1a,7b-dihydro-1H-cyclopropa[a]naphthalene-1-exo-carboxylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1a,7b-dihydro-1H-cyclopropa[a]naphthalene-1-exo-carboxylic acid
• 英文别名: 1a,7b-dihydro-1H-cyclopropa[a]naphthalene-1-carboxylic acid；1a,7b-Dihydro-1H-cyclopropa-naphthalin-exo-carbonsaeure-(1)；2,3-Benzo-norcaradien-2,4-carbonsaeure-(7)；(+/-)-(1ar,7bc)-1a,7b-dihydro-1H-cyclopropa[a]naphthalene-1c-carboxylic acid；(+/-)-(1arH.7bcH)-1a.7b-Dihydro-1H-cyclopropa[a]naphthalin-carbonsaeure-(1c)；(+/-)-(1ar,7bc)-1a,7b-Dihydro-1H-cyclopropa[a]naphthalin-1c-carbonsaeure；(1R,1aS,7bR)-1a,7b-dihydro-1H-cyclopropa[a]naphthalene-1-carboxylic acid
• 化学式: C₁₂H₁₀O₂
• 分子量: 186.21
• InChiKey: OTXCMHYEZWZTPS-HBNTYKKESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

上下游信息

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1a,7b-dihydro-1H-cyclopropa[a]naphthalene-1-exo-carboxylic acid 在 硫酸 、 乙酸酐 作用下， 生成 1-萘乙酸
  参考文献：
  名称：

  Huisgen,R.; Juppe,G., Chemische Berichte, 1961, vol. 94, p. 2332 - 2349

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  萘 在 氢氧化钾 作用下， 生成 1a,7b-dihydro-1H-cyclopropa[a]naphthalene-1-exo-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  酰基叠氮化物的异常重新排列

  摘要：

  苯并氮杂二烯羰基叠氮化物（由萘和重氮乙酸甲酯通过已知或非常规步骤制得）在苯中的苄醇加热下分解为氮气和C 19 H 17 NO 2（I）。从以下事实可以清楚地看出：在氢氧化物催化的裂解中不会释放出二氧化碳，生成苄醇和C 12 H 11 NO 2（II），（I）不是氨基甲酸酯，而是意想不到的结构的产物。通过降解和分析方法并通过独立合成，我们将结构2-苄氧基-6：7-苯并-3-氮杂双环[3.2.2]壬6：8-二烯-4-酮分配给（I）（图2）。据我们所知，没有记录到库尔图斯反应期间发生类似的重排。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(59)80071-5

文献信息

• A Stereospecific `2-Aza-divinylcyclopropane' Rearrangement
  作者：Paul Müller、Jean-Louis Toujas,、Gérald Bernardinelli

  DOI：10.1002/1522-2675(20000705)83:7<1525::aid-hlca1525>3.0.co;2-1

  日期：2000.7.5

  (1R,8S)-9. The reaction proceeds by a sequence of stereospecific steps from 5 to an equilibrating mixture of exo- and endo-isocyanates 6 and 7. The endo-isomer 7 undergoes Cope rearrangement to the putative intermediate 8, which is trapped and characterized as the adduct 9b of butan-1-ol. The absolute configuration of 9b was determined by its reduction to the amide 20, and determination of the X-ray

  通过确定重排产物 (1R,8S)-9 的绝对构型来研究光学纯酰基叠氮化物 (-)-(1S)-5 的热 2-aza-Cope 重排的立体化学过程。该反应通过一系列立体定向步骤从 5 进行到外-和内-异氰酸酯 6 和 7 的平衡混合物。内向异构体 7 经历 Cope 重排为推定的中间体 8，该中间体被捕获并表征为加合物 9b丁烷-1-醇。9b 的绝对构型是通过将其还原为酰胺 20 来确定的，并确定源自已知绝对构型的樟脑酸的 N-樟脑酰胺 21 的 X 射线结构。
• Domino Inverse Electron-Demand Diels–Alder/Cyclopropanation Reaction of Diazines Catalyzed by a Bidentate Lewis Acid
  作者：Simon N. Kessler、Markus Neuburger、Hermann A. Wegner

  DOI：10.1021/ja308858y

  日期：2012.10.31

  A domino inverse electron-demand Diels-Alder (IEDDA)/cyclopropanation reaction of diazines was discovered by applying electron-rich furans in the bidentate Lewis acid catalyzed IEDDA reaction. This process produces benzonorcaradienes in excellent yields with a low loading of a bidentate Lewis acid catalyst of 2 to 5 mol %. We demonstrate the broad applicability by 20 examples with different dienophiles and a variety of dienes. A detailed mechanism is proposed supported by DFT calculations.
• Fredga, Arkiv foer Kemi, 1958, vol. 12, p. 547,549
  作者：Fredga

  DOI：——

  日期：——
• Huisgen,R.; Juppe,G., Chemische Berichte, 1961, vol. 94, p. 2332 - 2349
  作者：Huisgen,R.、Juppe,G.

  DOI：——

  日期：——
• An unusual rearrangement of an acyl azide
  作者：W. von E. Doering、M.J. Goldstein

  DOI：10.1016/0040-4020(59)80071-5

  日期：1959.1

  Benznorcaradienycarbonyl azide (from naphthalene and methyl diazoacetate by known or unexceptional steps) decomposes on heating with benzyl alcohol in benzene to nitrogen and C19H17NO2 (I). It is clear, from the fact that carbon dioxide is not evolved in the hydroxide-catalyzed cleavage to benzyl alcohol and C12H11NO2 (II), that (I) is not a urethane, but a product of unexpected structure. By degradative and analytical

  苯并氮杂二烯羰基叠氮化物（由萘和重氮乙酸甲酯通过已知或非常规步骤制得）在苯中的苄醇加热下分解为氮气和C 19 H 17 NO 2（I）。从以下事实可以清楚地看出：在氢氧化物催化的裂解中不会释放出二氧化碳，生成苄醇和C 12 H 11 NO 2（II），（I）不是氨基甲酸酯，而是意想不到的结构的产物。通过降解和分析方法并通过独立合成，我们将结构2-苄氧基-6：7-苯并-3-氮杂双环[3.2.2]壬6：8-二烯-4-酮分配给（I）（图2）。据我们所知，没有记录到库尔图斯反应期间发生类似的重排。