7,8-dihydroxy-2-oxo-2H-chromene-3-carboxylic acid | 19484-74-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 7,8-dihydroxy-2-oxo-2H-chromene-3-carboxylic acid
• 英文别名: 7,8-Dihydroxy-2-oxo-2H-1-benzopyran-3-carboxylic acid；7,8-Dihydroxy-3-carboxy-coumarin；7,8-dihydroxy-2-oxochromene-3-carboxylic acid
• CAS: 19484-74-3
• 化学式: C₁₀H₆O₆
• 分子量: 222.154
• InChiKey: QRUYJKBWBCVKIH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  519.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.788±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7,8-dihydroxy-2-oxo-2H-chromene-3-carboxylic acid 在 sodium hydrogensulfite 作用下， 生成 瑞香素
  参考文献：
  名称：

  Cramer; Windel, Chemische Berichte, 1956, vol. 89, p. 354,364

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 7,8-dihydroxy-2-oxo-2H-chromene-3-carboxylate 在 硫酸 作用下， 生成 7,8-dihydroxy-2-oxo-2H-chromene-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Labey, Annales Pharmaceutiques Francaises, 1949, vol. 7, p. 439

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Peptides <i>N</i>-connected to hydroxycoumarin and cinnamic acid derivatives: synthesis and fluorescence spectroscopic, antioxidant and antimicrobial properties
  作者：Hajar G. Ghalehshahi、Saeed Balalaie、Atousa Aliahmadi

  DOI：10.1039/c8nj00383a

  日期：——

  tripeptide Tyr–Gly–Ser and a series of conjugations to coumarin, cinnamic and gallic acid were synthesized in salt form and their antioxidant and antimicrobial activities were investigated. The N-connecting hydroxycoumarin, cinnamic and gallic acid derivatives to peptides and the use of BBr3 as a demethylating agent for peptides was reported. Their activities were investigated based on the conjugated moiety

  以盐的形式合成了三肽Tyr–Gly–Ser和一系列与香豆素，肉桂酸和没食子酸的结合物，并研究了它们的抗氧化和抗菌活性。所述Ñ -connecting羟基香豆素，肉桂和没食子酸衍生物的肽和使用的BBr的3报道作为用于肽去甲基化试剂。基于共轭部分结构研究了它们的活性。对其活性的研究表明，共轭三肽7,8-二羟基香豆素肽（17），咖啡酸肽（22）和没食子酸肽（28）在抗氧化活性方面优于抗坏血酸，并且12，14与阿莫西林相比，，24和25表现出最大的抗菌活性。此外，与其他合成化合物相比，水和DMSO中17的令人难以置信的荧光强度和亮度使该肽成为人体中合适的探针。
• Synthesis and Structure-Activity Relationship of Daphnetin Derivatives as Potent Antioxidant Agents
  作者：Yangliu Xia、Chen Chen、Yong Liu、Guangbo Ge、Tongyi Dou、Ping Wang

  DOI：10.3390/molecules23102476

  日期：——

  Among all of the derivatives tested, the most powerful antioxidant was 4-carboxymethyl daphnetin (compound 9), for which the strongest antioxidant activity was observed in all of the assays. In addition, compound 9 also displayed strong pharmaceutical properties in the form of metabolic stability. To summarize, compound 9 holds great potential to be developed as an antioxidant agent with excellent antioxidant

  在本研究中，选择瑞香素 1 作为先导化合物，设计合成 C-3 或 C-4 取代的瑞香素，以探索抗氧化活性与瑞香素衍生物化学结构之间的潜在关系。利用对 2,2'-diphenyl-1-picrylhydrazyl、2,2'-azinobis-(3-ethylbenzthiazoline-6-sulfonate) 阳离子的自由基清除作用和三价铁的还原能力来评估所生成化合物的抗氧化活性测定，然后与标准抗氧化剂 Trolox 进行比较。结果表明，邻苯二酚基团是瑞香素抗氧化活性的关键药效​​团。在瑞香素的 C-4 位引入吸电子亲水基团增强了抗氧化能力，但是对于 C-3 替代没有观察到这种趋势。此外，aa 疏水性苯基的引入对 C-3 和 C-4 取代中的抗氧化活性产生负面影响。在所有测试的衍生物中，最强大的抗氧化剂是 4-羧甲基瑞香素（化合物 9），在所有分析中都观察到了最强的抗氧化活性。此外，化合物
• An Optimized Two-Photon Fluorescent Probe for Biological Sensing and Imaging of Catechol-<i>O</i>-Methyltransferase
  作者：Ping Wang、Yang-Liu Xia、Li-Wei Zou、Xing-Kai Qian、Tong-Yi Dou、Qiang Jin、Shi-Yang Li、Yang Yu、Dan-Dan Wang、Qun Luo、Guang-Bo Ge、Ling Yang

  DOI：10.1002/chem.201701384

  日期：2017.8.10

  following COMT‐catalyzed 8‐O‐methylation. The newly developed two‐photon fluorescent probe 3‐BTD can be used for determining the activities of COMT in complex biological samples and bio‐imaging of endogenous COMT in living cells and tissue slices with good cell permeability, low cytotoxicity, and high imaging resolution. All these findings suggest that 3‐BTD holds great promise for developing therapeutic

  开发了一种实用的双光子荧光探针，可对复杂生物样品中的邻苯二酚-O-甲基转移酶（COMT）的活性进行高灵敏度和选择性的传感。为此，设计并合成了一系列3-取代的7,8-二羟基香豆素。其中3‐BTD在COMT催化的8‐ O‐甲基化反应后表现出了选择性，灵敏度，反应性和荧光响应的最佳组合。新开发的双光子荧光探针3-BTD可用于测定复杂生物样品中的COMT活性以及活细胞和组织切片中内源性COMT的生物成像，具有良好的细胞通透性，低细胞毒性和高成像分辨率。所有这些发现表明，3-BTD在开发靶向COMT的治疗分子以及探索与COMT相关的生物过程及其在生物系统中的生物学功能方面具有广阔的前景。此外，该策略还为开发其他结合酶的荧光探针提供了新的思路。
• Design, Spectroscopy, and Assessment of Cholinesterase Inhibition and Antimicrobial Activities of Novel Coumarin–Thiadiazole Hybrids
  作者：Dariusz Karcz、Karolina Starzak、Ewa Ciszkowicz、Katarzyna Lecka-Szlachta、Daniel Kamiński、Bernadette Creaven、Anna Miłoś、Hollie Jenkins、Lidia Ślusarczyk、Arkadiusz Matwijczuk

  DOI：10.3390/ijms23116314

  日期：——

  comparable to that of known coumarin-based fluorescence standards. Moreover, the new compounds were tested as potential antineurodegenerative agents via their ability to act as acetylcholinesterase (AChE) and butyrylcholinesterase (BuChE) inhibitors. Compared to the commercial standards, only a few compounds demonstrated moderate AChE and BuChE activities. Moreover, the novel derivatives were tested for

  使用多种光谱技术和 XRD 晶体学分离并充分表征了衍生自取代香豆素-3-羧酸的一系列新型香豆素-噻二唑杂化物。几种新型化合物在可见光区域显示出强烈的荧光，与已知的基于香豆素的荧光标准相当。此外，这些新化合物通过它们作为乙酰胆碱酯酶 (AChE) 和丁酰胆碱酯酶 (BuChE) 抑制剂的能力被测试为潜在的抗神经退行性疾病。与商业标准相比，只有少数化合物表现出中等的 AChE 和 BuChE 活性。此外，还测试了这些新型衍生物对一组病原细菌和真菌物种的抗菌活性。
• 7-.alpha.-methoxycephalosporin derivatives, and antibacterial drugs
  申请人：Eisai Co., Ltd.

  公开号：US04344944A1

  公开（公告）日：1982-08-17

  Novel 7.alpha.-methoxycephalosporin derivatives, their pharmaceutically acceptable salts, process for the preparation thereof, and antibacterial drugs involving the derivative or salt. The derivatives or salts are effective against the Gram-positive bacteria and the Gram-negative bacteria.

  小说7.alpha.-甲氧基头孢菌素衍生物，其药学上可接受的盐，其制备过程以及涉及该衍生物或盐的抗菌药物。该衍生物或盐对革兰氏阳性菌和革兰氏阴性菌有效。