1-ethyl-6-fluoro-1,4-dihydro-7-(4-methyl-1-piperazinyl)-4-oxo-1,8-naphthyridine-3-carboxylic acid | 74274-66-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 1-ethyl-6-fluoro-1,4-dihydro-7-(4-methyl-1-piperazinyl)-4-oxo-1,8-naphthyridine-3-carboxylic acid
• 英文别名: 4'-N-methyl-enoxacin；N-methylenoxacin；1,8-Naphthyridine-3-carboxylic acid, 1,4-dihydro-1-ethyl-6-fluoro-7-(4-methyl-1-piperazinyl)-4-oxo-；1-ethyl-6-fluoro-7-(4-methylpiperazin-1-yl)-4-oxo-1,8-naphthyridine-3-carboxylic acid
• CAS: 74274-66-1
• 化学式: C₁₆H₁₉FN₄O₃
• 分子量: 334.35
• InChiKey: FCONEOCTYUVTEG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  540.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.360±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  77
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-ethyl-6-fluoro-1,4-dihydro-7-(4-methyl-1-piperazinyl)-4-oxo-1,8-naphthyridine-3-carboxylic acid 在 ammonium hydroxide 、 hydrazine hydrate 、 水 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 1-ethyl-6-fluoro-7-(4-methyl-piperazin-1-yl)-naphthyridine-4(1H)-one-3-aldehyde
  参考文献：
  名称：

  N-甲基依诺沙星醛缩4-芳基氨基硫脲类衍生 物及其制备方法和应用

  摘要：

  本发明公开了N‑甲基依诺沙星醛缩4‑芳基氨基硫脲类衍生物及其制备方法和应用，具有下式(I)的结构通式：Ar为苯基、取代苯基、吡啶基、呋喃基或噻吩基。本发明所述N‑甲基依诺沙星醛缩4‑芳基氨基硫脲类衍生物，实现了氟萘啶酮骨架、席夫碱亚胺及硫脲等三种优势药效团的拼合，从而增加了新化合物的抗肿瘤活性、降低对正常细胞的毒副作用，可以作为抗肿瘤活性物质开发全新结构的抗肿瘤药物。

  公开号：

  CN106674220B
• 作为产物：
  描述：

  1-ethyl-6-fluoro-1,4-dihydro-7-hydroxy-4-oxo-1,8-naphthyridine-3-carboxylic acid 在 三氯氧磷 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 1-ethyl-6-fluoro-1,4-dihydro-7-(4-methyl-1-piperazinyl)-4-oxo-1,8-naphthyridine-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  吡啶酮羧酸作为抗菌剂。2. 1,6,7-三取代的1,4-二氢-4-氧代-1,8-萘啶-3-羧酸的合成及其构效关系，包括一种新型抗菌剂依诺沙星。

  摘要：

  制备具有硝基，氨基，氰基，氯或氟作为C-6取代基的标题化合物。通过6-氨基-1,8-萘啶衍生物9经由其6-重氮盐的Sandmeyer反应，在C-6处引入氯基和氰基。反应扩展到6-氟类似物的合成，涉及四氟硼酸重氮鎓的Balz-Schiemann反应。此外，一系列7-取代的6-氟-1,4-氟-1,4-二氢-4-氧代-1,8的1-乙基，1-乙烯基，1-（2-氟乙基）和1-（二氟甲基）类似物制备了萘啶-3-羧酸。引入1-吡咯烷基，特别是N-取代或未取代的1-哌嗪基作为C-7变体。这项研究的结果是1-乙基-6-氟-1,4-二氢-4-氧代-7-（1-哌嗪基）-1 发现8-萘啶-3-羧酸（命名为依诺沙星，最初为AT-2266）具有最广泛和有效的体外抗菌活性，对全身感染的体内疗效极佳，并且急性毒性也较弱。还讨论了在C-1，C-6和C-7处具有取代基变化的化合物的结构活性关系。

  DOI：

  10.1021/jm00369a011

文献信息

• 一种N-甲基依诺沙星的丙烯酮衍生物及其制备方法和应用
  申请人：河南大学

  公开号：CN112824405B

  公开（公告）日：2023-06-02

  本发明公开了一种N‑甲基依诺沙星的丙烯酮衍生物及其制备方法和应用，采用如下式Ⅰ化学结构通式：式I中，芳香环Ar为苯环或取代苯环或呋喃环或吡啶环。本发明的一种N‑甲基依诺沙星的丙烯酮衍生物，实现了氟萘啶酮骨架与丙烯酮骨架的有效拼合，进而构筑了新的氟喹诺酮“类查尔酮”化合物，从而增加了新化合物的抗肿瘤活性及抗耐药性，并降低对正常细胞的毒副作用，可以作为抗肿瘤活性物质开发全新结构的抗肿瘤药物。
• 一种N-甲基依诺沙星(绕丹宁不饱和酮)酰胺 类衍生物及其制备方法和应用
  申请人：河南大学

  公开号：CN106317051B

  公开（公告）日：2018-08-31

  本发明公开了一种N‑甲基依诺沙星(绕丹宁不饱和酮)酰胺类衍生物及其制备方法和应用，采用如下式I化学结构通式：式I中，Ar为苯环或取代苯环或呋喃环或吡啶环。本发明的一种N‑甲基依诺沙星(绕丹宁不饱和酮)酰胺类衍生物，实现了萘啶酮骨架、酰胺、绕丹宁及α，β‑不饱和酮等四种药效团的拼合，从而增加了新化合物的抗肿瘤活性、降低对正常细胞的毒副作用，可以作为抗肿瘤活性物质开发全新结构的抗肿瘤药物。
• Novel naphthyridine derivatives, intermediates thereof, processes for
  申请人：Dainippon Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US04352803A1

  公开（公告）日：1982-10-05

  This invention relates to 1,8-naphthyridine compounds of the formula ##STR1## wherein X is a halogen atom especially fluorine atom, R.sub.1 is an ethyl group or a vinyl group, and R.sub.2 is a hydrogen atom or a lower alkyl group, their salts and processes for the preparation of them. The 1,8-naphthyridine compounds and their salts are useful as antibacterial agents and intermediates thereof.

  这项发明涉及到式子##STR1##中的1,8-萘啶化合物，其中X是卤素原子，特别是氟原子，R.sub.1是乙基基团或乙烯基团，R.sub.2是氢原子或低碳基团，它们的盐以及它们的制备方法。这些1,8-萘啶化合物及其盐可用作抗菌剂及其中间体。
• 一种N-甲基依诺沙星醛缩氨基硫脲类衍生物 及其制备方法和应用
  申请人：河南大学

  公开号：CN106632324B

  公开（公告）日：2018-09-07

  本发明公开了N‑甲基依诺沙星醛缩氨基硫脲类衍生物及其制备方法和应用，具有如下式I的结构通式：式I中，取代基R为H原子或1～5个碳原子的烃基。本发明的N‑甲基依诺沙星醛缩氨基硫脲类衍生物，实现了氟萘啶酮骨架、亚胺席夫碱及硫脲等三种优势药效团的拼合，从而增加了新化合物的抗肿瘤活性、降低对正常细胞的毒副作用，可以作为抗肿瘤活性物质开发全新结构的抗肿瘤药物。
• 双-氟喹诺酮噻二唑脲类N-甲基依诺沙星衍生物的制备和应用
  申请人：河南大学

  公开号：CN109762004A

  公开（公告）日：2019-05-17

  本发明公开了一种双‑氟喹诺酮噻二唑脲类N‑甲基依诺沙星衍生物及其制备方法和应用，其化学结构通式如下式I所示：式I中R为乙基或环丙基或氟乙基或与C‑8位构成的噁嗪环或与C‑8位构成的噻嗪环、L为独立的氯原子或氟原子或1‑哌嗪基或取代的哌嗪‑1‑基或氮稠杂环、X为碳氢(CH)或氮原子或氟取代的碳原子(F‑C)或甲氧基取代的碳原子(CH3O‑C)。本发明的双‑氟喹诺酮噻二唑脲类N‑甲基依诺沙星衍生物，实现了双‑氟喹诺酮骨架及噻二唑杂环和功能基脲类药效团的有机拼合，进而实现不同药效团的迁越与叠加，增加了氟喹诺酮的抗肿瘤活性和选择性，降低对正常细胞的毒副作用，可以作为抗肿瘤活性物质开发全新结构的抗肿瘤药物。