Estradiol-3-tetrahydropyranylether | 41781-86-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: Estradiol-3-tetrahydropyranylether
• 英文别名: Estradiol 3-tetrahydropyranyl ether；(8R,9S,13S,14S,17S)-13-methyl-3-(oxan-2-yloxy)-6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-decahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-ol
• CAS: 41781-86-6
• 化学式: C₂₃H₃₂O₃
• 分子量: 356.505
• InChiKey: BOLMNLJKDBCJIB-CUFSGNDSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Estradiol-3-tetrahydropyranylether 在 对甲苯磺酸 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 62.0h， 生成 17β-CNC-L-Alanyl-estradiol
  参考文献：
  名称：

  类固醇连接的 N-（2-氯乙基）亚硝基脲的合成和表征

  摘要：

  描述了具有潜在抗肿瘤活性的类固醇连接的 N-[N'-(2-氯乙基)-N'-亚硝基氨基甲酰基]-(CNC-)氨基酸酯和-酰胺的合成。这些酯是通过 CNC - 氨基酸与类固醇使用 N, N' - 羰基二咪唑和 N, N' - 二环己基碳二亚胺反应制备的。相应的酰胺是通过 1-(CNC-氨基酰氧基)-吡咯烷-2, 5-二酮与 17β-氨基-3-羟基-1,3,5(10)-雌三烯或 17β-O-反应制备的 [4] - (6-氨基己基氨基)-1, 4-二氧代-丁基]-雌二醇。雌二醇 - 17β - 半琥珀酸酯与 N- (2 - 羟乙基) -N ' - (2 - 氯乙基) -N' - 亚硝基脲 (HECNU) 酯化。给出了光谱特征和对类固醇受体的相对结合亲和力。

  DOI：

  10.1002/ardp.19893221206
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢-2H-吡喃 、 雌二醇 在 basic resin Amberlite IRA-400 (iodide form) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.13h， 以85%的产率得到Estradiol-3-tetrahydropyranylether
  参考文献：
  名称：

  Chaturvedi, Devdutt; Kumar, Atul; Ray, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2004, vol. 43, # 2, p. 437 - 438

  摘要：

  DOI：

文献信息

• POUZAR, VADIMIR;SCHNEIDEROVA, LENKA;DRASAR, PAVEL;STROUF, OLDRICH;HAVEL, +, COLLECT. CZECHOSL. CHEM. COMMUN., 54,(1989) N, C. 1888-1902
  作者：POUZAR, VADIMIR、SCHNEIDEROVA, LENKA、DRASAR, PAVEL、STROUF, OLDRICH、HAVEL, +

  DOI：——

  日期：——
• EISENBRAND, GERHARD;FISCHER, JURGEN;MUHLBAUER, KARL;SCHIED, GEORG;SCHREIB+, ARCH. PHARM., 322,(1989) N2, C. 863-372
  作者：EISENBRAND, GERHARD、FISCHER, JURGEN、MUHLBAUER, KARL、SCHIED, GEORG、SCHREIB+

  DOI：——

  日期：——
• ——
  作者：EISENBRAND G.、 SCHREIBER J.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and Characterization of Steroid-linked N-(2-Chloroethyl)nitrosoureas
  作者：Gerhard Eisenbrand、Jürgen Fischer、Karl Mühlbauer、Georg Schied、Joachim Schreiber、Weici Tang、Otto Zelezny

  DOI：10.1002/ardp.19893221206

  日期：——

  Syntheses of steroid‐linked N‐[N′‐(2‐chloroethyl)‐N′‐nitrosocarbamoyl]‐(CNC‐) amino acid esters and ‐amides with potential antineoplastic activity are described. The esters are prepared by reaction of CNC‐amino acids with steroids using N,N′‐carbonyldiimidazole and N,N′‐dicyclohexylcarbodiimide. The corresponding amides are prepared by reaction of 1‐(CNC‐amino acyloxy)‐pyrrolidine‐2, 5‐diones with

  描述了具有潜在抗肿瘤活性的类固醇连接的 N-[N'-(2-氯乙基)-N'-亚硝基氨基甲酰基]-(CNC-)氨基酸酯和-酰胺的合成。这些酯是通过 CNC - 氨基酸与类固醇使用 N, N' - 羰基二咪唑和 N, N' - 二环己基碳二亚胺反应制备的。相应的酰胺是通过 1-(CNC-氨基酰氧基)-吡咯烷-2, 5-二酮与 17β-氨基-3-羟基-1,3,5(10)-雌三烯或 17β-O-反应制备的 [4] - (6-氨基己基氨基)-1, 4-二氧代-丁基]-雌二醇。雌二醇 - 17β - 半琥珀酸酯与 N- (2 - 羟乙基) -N ' - (2 - 氯乙基) -N' - 亚硝基脲 (HECNU) 酯化。给出了光谱特征和对类固醇受体的相对结合亲和力。
• Chaturvedi, Devdutt; Kumar, Atul; Ray, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2004, vol. 43, # 2, p. 437 - 438
  作者：Chaturvedi, Devdutt、Kumar, Atul、Ray

  DOI：——

  日期：——