(5-Hydroxy-3,5-dimethyl-4,5-dihydro-pyrazol-1-yl)-(4-nitro-phenyl)-methanone | 74102-41-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (5-Hydroxy-3,5-dimethyl-4,5-dihydro-pyrazol-1-yl)-(4-nitro-phenyl)-methanone
• 英文别名: (5-hydroxy-3,5-dimethyl-4,5-dihydro-1H-pyrazol-1-yl)(4-nitrophenyl)methanone；(5-hydroxy-3,5-dimethyl-4H-pyrazol-1-yl)-(4-nitrophenyl)methanone
• CAS: 74102-41-3
• 化学式: C₁₂H₁₃N₃O₄
• 分子量: 263.253
• InChiKey: TZYDUQBFBRCHEN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  98.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  nickel diacetate 、 (5-Hydroxy-3,5-dimethyl-4,5-dihydro-pyrazol-1-yl)-(4-nitro-phenyl)-methanone 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以82%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Yusupov, V. G.; Nasirdinov, S. D.; Parpiev, N. A., Koordinatsionnaya Khimiya, 1981, vol. 7, p. 452 - 458

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基苯酰肼 、 乙酰丙酮 在 lemon juice 作用下， 反应 0.25h， 以88%的产率得到(5-Hydroxy-3,5-dimethyl-4,5-dihydro-pyrazol-1-yl)-(4-nitro-phenyl)-methanone
  参考文献：
  名称：

  在柠檬汁介质中获得的苯甲酰基-1H-吡唑衍生物的结构表征：实验和理论方法

  摘要：

  摘要 作为环保介质，在柠檬汁中进行了乙酰丙酮与多种取代苯甲酰肼的简单、一锅法和低成本反应。在苯环上带有给电子基团的苯甲酰肼反应中，1-苯甲酰-1H-吡唑衍生物反应时间短，产率高。另一方面，具有吸电子基团的苯甲酰肼反应较慢，产生 1-苯甲酰-5-羟基-4,5-二氢-1H-吡唑和苯甲酰-1H-吡唑衍生物的混合物。值得指出的是，(2-氯苯基)(4,5-二氢-5-羟基-3,5-二甲基吡唑-1-基)甲酮和(4-碘苯基)(3,5-二甲基-1H -吡唑-1-基)甲酮是本文首次报道。所有获得的化合物均使用 IR、UV-Vis 和 NMR 进行表征，实验和理论以及熔点。实现了实验和模拟 IR、UV-Vis、1H 和 13C NMR 光谱之间的良好一致性。此外，还报告了 (4,5-二氢-5-羟基-3,5-二甲基吡唑-1-基)(4-碘苯基) 甲酮的晶体结构和 Hirshfeld 表面分析。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2019.05.095

文献信息

• Yakimovich, S. I.; Zerova, I. V., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1987, vol. 23, # 7, p. 1291 - 1298
  作者：Yakimovich, S. I.、Zerova, I. V.

  DOI：——

  日期：——
• Yusupov, V. G.; Yakimovich, S. I.; Nasirdinov, S. D., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1980, vol. 16, p. 371 - 374
  作者：Yusupov, V. G.、Yakimovich, S. I.、Nasirdinov, S. D.、Parpiev, N. A.

  DOI：——

  日期：——
• YUSUPOV V. G.; YAKIMOVICH S. I.; NASIRDINOV S. D.; PARLIEV N. A., ZH. ORGAN. XIMII, 1980, 16, HO 2, 415-420
  作者：YUSUPOV V. G.、 YAKIMOVICH S. I.、 NASIRDINOV S. D.、 PARLIEV N. A.

  DOI：——

  日期：——
• YAKIMOVICH, S. I.;ZEROVA, N. V., ZH. ORGAN. XIMII, 23,(1987) N 7, 1433-1440
  作者：YAKIMOVICH, S. I.、ZEROVA, N. V.

  DOI：——

  日期：——
• Structural characterization of benzoyl-1H-pyrazole derivatives obtained in lemon juice medium: Experimental and theoretical approach
  作者：Vesna Milovanović、Zorica D. Petrović、Slađana Novaković、Goran A. Bogdanović、Dušica Simijonović、Vladimir P. Petrović

  DOI：10.1016/j.molstruc.2019.05.095

  日期：2019.11

  Abstract Simple, one-pot, and low-cost reactions of acetylacetone with a variety of substituted benzoyl hydrazides in lemon juice, as eco-friendly medium, were performed. In reactions of benzoyl hydrazides with electron-donating groups on phenyl ring, the 1-benzoyl-1H-pyrazole derivatives were obtained in short reaction time, and in good to high yields. On the other hand, benzoyl hydrazides with electron-withdrawing

  摘要 作为环保介质，在柠檬汁中进行了乙酰丙酮与多种取代苯甲酰肼的简单、一锅法和低成本反应。在苯环上带有给电子基团的苯甲酰肼反应中，1-苯甲酰-1H-吡唑衍生物反应时间短，产率高。另一方面，具有吸电子基团的苯甲酰肼反应较慢，产生 1-苯甲酰-5-羟基-4,5-二氢-1H-吡唑和苯甲酰-1H-吡唑衍生物的混合物。值得指出的是，(2-氯苯基)(4,5-二氢-5-羟基-3,5-二甲基吡唑-1-基)甲酮和(4-碘苯基)(3,5-二甲基-1H -吡唑-1-基)甲酮是本文首次报道。所有获得的化合物均使用 IR、UV-Vis 和 NMR 进行表征，实验和理论以及熔点。实现了实验和模拟 IR、UV-Vis、1H 和 13C NMR 光谱之间的良好一致性。此外，还报告了 (4,5-二氢-5-羟基-3,5-二甲基吡唑-1-基)(4-碘苯基) 甲酮的晶体结构和 Hirshfeld 表面分析。