salicylaldehyde 4(N)-ethylthiosemicarbazone | 76572-70-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: salicylaldehyde 4(N)-ethylthiosemicarbazone
• 英文别名: salicylaldehyde-4(N)-ethylthiosemicarbazone；1-salicylaldehyde-4-ethylthiosemicarbazone；salicylaldehyde-N-ethyl thiosemicarbazone；salicylaldehyde 4-ethylthiosemicarbazone；salicylaldehyde N-ethylthiosemicarbazone；H2SET；1-ethyl-3-[(2-hydroxyphenyl)methylideneamino]thiourea
• CAS: 76572-70-8
• 化学式: C₁₀H₁₃N₃OS
• 分子量: 223.299
• InChiKey: PQOOQEGYZITVNT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  164-166 °C
• 沸点：
  353.9±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  88.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2930909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  salicylaldehyde 4(N)-ethylthiosemicarbazone 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 生成 [Ni(κ3-O,N(3),S-salicylaldehyde-N-ethyl thiosemicarbazone)(PPh3)]
  参考文献：
  名称：

  N1-取代的硫代半碳杂二酮与二价金属离子（Ni，Cu）的金属衍生物：合成与结构

  摘要：

  摘要乙酸镍（II）与N1取代的吡啶-2-甲醛和水杨醛硫代半氨基甲酮{R1（H）C2 N3–N2（H）–C1（S）–N1HR2}的反应已形成化学计量的配合物：（（ i）[Ni（κ3-N4，N3，S-pytscN1-R2）2] {R1 = C5H5N，R2 = Me，1; 等等2; Ph，3}和（ii）[Ni（κ3-O，N3，S-stscN1-R2）L] {R1 = 2-HOC6H4，R2，L：Me，PPh3，4; Et，PPh3，5，Me，py，6; Ph，py，7}。同样，铜（II）形成了化学计量的配合物：[Cu（κ3-O，N3，S-stscN1-R2）py] {R1 = 2-HOC6H4，R2 = Me，8; ，第9段}。这些配合物的特征在于分析数据，光谱技术{IR，1H和31P NMR，电子吸收}和单晶X射线晶体学（1、2、4、6和8）。配合物的扭曲八面体（1-3）或正方形平面几何（4-9）。

  DOI：

  10.1016/j.poly.2009.12.013
• 作为产物：
  描述：

  4-乙基-3-硫代氨基脲 、 水杨醛 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 salicylaldehyde 4(N)-ethylthiosemicarbazone
  参考文献：
  名称：

  某些选定的硫半脲席夫碱金属Co，Ni，Cu配合物 的p K a和d n电子的影响和相关性：电化学行为，激发和光能的研究

  摘要：

  希夫碱与金属离子的电子转移和配位机理，电化学和光学性质的相关性及其在化学和生物化学各个领域中的潜在应用都未得到研究。因此，通过本体循环伏安法和可控电库仑法研究了四氟硼酸四丁基铵（TBA + BF 4 -）-二甲基甲酰胺（DMF）中某些Co 2 +，Ni 2+和Cu 2+硫代半碳酸盐配合物的氧化还原行为的详细分配。电极对的氧化还原行为（M + / M 2+和M 2+ / M 3+，M = Co，Ni或Cu）的依赖于所述缩氨基硫脲基团的供电子性（或撤消）取代基（N 1 H和/或N 4 2H），P ķ一个Schiff碱的，和d Ñ的电子金属离子。随着（TBA + BF 4 -）- DMF中复合物浓度的增加，复合物的循环伏安图显示扩散系数（D）（0.27-0.29）×10 -6 cm 2的值无明显变化。s -1。该Ë PA和Ë PCN 1 H和N 4 H取代基，Hammett参数（σ）和金属离子的d

  DOI：

  10.1039/c7nj00073a

文献信息

• Spectroscopic, thermal and electrochemical studies on some nickel(II) thiosemicarbazone complexes
  作者：R.M. El-Shazly、G.A.A. Al-Hazmi、S.E. Ghazy、M.S. El-Shahawi、A.A. El-Asmy

  DOI：10.1016/j.saa.2004.02.035

  日期：2005.1

  Several complexes of thiosemicarbazone derivatives with Ni(II) have been prepared. Structural investigation of the ligands and their complexes has been made based on elemental analysis, magnetic moment, spectral (UV-Vis, i.r., (1)H NMR, ms), and thermal studies. The i.r. spectra suggest the bidentate mononegative and tridentate (neutral, mono-, and binegative) behavior of the ligands. Different stereochemistries

  已制备了硫半脲衍生物与Ni（II）的几种配合物。基于元素分析，磁矩，光谱（UV-Vis，ir，（1）H NMR，ms）和热学研究，对配体及其配合物进行了结构研究。红外光谱表明配体的二齿单负和三齿（中性，单和双负）行为。对于分离的复合物，建议使用不同的立体化学。热重法（TG）和导数热重法（DTG）已用于使用Coats-Redfern和Horowitz-Metzger方程研究某些配体和配合物的热分解和动力学参数。通过循环伏安法探索的配合物的氧化还原性质和稳定性对氧化波的影响与硫代半脲部分的取代基的电子吸收或释放能力有关。样品显示Ni（II）/ Ni（I）耦合与Ni（III）/ Ni（II）过程相关的不可逆波。
• Electronic Fine‐Tuning of Oxygen Atom Transfer Reactivity of <i>cis</i> ‐Dioxomolybdenum(VI) Complexes with Thiosemicarbazone Ligands
  作者：Aurélien Ducrot、Bethany Scattergood、Ben Coulson、Robin N. Perutz、Anne‐K. Duhme‐Klair

  DOI：10.1002/ejic.201500059

  日期：2015.7

  A series of six cis-dioxomolybdenum(VI) complexes with thiosemicarbazone ligands was synthesized and characterized. The ligands were obtained by reacting ethyl thiosemicarbazide with salicylaldehydes substituted with a selection of electron-withdrawing and electron-donating groups. The crystal structures, IR, NMR spectroscopic data and oxygen atom transfer activities of the complexes revealed that

  合成并表征了一系列具有氨基硫脲配体的六个顺式-二氧钼 (VI) 配合物。配体是通过乙基氨基硫脲与水杨醛反应获得的，水杨醛被一些吸电子和给电子基团取代。配合物的晶体结构、IR、NMR 光谱数据和氧原子转移活性表明，位于苯酚供体对位的取代基的电子效应传递到钼中心，如哈米特之间的线性关系所反映的。配合物的常数和关键特性，包括钼-苯酚键长和亚胺质子共振的配位位移。与未取代的催化剂相比，吸电子取代基增加了氧原子从二甲基亚砜转移到三苯基膦的速率，而给电子基团具有相反的效果。通过在酚盐供体的对位引入强吸电子的 NO2 取代基，实现了最高的速率增强。
• The effect of substituents at C2/N1 atoms of salicyladehyde and 2-hydroxyacetophenone based thiosemicarbazones on the nature of nickel(II) complexes with 1,10-phenathroline and terpyridine as co-ligands
  作者：Poonam Kumari、Tarlok S. Lobana、Ray J. Butcher、Alfonso Castineiras、Matthias Zeller

  DOI：10.1016/j.ica.2018.06.024

  日期：2018.10

  chemistry of nickel(II) with salicyladehyde and 2-hydroxyacetophenone based thiosemicarbazones (2-OH-5-X-C 6 H 3 )-C 2 (R 2 )=N 3 -N 2 H-C 1 (=S)-N 1 HR 3 , LH 2 } and 1,10-phenanthroline (phen)/terpyridine (terpy) as a co-ligand has been investigated by varying the substituents at C 2 (X = H, Me, MeO; R 2 = H, Me) and N 1 (R 3 = H, Me, Et, Ph) atoms of thiosemicarbazones. Reactions of nickel(II) acetate

  摘要镍（II）与水杨醛和基于2-羟基苯乙酮的硫代半氨基偶氮2-OH-5-XC 6 H 3）-C 2（R 2）= N 3 -N 2 HC 1（= S）-N的配位化学通过改变C 2（X = H，Me，MeO; R 2 = H， Me）和N 1（R 3 ＝ H，Me，Et，Ph）原子。乙酸镍（II）与各种硫配体的反应LH 2 X = H，R 2 = H：L 1 H 2（R 3 = H），L 2 H 2（R 3 = Me），L 3 H 2（R 3 = Et），L 4 H 2（R 3 = Ph）；X = Me，R 2 = H，L 5 H 2（R 3 = Me），L 6 H 2（R 3 = Et）；X = H，R 2 = Me，L 7 H 2（R 3 = Me），L 8 H 2（R 3 = Et）；X = MeO，R 2 = H，L 9 H 2（R 3 = Me）}已产生双核，[Ni 2 L 2（phen）（D）]（D
• The Effect of C‐2 Substituents of Salicylaldehyde‐Based Thiosemicarbazones on the Synthesis, Spectroscopy, Structures, and Fluorescence of Nickel(II) Complexes
  作者：Tarlok S. Lobana、Poonam Kumari、Alfonso Castineiras、Ray J. Butcher

  DOI：10.1002/ejic.201300209

  日期：2013.7.2

  bonding patterns, geometry, and fluorescence properties of nickel(II) complexes with salicylaldehyde-based thiosemicarbazones [(2-OH-5-R1-C6H3)C(R2)=NNHC(=S)NHR3, LH2] by invoking the effect of substituents at the C-2 and N-1 atoms of the thio ligands and by using bipyridines/phenanthrolines as auxiliary ligands. The methodology used for the preparation of complexes involved initial binding of NiII

  本研究的目的是研究镍 (II) 配合物与水杨醛基缩氨基硫脲 [(2-OH-5-R1-C6H3)C(R2)=NNHC(=S) 的键合模式、几何形状和荧光特性NHR3, LH2] 通过在硫代配体的 C-2 和 N-1 原子上调用取代基的作用并使用联吡啶/菲咯啉作为辅助配体。用于制备复合物的方法包括 NiII 与硫代配体在有机溶剂中的初始结合，以产生经验成分 [NiL] 的不溶性固体，该固体与 N,N 供体配体进一步反应。这样，我们制备了一系列双核配合物和两种单核配合物，化学计量比为[Ni2L2(bipy)(D)] [bipy = 2,2'-bipyridine, L = L1 (R1, R2, R3 = H), D = H2O 1；L = L2（R1，R2 = H，R3 = Me），D = CH3OH 2；L = L3 (R1, R2 = H, R3 = Et)，D = CH3OH 4；L=L3，D=H2O
• Metal Derivatives of Thiosemicarbazones: Crystal and Mole­cular Structures of Mono- and Dinuclear Copper(II) Complexes with N¹-Subsitituted Salicylaldehyde Thiosemicarbazones
  作者：Tarlok S. Lobana、Poonam Kumari、Ray J. Butcher、Jerry P. Jasinski、James A. Golen

  DOI：10.1002/zaac.201200180

  日期：2012.9

  a dinuclear complex, [Cu2L22(bipy)] (2) (bipy = 2, 2′-bipyridine, phen = 1, 10-phenanthroline, tmphen = 3, 4, 7, 8-tetramethyl-1, 10-phenanthroline). In dinuclear complex 2, one ligand is O, N3,S-chelating, while second is O, N3,S-chelation-cum-N2-bridging; and in all others thio-ligands are O, N3,S-chelating. The μeff values for the complexes lie in the range of 1.79–1.83 BM. Complexes 1, 3–6 have

  乙酸铜 (II) 与 N1 取代的水杨醛缩氨基硫脲的反应 [R1R2C2=N3–N2H–C1(=S)–N1HR3;R1 = 2-HO–C6H4–, R2 = H : R3 = Me (H2L1), Et ( H2L2)] 进行了描述。在多吡啶共配体存在下，乙酸铜 (II) 与 H2L1 和 H2L2 配体反应，这导致形成单核配合物，[Cu(κ3-O, N, S-L1)(κ2-N, N- bipy)] (1),[Cu(κ3-O, N, SL)(κ2-N, N-phen)] [L = L1 (3), L2 (4)], [Cu(κ3-O, N , SL)(κ2-N, N-tmphen)] [L =L1 (5), L2 (6)] 和双核复合物，[Cu2L22(bipy)] (2) (bipy = 2, 2'-bipyridine, phen = 1, 10-菲咯啉，tmphen = 3, 4, 7