2-(2-ethoxyphenyl)quinazolin-4(3H)-one | 64055-53-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-(2-ethoxyphenyl)quinazolin-4(3H)-one
• 英文别名: 2-(2-ethoxyphenyl)-4-(3H)-quinazolone；2-(2-ethoxyphenyl)-3H-quinazolin-4-one
• CAS: 64055-53-4
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂O₂
• 分子量: 266.299
• InChiKey: VETCOBUEDJYRRY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  449.8±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  50.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-ethoxyphenyl)quinazolin-4(3H)-one 以68%的产率得到2-[2-Ethoxy-5-(4-carbamoylpiperidinosulphonyl)phenyl]-quinazolin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Quinazolinone antianginal agents

  摘要：

  公式为：##STR1##及其药用盐，其中R.sup.1为H，C.sub.1 -C.sub.4烷基，C.sub.1 -C.sub.4烷氧基或CONR.sup.5 R.sup.6；R.sup.2为H或C.sub.1 -C.sub.4烷基；R.sup.3为C.sub.2 -C.sub.4烷基；R.sup.4为H，C.sub.2 -C.sub.4烷酰基，可选择地取代为NR.sup.7 R.sup.8，(羟基)C.sub.2 -C.sub.4烷基，可选择地取代为NR.sup.7 R.sup.8，CH.dbd.CHCO.sub.2 R.sup.9，CH.dbd.CHCONR.sup.7 R.sup.8，CH.sub.2 CH.sub.2 CO.sub.2 R.sup.9，CH.sub.2 CH.sub.2 CONR.sup.7 R.sup.8，SO.sub.2 NR.sup.7 R.sup.8，SO.sub.2 NH(CH.sub.2).sub.n NR.sup.7 R.sup.8或咪唑基；R.sup.5和R.sup.6分别独立为H或C.sub.1 -C.sub.4烷基；R.sup.7和R.sup.8分别独立为H或C.sub.1 -C.sub.4烷基，或与它们连接的氮原子一起形成吡咯啉基，哌啶基，吗啉基或4-(NR.sup.10)-1-哌嗪基，其中所述任一基可选择地取代为CONR.sup.5 R.sup.6；R.sup.9为H或C.sub.1 -C.sub.4烷基；R.sup.10为H，C.sub.1 -C.sub.3烷基或(羟基)C.sub.2 -C.sub.3烷基；n为2，3或4；但R.sup.4不为H时，当R.sup.1为H，C.sub.1 -C.sub.4烷基或C.sub.1 -C.sub.4烷氧基时，它们是选择性cGMP PDE抑制剂，用于治疗心血管疾病，如心绞痛，高血压，心力衰竭和动脉粥样硬化。

  公开号：

  US05482941A1
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基苯甲酰胺 在 对甲苯磺酸 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-(2-ethoxyphenyl)quinazolin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  新型荧光沉淀底物的合成与应用

  摘要：

  已经制备了新的荧光酯酶，糖苷酶，芳基硫酸酯酶，微粒体脱烷基酶，胍基苯甲酰酶和碱性磷酸酶底物，其在体外和体内都沉淀在酶活性的位点。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)78438-3

文献信息

• Improved, gram-scale synthesis of sildenafil in water using arylacetic acid as the acyl source in the pyrazolo[4,3-<i>d</i>]pyrimidin-7-one ring formation
  作者：Joydev K. Laha、Upma Gulati、Saima、Anjali Gupta、Harish Kumar Indurthi

  DOI：10.1039/d0nj01236j

  日期：——

  An improved, gram-scale synthesis of the blockbuster drug sildenafil, used for the treatment of male erectile dysfunction, has been developed.

  一种用于治疗男性勃起功能障碍的畅销药物西地那非的改进型克制级合成方法已经开发出来。
• Synthesis of Difluoromethyl-Substituted Quinazolines through Selective Difluoromethylation
  作者：Yiyuan Peng、Jing Peng、Ludan Hu、Mu-Wang Chen、Zhihong Deng

  DOI：10.1055/a-1375-3538

  日期：2021.7

  A highly selective difluoromethylation of quinazolines has been achieved by using commercially available ethyl bromodifluoroacetate as difluorocarbene precursor, providing the corresponding difluoromethyl substituted quinazoline derivatives with up to 83% yield.

  利用商业可获得的溴二氟乙酸乙酯作为二氟卡宾前体，实现了对喹唑啉的高选择性二氟甲基化，提供了产率高达83%的相应二氟甲基取代的喹唑啉衍生物。

• Method of treating a patient having precancerous lesions with phenyl quinazolinone derivatives
  申请人：Cell Pathways, Inc.

  公开号：US06562830B1

  公开（公告）日：2003-05-13

  Derivatives of 2-phenyl quinazolinones are useful for the treatment of patients having precancerous lesions. These compounds are also useful to inhibit growth of neoplastic cells.

  2-苯基喹唑啉酮的衍生物对于治疗患有癌前病变的患者很有用。这些化合物也可用于抑制肿瘤细胞的生长。
• Synthesis and β-glucuronidase inhibitory activity of 2-arylquinazolin-4(3H)-ones
  作者：Khalid Mohammed Khan、Syed Muhammad Saad、Nimra Naveed Shaikh、Shafqat Hussain、Muhammad Imran Fakhri、Shahnaz Perveen、Muhammad Taha、Muhammad Iqbal Choudhary

  DOI：10.1016/j.bmc.2014.04.039

  日期：2014.7

  2-Arylquinazolin-4(3H)-ones 1–25 were synthesized by reacting anthranilamide with various benzaldehydes using CuCl2·2H2O as a catalyst in ethanol under reflux. Synthetic 2-arylquinazolin-4(3H)-ones 1–25 were evaluated for their β-glucuronidase inhibitory potential. A trend of inhibition IC50 against the enzyme in the range of 0.6–198.2 μM, was observed and compared with the standard d-saccharic acid

  2- Arylquinazolin-4（3 ħ） -酮1 - 25通过使用的CuCl各种苯甲醛邻氨基苯甲酰胺反应而合成的2 ·2H 2 O作为在回流下在乙醇中的催化剂。评价了合成的2-芳基喹唑啉-4（3 H）-ones 1 – 25的β-葡萄糖醛酸苷酶抑制潜力。观察到IC 50对酶的抑制趋势在0.6–198.2μM的范围内，并与标准d-蔗糖1,4-内酯（IC 50  = 45.75± 2.16μM ）进行了比较。化合物13，19，4，12，14，22，23，25，15，8，17，11，21，1，3，18，9，2，和24与IC 50 0.6-44.0微米的范围内的值，表明该化合物具有具有比标准更高的活性。该化合物对PC-3细胞无细胞毒性作用。建立了结构与活动的关系。
• Antioxidant and ROS Inhibitory Activities of Heterocyclic 2-Aryl-4(3H)-quinazolinone Derivatives
  作者：Shahida Perveen、Syed Muhammad Saad、Khalid Mohammed Khan、Muhammad Iqbal Choudhary

  DOI：10.2174/1570180818666210427092319

  日期：2021.8

  Most of the 2-aryl-4(3H)-quinazolinone derivatives showed potent antioxidant activities in superoxide anion radical scavenging assay with IC50 value ranging between 0.57 μM - 48.93 μM, as compared to positive control quercetin dihydrate (IC50 = 94.1 ± 1.1 μM ). Compounds 5, 6, and 14 showed excellent activity in DPPH assay. Compounds 5-8, 12-15, 17, and 20 showed promising activities in the ROS inhibition

  背景：抗氧化剂是小分子，可防止或延迟由高活性自由基引起的氧化过程。这些分子以其保护各种细胞结构和其他生物分子免受氧化应激和自由基侵害的能力而闻名。因此，抗氧化剂在防止由高活性自由基引起的氧化损伤方面起着关键作用。 方法：在本研究中，通过使用体外 DPPH 和超氧阴离子自由基清除活性筛选了一系列先前合成的杂环 2-芳基-4(3H)-喹唑啉酮衍生物 1-25 的抗氧化活性。还通过血清调理酵母聚糖激活的全血吞噬细胞和分离的中性粒细胞来评估 ROS 抑制活性。通过使用针对 3T3 细胞系的 MTT 测定进行细胞毒性研究。 结果：与阳性对照槲皮素二水合物（IC 50 = 94.1）相比，大多数 2-芳基-4（3H）-喹唑啉酮衍生物在超氧阴离子自由基清除试验中显示出强大的抗氧化活性，IC 50值范围为 0.57 μM - 48.93 μM ± 1.1 微米）。化合物 5、6 和 14 在 DPPH 测定中显示出优异的活性。化合物