mycalisine A | 98890-73-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并嘧啶类
• 英文名称: mycalisine A
• 英文别名: 4-amino-7-[(2R,3R,4S)-3-hydroxy-4-methoxy-5-methylideneoxolan-2-yl]pyrrolo[2,3-d]pyrimidine-5-carbonitrile
• CAS: 98890-73-4
• 化学式: C₁₃H₁₃N₅O₃
• 分子量: 287.278
• InChiKey: QKVCQUDQCLOYOP-GIPNMCIBSA-N

物化性质

• 熔点：
  184.5-186 °C
• 沸点：
  617.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.60±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 mycalisine A 在 吡啶 作用下， 生成 Acetic acid (2R,3R,4S)-2-(5-cyano-4-diacetylamino-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-7-yl)-4-methoxy-5-methylene-tetrahydro-furan-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  具有生物活性的海洋代谢物IX。Mycalisines A和B，一种新型的核苷，可抑制海洋海绵mycale sp。中受精的海星卵细胞分裂。

  摘要：

  从海洋海绵中分离了两个新的核苷Mycalisines A和Mycalisines A和B，其结构阐明为4-amino-5-cyano-7-（3-O-methyl-5-deoxy-β-D-erythro-pent- 4-烯呋喃糖基）-吡咯并[2,3-d]嘧啶和5-氰基-7-（3-O-甲基-5-脱氧-β-D-赤戊-4-烯呋喃糖基）-吡咯并[2,3 -d]嘧啶-4-酮。两种化合物均能抑制受精海星卵的细胞分裂。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)98670-2
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基-5-氰基-7-(beta-d-呋喃核糖)吡咯并[2,3-d]嘧啶 在 sodium periodate 、 三丁基膦 、 三乙胺 、 tin(ll) chloride 作用下， 反应 5.0h， 生成 mycalisine A
  参考文献：
  名称：

  A total synthesis of the naturally occurring pyrrolo[2,3-]pyrimidine nucleoside, mycalisine A

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)80420-7

文献信息

• A total synthesis of mycalisine A
  作者：Yan-Hui Dou、Hai-Xin Ding、Ru-Chun Yang、Wei Li、Qiang Xiao

  DOI：10.1016/j.cclet.2013.03.014

  日期：2013.5

  In this paper, we report a total synthesis of a naturally occurring pyrrolo[2,3-d]pyrimidine nucleoside, mycalisine A. Our synthetic strategy uses D-xylose as the starting material and Vorbruggen glycosylation as the key step. Mycalisine A was synthesized in 11 steps with a 15% overall yield. (C) 2013 Qiang Xiao. Published by Elsevier B.V. on behalf of Chinese Chemical Society. All rights reserved.
• MEADE, ERIC A.;KRAWCZYK, STEVEN H.;TOWNSEND, LEROY B., TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 33, C. 4073-4076
  作者：MEADE, ERIC A.、KRAWCZYK, STEVEN H.、TOWNSEND, LEROY B.

  DOI：——

  日期：——
• A total synthesis of the naturally occurring pyrrolo[2,3-]pyrimidine nucleoside, mycalisine A
  作者：Eric A. Meade、Steven H. Krawczyk、Leroy B. Townsend*

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)80420-7

  日期：1988.1
• Bioactive marine metabolites IX. Mycalisines A and B, novel nucleosides which inhibit cell division of fertilized starfish eggs, from the marine sponge sp.
  作者：Y. Kato、N. Fusetani、S. Matsunaga、K. Hashimoto

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98670-2

  日期：1985.1

  Two novel nucleosides, mycalisines A and B, have been isolated from a marine sponge and their structures elucidated as 4-amino-5-cyano-7-(3-O-methyl-5-deoxy-β-D-erythro-pent-4-enofuranosyl)-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine and 5-cyano-7-(3-O-methyl-5-deoxy-β-D-erythro-pent-4-enofuranosyl)-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine-4-one, respectively. Both compounds inhibit cell division of fertilized starfish eggs.

  从海洋海绵中分离了两个新的核苷Mycalisines A和Mycalisines A和B，其结构阐明为4-amino-5-cyano-7-（3-O-methyl-5-deoxy-β-D-erythro-pent- 4-烯呋喃糖基）-吡咯并[2,3-d]嘧啶和5-氰基-7-（3-O-甲基-5-脱氧-β-D-赤戊-4-烯呋喃糖基）-吡咯并[2,3 -d]嘧啶-4-酮。两种化合物均能抑制受精海星卵的细胞分裂。