1-(1-bromovinyl)-4-methylbenzene | 51270-89-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(1-bromovinyl)-4-methylbenzene
• 英文别名: 1-(1-bromoethenyl)-4-methylbenzene
• CAS: 51270-89-4
• 化学式: C₉H₉Br
• 分子量: 197.074
• InChiKey: RKQYZFCTPAYABR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  241.6±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.329±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1-bromovinyl)-4-methylbenzene 在 碘 、 magnesium 、 cobalt(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 6-chloro-2-(4-methylphenyl)-4-phenylquinoline
  参考文献：
  名称：

  钴催化的邻氨基苯甲酸亲电胺化反应：制备缩合喹啉的捷径

  摘要：

  各种有机锌新戊酸酯与邻氨基苯甲酸酯的反应提供苯胺衍生物，其在酸性条件下环化提供缩合喹啉。使用烯基新戊酸锌、富电子芳基新戊酸锌或杂环新戊酸锌直接产生稠合喹啉，其中几种结构属于新的杂环支架。由于具有最佳的空穴能带排列和大的带隙，这些 N-杂环特别适用于有机发光二极管，因为它们具有高光致发光量子产率和长激子寿命，以及甲基铵碘化铅钙钛矿太阳能电池中的空穴传输材料.

  DOI：

  10.1021/jacs.8b11466
• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯乙酮 在 亚磷酸三苯酯 、 溴 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-(1-bromovinyl)-4-methylbenzene
  参考文献：
  名称：

  高价氟碘引发的半频哪醇重排：α-氟酮的合成

  摘要：

  高价氟-λ 3 -碘已成为多功能试剂，可在温和的反应条件下提供不寻常的氟化选择性。在这里，我们报道了苯乙烯衍生物的半频那醇重排、氟化和芳基迁移级联反应。因此，各种环戊酮的产率高达 96%，所有环戊酮均带有与酮基相邻的叔C、F碳中心。这种氟化结构基序很难用以前建立的方法构建。对映选择性过程的初步实验验证了不对称转化同样可行。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c02384

文献信息

• Interrogating Pd(II) Anion Metathesis Using a Bifunctional Chemical Probe: A Transmetalation Switch
  作者：John J. Molloy、Ciaran P. Seath、Matthew J. West、Calum McLaughlin、Neal J. Fazakerley、Alan R. Kennedy、David J. Nelson、Allan J. B. Watson

  DOI：10.1021/jacs.7b11180

  日期：2018.1.10

  Ligand metathesis of Pd(II) complexes is mechanistically essential for cross-coupling. We present a study of halide→OH anion metathesis of (Ar)PdII complexes using vinylBPin as a bifunctional chemical probe with Pd(II)-dependent cross-coupling pathways. We identify the variables that profoundly impact this event and allow control to be leveraged. This then allows control of cross-coupling pathways

  Pd(II) 配合物的配体复分解对于交叉偶联在机械上是必不可少的。我们使用vinylBPin作为具有Pd（II）依赖性交叉偶联途径的双功能化学探针，对（Ar）PdII复合物的卤化物→OH阴离子复分解进行了研究。我们确定了对这一事件产生深远影响的变量，并允许利用控制权。然后，这允许通过促进或抑制有机硼金属转移来控制交叉偶联途径，从而产生 Suzuki-Miyaura 或 Mizoroki-Heck 产品。我们展示了这种金属转移开关如何用于级联交叉偶联/Diels-Alder 反应中的合成增益，提供硼酸化或非硼酸化碳环，包括类固醇类支架。
• Rhenium‐Catalyzed Decarboxylative Tri‐/Difluoromethylation of Styrenes with Fluorinated Carboxylic Acid‐Derived Hypervalent Iodine Reagents
  作者：Yin Wang、Yunhui Yang、Congyang Wang

  DOI：10.1002/cjoc.201900296

  日期：2019.12

  Herein, unprecedented rhenium‐catalyzed decarboxylative oxytri‐/difluoromethylation and Heck‐type trifluoromethylation of styrenes have been developed by using hypervalent iodine(III) reagents derived from cheap, stable, and easy‐handling fluorinated carboxylic acids. Mechanistic studies revealed a radical decarboxylative trifluoromethylation pathway occurring in these reactions.

  在此，通过使用廉价，稳定且易于操作的氟化羧酸衍生的高价碘（III）试剂，开发出了前所未有的苯乙烯催化的de催化脱羧氧基三/二氟甲基化和Heck型三氟甲基化反应。机理研究揭示了在这些反应中发生的自由基脱羧三氟甲基化途径。
• 2-Arylallyl as a new protecting group for amines, amides and alcohols
  作者：José Barluenga、Francisco J. Fañanás、Roberto Sanz、César Marcos、José M. Ignacio

  DOI：10.1039/b414966a

  日期：——

  Amines, amides and ethers containing 2-arylallyl groups are selectively and easily deprotected with tert-butyllithium. This transformation probably involves a carbolithiation reaction of the styrenyl moiety followed by a β-elimination process.

  含有2-芳基烯丙基的胺、酰胺和醚可以通过叔丁基锂选择性且容易地进行脱保护。这一转化过程可能涉及苯乙烯基部分的车尾化反应，随后进行β-消除过程。
• A metal-free heterogeneous photocatalyst for the selective oxidative cleavage of CC bonds in aryl olefins <i>via</i> harvesting direct solar energy
  作者：Yu Zhang、Nareh Hatami、Niklas Simon Lange、Emanuel Ronge、Waldemar Schilling、Christian Jooss、Shoubhik Das

  DOI：10.1039/d0gc01187h

  日期：——

  transition metal-free) to avoid further leaching in the final products. This is for sure a big challenge to an organic chemist and to the pharmaceutical industries! To make this feasible, a mild and efficient protocol has been developed using polymeric carbon nitrides (PCN) as metal-free heterogeneous photocatalysts to convert various olefins into the corresponding carbonyls. Later, this catalyst has been

  C C键的选择性裂解对于合成含羰基的精细化学品和药物非常重要。新型方法，例如臭氧分解反应，Lemieux-Johnson氧化反应等。已经存在。与此平行，还发现了使用均相催化剂的催化方法。考虑到非均相催化剂的各种优点，例如可循环性和稳定性，已将几种基于过渡金属的非均相催化剂用于该反应。但是，制药行业更喜欢使用不含金属的催化剂（尤其是不含过渡金属的催化剂），以避免最终产品中进一步浸出。对于有机化学家和制药行业来说，这无疑是一个巨大的挑战！为了使之可行，已经开发了一种温和而有效的方案，使用聚合碳氮化物（PCN）作为无金属的非均相光催化剂，将各种烯烃转化为相应的羰基。后来，该催化剂已被用于使用直接太阳能的克级合成药物中。详细的机械研究揭示了氧气，催化剂和光源的实际作用。
• Green and Efficient: Iron-Catalyzed Selective Oxidation of Olefins to Carbonyls with O₂
  作者：Angela Gonzalez-de-Castro、Jianliang Xiao

  DOI：10.1021/jacs.5b03956

  日期：2015.7.1

  A mild and operationally simple iron-catalyzed protocol for the selective aerobic oxidation of aromatic olefins to carbonyl compounds is described. Catalyzed by a Fe(III) species bearing a pyridine bisimidazoline ligand at 1 atm of O2, α- and β-substituted styrenes were cleaved to afford benzaldehydes and aromatic ketones generally in high yields with excellent chemoselectivity and very good functional

  描述了一种温和且操作简单的铁催化协议，用于将芳族烯烃选择性有氧氧化为羰基化合物。在 1 个大气压的 O2 下，在带有吡啶双咪唑啉配体的 Fe(III) 物质的催化下，α-和 β-取代的苯乙烯被裂解，通常以高产率获得苯甲醛和芳族酮，具有优异的化学选择性和非常好的官能团耐受性，包括那些含有自由基敏感基团。对于 α-卤代苯乙烯，氧化发生并伴随卤化物迁移以提供 α-卤代苯乙酮。已经进行了各种观察，指出分子氧和烯烃底物都与铁中心配位的机制，导致形成二氧杂环丁烷中间体，该中间体坍塌产生羰基产物。