1a,7b-dihydro-1H-cyclopropa[a]naphthalene-1-exo-carboxylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1a,7b-dihydro-1H-cyclopropa[a]naphthalene-1-exo-carboxylic acid
• 英文别名: 1a,7b-dihydro-1H-cyclopropa[a]naphthalene-1-carboxylic acid；1a,7b-Dihydro-1H-cyclopropa-naphthalin-exo-carbonsaeure-(1)；2,3-Benzo-norcaradien-2,4-carbonsaeure-(7)；(+/-)-(1ar,7bc)-1a,7b-dihydro-1H-cyclopropa[a]naphthalene-1c-carboxylic acid；(+/-)-(1arH.7bcH)-1a.7b-Dihydro-1H-cyclopropa[a]naphthalin-carbonsaeure-(1c)；(+/-)-(1ar,7bc)-1a,7b-Dihydro-1H-cyclopropa[a]naphthalin-1c-carbonsaeure；(1R,1aS,7bR)-1a,7b-dihydro-1H-cyclopropa[a]naphthalene-1-carboxylic acid
• 化学式: C₁₂H₁₀O₂
• 分子量: 186.21
• InChiKey: OTXCMHYEZWZTPS-HBNTYKKESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

上下游信息

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1a,7b-dihydro-1H-cyclopropa[a]naphthalene-1-exo-carboxylic acid 在 硫酸 、 乙酸酐 作用下， 生成 1-萘乙酸
  参考文献：
  名称：

  Huisgen,R.; Juppe,G., Chemische Berichte, 1961, vol. 94, p. 2332 - 2349

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  萘 在 氢氧化钾 作用下， 生成 1a,7b-dihydro-1H-cyclopropa[a]naphthalene-1-exo-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  酰基叠氮化物的异常重新排列

  摘要：

  苯并氮杂二烯羰基叠氮化物（由萘和重氮乙酸甲酯通过已知或非常规步骤制得）在苯中的苄醇加热下分解为氮气和C 19 H 17 NO 2（I）。从以下事实可以清楚地看出：在氢氧化物催化的裂解中不会释放出二氧化碳，生成苄醇和C 12 H 11 NO 2（II），（I）不是氨基甲酸酯，而是意想不到的结构的产物。通过降解和分析方法并通过独立合成，我们将结构2-苄氧基-6：7-苯并-3-氮杂双环[3.2.2]壬6：8-二烯-4-酮分配给（I）（图2）。据我们所知，没有记录到库尔图斯反应期间发生类似的重排。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(59)80071-5

文献信息

• A Stereospecific `2-Aza-divinylcyclopropane' Rearrangement
  作者：Paul Müller、Jean-Louis Toujas,、Gérald Bernardinelli

  DOI：10.1002/1522-2675(20000705)83:7<1525::aid-hlca1525>3.0.co;2-1

  日期：2000.7.5

  (1R,8S)-9. The reaction proceeds by a sequence of stereospecific steps from 5 to an equilibrating mixture of exo- and endo-isocyanates 6 and 7. The endo-isomer 7 undergoes Cope rearrangement to the putative intermediate 8, which is trapped and characterized as the adduct 9b of butan-1-ol. The absolute configuration of 9b was determined by its reduction to the amide 20, and determination of the X-ray

  通过确定重排产物 (1R,8S)-9 的绝对构型来研究光学纯酰基叠氮化物 (-)-(1S)-5 的热 2-aza-Cope 重排的立体化学过程。该反应通过一系列立体定向步骤从 5 进行到外-和内-异氰酸酯 6 和 7 的平衡混合物。内向异构体 7 经历 Cope 重排为推定的中间体 8，该中间体被捕获并表征为加合物 9b丁烷-1-醇。9b 的绝对构型是通过将其还原为酰胺 20 来确定的，并确定源自已知绝对构型的樟脑酸的 N-樟脑酰胺 21 的 X 射线结构。
• Domino Inverse Electron-Demand Diels–Alder/Cyclopropanation Reaction of Diazines Catalyzed by a Bidentate Lewis Acid
  作者：Simon N. Kessler、Markus Neuburger、Hermann A. Wegner

  DOI：10.1021/ja308858y

  日期：2012.10.31

  A domino inverse electron-demand Diels-Alder (IEDDA)/cyclopropanation reaction of diazines was discovered by applying electron-rich furans in the bidentate Lewis acid catalyzed IEDDA reaction. This process produces benzonorcaradienes in excellent yields with a low loading of a bidentate Lewis acid catalyst of 2 to 5 mol %. We demonstrate the broad applicability by 20 examples with different dienophiles and a variety of dienes. A detailed mechanism is proposed supported by DFT calculations.
• Fredga, Arkiv foer Kemi, 1958, vol. 12, p. 547,549
  作者：Fredga

  DOI：——

  日期：——