ethyl 1-ethyl-6-fluoro-1,4-dihydro-4-oxo-7-(4-ethoxycarbonyl-1-piperazinyl)-1,8-naphthyridine-3-carboxylate | 75167-05-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: ethyl 1-ethyl-6-fluoro-1,4-dihydro-4-oxo-7-(4-ethoxycarbonyl-1-piperazinyl)-1,8-naphthyridine-3-carboxylate
• 英文别名: ethyl 7-(4-ethoxycarbonylpiperazin-1-yl)-1-ethyl-6-fluoro-4-oxo-1,8-naphthyridine-3-carboxylate
• CAS: 75167-05-4
• 化学式: C₂₀H₂₅FN₄O₅
• 分子量: 420.441
• InChiKey: WWAVBQJXMSCEKX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  594.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.306±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  92.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 1-ethyl-6-fluoro-1,4-dihydro-4-oxo-7-(4-ethoxycarbonyl-1-piperazinyl)-1,8-naphthyridine-3-carboxylate 在 盐酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.25h， 生成 依诺沙星
  参考文献：
  名称：

  通过balz-schiemann反应合成氟化吡啶。新型抗菌性吡啶酮羧酸依诺沙星的替代途径†

  摘要：

  描述了通过Balz-Schiemann反应对2，6-二取代的3-氨基吡啶5和12的氟化。2,6-二氯-3- pyridinediazonium四氟硼酸盐（6）和2-取代的6-乙酰氨基-3- pyridinediazonium四氟硼酸盐13用或不用溶剂加热，得到相应的氟化吡啶7和14分别，以良好产率。通过已知方法将2-取代的6-乙酰氨基-3-氟吡啶（14）转化为一系列的7-取代的1-乙基-6-氟-1,4-二氢-4-氧代-1,8-萘啶- 3-羧酸21包括新的潜在抗菌剂依诺沙星[1-乙基-6-氟-1,4-二氢-4-氧代-7-（1-哌嗪基）-1,8-萘啶-3-羧酸[（2）] 。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570210309
• 作为产物：
  描述：

  4-(6-氨基-3-硝基吡啶-2-基)哌嗪-1-羧酸乙酯 在 盐酸 、 tetrafluoroboric acid 、 diphenyl ether-biphenyl eutectic 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 锌 、 sodium nitrite 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 、 溶剂黄146 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.56h， 生成 ethyl 1-ethyl-6-fluoro-1,4-dihydro-4-oxo-7-(4-ethoxycarbonyl-1-piperazinyl)-1,8-naphthyridine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过balz-schiemann反应合成氟化吡啶。新型抗菌性吡啶酮羧酸依诺沙星的替代途径†

  摘要：

  描述了通过Balz-Schiemann反应对2，6-二取代的3-氨基吡啶5和12的氟化。2,6-二氯-3- pyridinediazonium四氟硼酸盐（6）和2-取代的6-乙酰氨基-3- pyridinediazonium四氟硼酸盐13用或不用溶剂加热，得到相应的氟化吡啶7和14分别，以良好产率。通过已知方法将2-取代的6-乙酰氨基-3-氟吡啶（14）转化为一系列的7-取代的1-乙基-6-氟-1,4-二氢-4-氧代-1,8-萘啶- 3-羧酸21包括新的潜在抗菌剂依诺沙星[1-乙基-6-氟-1,4-二氢-4-氧代-7-（1-哌嗪基）-1,8-萘啶-3-羧酸[（2）] 。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570210309

文献信息

• Sesquihydrate of naphthyridine derivative, and process for the
  申请人：Dainippon Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US04442101A1

  公开（公告）日：1984-04-10

  Novel 1-ethyl-6-fluoro-1,4-dihyono-4-oxo -7-(1-piperazinyl)-1,8-naphthyridine-3-carboxylic acid.sesquihydrate (ATT-2266.sesquihydrate). The aforesaid compound can be prepared by heating 1-ethyl-6-fluoro-1,4-dihydro-4-oxo -7-(1-piperazinyl)-1,8-naphthyridine-3-carboxylic acid at a temperature above about 60.degree. C. in the presence of water in an amount sufficient to form the sesquihydrate. This sesquihydrate is much more stable than the anhydrate and the trihydrate and is superior to the anhydrate in the rate of dissolution and transference into the body through the intestines. Thus, it is especially useful as a pharmaceutical compound.

  1-乙基-6-氟-1,4-二氢-4-氧基-7-(1-哌嗪基)-1,8-萘啶-3-羧酸倍水合物（ATT-2266倍水合物）。上述化合物可以通过在水的存在下将1-乙基-6-氟-1,4-二氢-4-氧基-7-(1-哌嗪基)-1,8-萘啶-3-羧酸加热至60摄氏度以上来制备倍水合物。这种倍水合物比无水物和三水合物更稳定，并且在溶解速度和通过肠道进入体内的转移速度方面优于无水物。因此，它在制药领域中具有特殊的用途。
• Novel naphthyridine derivatives, intermediates thereof, processes for
  申请人：Dainippon Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US04352803A1

  公开（公告）日：1982-10-05

  This invention relates to 1,8-naphthyridine compounds of the formula ##STR1## wherein X is a halogen atom especially fluorine atom, R.sub.1 is an ethyl group or a vinyl group, and R.sub.2 is a hydrogen atom or a lower alkyl group, their salts and processes for the preparation of them. The 1,8-naphthyridine compounds and their salts are useful as antibacterial agents and intermediates thereof.

  这项发明涉及到式子##STR1##中的1,8-萘啶化合物，其中X是卤素原子，特别是氟原子，R.sub.1是乙基基团或乙烯基团，R.sub.2是氢原子或低碳基团，它们的盐以及它们的制备方法。这些1,8-萘啶化合物及其盐可用作抗菌剂及其中间体。
• Naphthyridine derivatives and salts thereof useful as antibacterial
  申请人：Dainippon Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US04359578A1

  公开（公告）日：1982-11-16

  This invention relates to 1,8-naphthyridine compounds of the formula ##STR1## wherein X is a halogen atom especially fluorine atom, R.sub.1 is an ethyl group or a vinyl group, and R.sub.2 is a hydrogen atom or a lower alkyl group, their salts and processes for the preparation of them. The 1,8-naphthyridine compounds and their salts are useful as antibacterial agents and intermediates thereof.

  本发明涉及1,8-萘啶化合物，其化学式为##STR1##其中X是卤素原子，尤其是氟原子，R.sub.1是乙基基团或乙烯基团，R.sub.2是氢原子或低碳基基团，它们的盐和制备它们的过程。这些1,8-萘啶化合物及其盐可用作抗菌剂及其中间体。
• 1-Ethyl-6-fluoro-1,4-dihydro-4-oxo-7-(1-piperazinyl)-1,8 naphtyridine-3-carboxylic acid. Sesquihydrate, processes for the preparation thereof and use thereof as antibacterial agents
  申请人：Société anonyme dite: LABORATOIRE ROGER BELLON

  公开号：EP0058614A1

  公开（公告）日：1982-08-25

  Novel 1-ethyl-6-fluoro-1,4-dihydro-4-oxo-7-(1-piperazinyl)-1,8-naphthyridine-3-carboxylic acid sesquihydrate (ATT-2266 sesquihydrate). The aforesaid compound can be prepared by heating 1-ethyl-6-fluoro-1,4-dihydro-4-oxo-7-(1-piperazinyl)-1,8-naphthydrine-3-carboxylic acid at a temperature above about 60°C in the presence of water in an amount enough to form the sesquihydrate. This sesquihydrate is much more stable than the anhydrate and the trihydrate and is superior to the anhydrate in the rate of dissolution and transference into the body through the intestines. The antibacterial activities in vitro and in vivo of the sesquihydrate are essentially same with those of known AT-2266. Thus, it is especially useful as a pharmaceutical compound.

  新型 1-乙基-6-氟-1,4-二氢-4-氧代-7-(1-哌嗪基)-1,8-萘啶-3-羧酸倍半水合物（ATT-2266 倍半水合物）。 上述化合物可通过加热 1-乙基-6-氟-1,4-二氢-4-氧代-7-(1-哌嗪基)-1,8-萘啶-3-羧酸来制备，加热温度应高于约 60°C，加热时应加入足以形成倍半水合物的水。 这种倍半水合物比无水物和三水合物稳定得多，在溶解和通过肠道进入人体的速度方面也优于无水物。倍半水合物在体外和体内的抗菌活性与已知的 AT-2266 基本相同。因此，它作为药物化合物特别有用。
• TAKASEH, JOSIYUKI;MATSUMOTO, DZYUNITI;NISIMURA, JOSIRO
  作者：TAKASEH, JOSIYUKI、MATSUMOTO, DZYUNITI、NISIMURA, JOSIRO

  DOI：——

  日期：——