl/4-CF3 benzoxazinanones (1a/1c) with 2 furnished the 3-vinyl/3-CF3 indolines (3a/3c), via an attack on the C1 carbon of the π-allyl/benzyl zwitterionic intermediates, 4 was converted into 4-trifluoromethyl-dihydroquinolines (5) in good yields via an attack on the C3 carbon of the π-allyl intermediate. The corresponding

  据报道，空前的Pd催化4-三氟甲基-4-乙烯基苯并恶嗪酮（4）与硫化物（2）的脱羧环化反应。4-乙烯基/ 4-CF 3苯并恶嗪酮（1a / 1c）与2的反应通过对π-烯丙基的C 1碳的攻击提供了3-乙烯基/ 3-CF 3二氢吲哚（3a / 3c）。/苄基两性离子中间体4通过进攻C 3以高收率转化为4-三氟甲基-二氢喹啉（5）π-烯丙基中间体的碳。相应的甲基取代的类似物通过攻击C 2碳而提供不同的产物。
• Alkene Synthesis by Photo‐Wolff‐Kischner Reaction of Sulfur Ylides and <i>N</i> ‐Tosylhydrazones
  作者：Pan‐Pan Gao、Dong‐Mei Yan、Ming‐Hang Bi、Min Jiang、Wen‐Jing Xiao、Jia‐Rong Chen

  DOI：10.1002/chem.202102671

  日期：2021.10.13

  A visible-light-driven and room temperature photo-Wolff-Kischner reaction of sulfur ylides and N-tosylhydrazones has been developed for the first time to provide modular access to alkene synthesis. The high functional group tolerance and broad substrate scope were demonstrated by more than 60 examples. Both E- and Z-olefinic stereochemistry in the products could be controlled with excellent stereoselectivity

  首次开发了硫叶立德和 N-甲苯磺酰腙的可见光驱动和室温光沃尔夫-基施纳反应，以提供烯烃合成的模块化途径。60 多个实例证明了高官能团耐受性和广泛的底物范围。产品中的 E- 和 Z- 烯烃立体化学都可以以优异的立体选择性进行控制。一系列机理研究支持该反应应该通过自由基 - 负离子交叉途径进行，具体涉及将光生硫叶立德自由基阳离子添加到 N-甲苯磺酰腙形成碳负离子和随后的沃尔夫-基施纳过程。