10,17b-dihydroxy-estra-1,4-dien-3-one | 549-02-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 10,17b-dihydroxy-estra-1,4-dien-3-one
• 英文别名: 10β,17β-dihydroxy-1,4-estradien-3-one；10β,17β-dihydroxyestra-1,4-dien-3-one；10,17β-dihydroxy-estra-1,4-dien-3-one；10,17β-Dihydroxy-oestra-1,4-dien-3-on；19-Nor-10β,17β-dihydroxy-3-oxo-androastadien-(1,4)；10beta,17beta-Dihydroxyestra-1,4-dien-3-one；(8S,9S,10S,13S,14S,17S)-10,17-dihydroxy-13-methyl-6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-decahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-one
• CAS: 549-02-0
• 化学式: C₁₈H₂₄O₃
• 分子量: 288.387
• InChiKey: UIKDFTLKOKNUJP-UGDFAFBOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 储存条件：
  -20°C，密闭保存，置于干燥处

制备方法与用途

10β,17β-二羟基雌甾-1,4-二烯-3-酮（DHED）是一种靶向大脑的雌激素前体，能够降低因脑部温度调节功能障碍而出现潮热的大鼠体内雌二醇（17β-estradiol）水平。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10,17b-dihydroxy-estra-1,4-dien-3-one 在 platinum(IV) oxide 氢气 作用下， 生成 10β,17β-dihydroxy-5ξ-estran-3-one
  参考文献：
  名称：

  Lupon, Pilar; Gomez, Jose; Bonet, Juan-Julio, Angewandte Chemie, 1983, vol. 95, # 9, p. 757

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  雌二醇 在 1,8-二羟基蒽醌 、 sodium pyruvate 、 氧气 、 caesium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 以71 %的产率得到10,17b-dihydroxy-estra-1,4-dien-3-one
  参考文献：
  名称：

  通过组合光氧化脱芳构-重芳构化策略的生物基芳胺的一锅法

  摘要：

  二合一：通过将光氧化脱芳构化与脱羧/偶氮甲碱叶立德化学相结合，从生物质衍生的酚类底物和环状α -氨基酸中获得芳胺。据报道，一种新的有机光催化方法可用于合成多种对羟基苯酚，包括天然产物和药物相关化合物。

  DOI：

  10.1002/chem.202200309

文献信息

• Organophotocatalytic Aerobic Oxygenation of Phenols in a Visible‐Light Continuous‐Flow Photoreactor
  作者：Joël Wellauer、Dragan Miladinov、Thomas Buchholz、Jan Schütz、René T. Stemmler、Jonathan A. Medlock、Werner Bonrath、Christof Sparr

  DOI：10.1002/chem.202101313

  日期：2021.7.7

  A mild photocatalytic phenol oxygenation enabled by a continuous-flow photoreactor using visible light and pressurized air is described herein. Products for wide-ranging applications, including the synthesis of vitamins, were obtained in high yields by precisely controlling principal process parameters. The reactor design permits low organophotocatalyst loadings to generate singlet oxygen. It is anticipated

  本文描述了通过使用可见光和加压空气的连续流动光反应器实现的温和光催化苯酚氧化。通过精确控制主要工艺参数，以高产率获得了广泛应用的产品，包括合成维生素。反应器设计允许低有机光催化剂负载以产生单线态氧。预计有效的有氧苯酚氧化成苯醌和对羟基苯酚有助于可持续合成。
• Oxygenation of 2,4-dibromoestrogens with nitric acid: A new synthesis of 19-nor steroids.
  作者：Mitsuteru NUMAZAWA、Kumiko HOSHI、Katsuhiko KIMURA

  DOI：10.1248/cpb.37.2058

  日期：——

  A convenient synthesis of 19-nor steroids 4a, 4b, 12a, and 12c is described. Oxygenation of 2, 4-dibromoestrogens 1a, 1b, 8a, and 8b with nitric acid in acetic acid gave the corresponding 2, 4-dibromo-10β-hydroxy-1, 4-dien-3-one derivatives 2a, 2c, 9a, and 9d in excellent yields. These 10β-hydroxy-dienones were subjected to catalytic hydrogenation over palladium-on-charcoal to afford the saturated 5ξ-3-oxo derivatives 3a, 3b, 10a, and 10b, respectively, in very high yields. These saturated products were then converted into the corresponding 19-nor steroids 4a, 4b, 12a, and 12c by treatment with acid, perchloric acid, p-toluenesulfonic acid or Nafion-H.

  本文介绍了一种简便的 19-去甲类固醇 4a、4b、12a 和 12c 的合成方法。将 2，4-二溴雌激素 1a、1b、8a 和 8b 在乙酸中用硝酸氧合，可得到相应的 2，4-二溴-10β-羟基-1，4-二烯-3-酮衍生物 2a、2c、9a 和 9d，收率极高。将这些 10β- 羟基二烯酮在炭化钯上进行催化氢化，可分别得到饱和的 5ξ-3-氧代衍生物 3a、3b、10a 和 10b，收率非常高。然后，这些饱和产物通过酸、高氯酸、对甲苯磺酸或 Nafion-H 处理，转化为相应的 19-去甲类固醇 4a、4b、12a 和 12c。
• Iron salt-promoted oxidation of steroidal phenols by <i>m</i>-chloroperbenzoic acid: a route to possible antitumor agents
  作者：Tatjana J. Kop、Nataša Terzić-Jovanović、Željko Žižak、Bogdan A. Šolaja、Dragana R. Milić

  DOI：10.1039/d2ra03717c

  日期：——

  was developed and used for oxidation of steroidal phenols to a quinol/epoxyquinol mixture. Reaction was optimized for estrone, by varying initiators (Fe-salts), reaction temperature, time and mode of MCPBA application. A series of five more substrates (17β-estradiol and its hydrophobized derivatives) was subjected to the optimized oxidation, providing corresponding p-quinols and 4β,5β-epoxyquinols in

  一种新的氧化剂，包含间氯过氧苯甲酸 (MCPBA) 和铁盐，被开发并用于将甾体酚氧化成喹啉/环氧喹啉混合物。通过改变引发剂（铁盐）、反应温度、时间和 MCPBA 应用模式，对雌酮的反应进行了优化。对另外五种底物（17β-雌二醇及其疏水化衍生物）进行优化氧化，以良好至中等的产率提供相应的对羟基喹啉和 4β,5β-环氧喹啉。获得的环氧喹啉还通过氧化以及酸催化的环氧乙烷开环进行了转化。在对人类癌细胞系的抗增殖活性的初步研究中，所有新合成的化合物都表现出中等至高活性。
• Prodrugs for use as ophthalmic agents
  申请人：——

  公开号：US20040171596A1

  公开（公告）日：2004-09-02

  The subject invention provides a mechanism by which steroidal quinol compounds confer beneficial ophthalmic effects. The subject compounds possess a lipophilic-hydrophilic balance for transcorneal penetration and are readily reduced into parent phenolic A-ring steroid compounds to provide protection or treatment against various ocular symptoms and disorders. The compounds according to the subject invention appear to be highly advantageous as prodrugs to provide protection and/or treatment against ocular disorders. These prodrugs confer lipid solubility optimal for transocorneal penetration and are readily converted to endogenous reducing agents into active phenolic A-ring steroid compounds. To the extent that these prodrugs have reduced feminizing effects and systemic toxicity, they would be expected to be quite advantageous for protecting or treating the eye against ocular disorders such as cataract or glaucoma without undesired (systemic) side effects).

  本发明提供了一种甾体喹啉化合物产生有益眼科效果的机制。本发明的化合物具有亲油-亲水平衡的特性，可穿透角膜，并易于还原成母体酚 A 环类固醇化合物，从而保护或治疗各种眼部症状和疾病。作为原药，本发明的化合物在保护和/或治疗眼部疾病方面具有很大优势。这些原药具有最适合经角膜渗透的脂溶性，并且很容易被内源性还原剂转化为活性酚 A 环类固醇化合物。由于这些原药具有较低的雌化效应和全身毒性，因此在保护或治疗眼部疾病（如白内障或青光眼）方面具有相当大的优势，且不会产生不希望出现的（全身性）副作用。
• Hecker, Chemische Berichte, 1959, vol. 92, p. 1386,1392,1393
  作者：Hecker

  DOI：——

  日期：——