1,8-oxybis(ethyleneoxyethyleneoxy)-10-hydroxy-10-hydro-9-anthracenone | 1092391-16-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 1,8-oxybis(ethyleneoxyethyleneoxy)-10-hydroxy-10-hydro-9-anthracenone
• 英文别名: 1,8-oxybis(ethylenethoxyethylenethoxy)-10-hydroxy-10-hydro-9-anthracenone；25-Hydroxy-6,9,12,15,18-pentaoxatetracyclo[21.3.1.05,26.019,24]heptacosa-1(26),2,4,19,21,23-hexaen-27-one；25-hydroxy-6,9,12,15,18-pentaoxatetracyclo[21.3.1.05,26.019,24]heptacosa-1(26),2,4,19,21,23-hexaen-27-one
• CAS: 1092391-16-6
• 化学式: C₂₂H₂₄O₇
• 分子量: 400.428
• InChiKey: JENQCOUHTBUELJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  83.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,8-oxybis(ethyleneoxyethyleneoxy)-10-hydroxy-10-hydro-9-anthracenone 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以35.47%的产率得到bis(1,8-oxybis(ethylenoxyethyleneoxy)-9(10H)-anthrone)
  参考文献：
  名称：

  一种涉及酮-烯醇互变异构的新检测机制：通过混合DMSO /水性介质中仲醇的脱水来选择性荧光检测Al（iii）†

  摘要：

  引入了一种新的荧光检测溶液中金属阳离子的机制，该机制涉及独特的酮-烯醇互变异构。1,8-蒽醌-18-皇冠-5的还原产生了双级还原的仲醇2。化合物2个作为用于铝（一个chemodosimeter III）产生强蓝色发射由于蒽荧光团形成离子3，通过在DMSO /水溶液中的内部仲醇的脱水。在这些条件下，烯醇形式不是热力学最稳定的形式，但是会缓慢转化为酮形式4。用Fe / AcOH还原1或反应2用HCl直接生成化合物4（3的酮互变异构体），在极性更大的溶剂中也产生相同的蓝色发光。竞争研究表明，化合物2仅在强路易斯酸性Al（III）离子存在下并且在相对较低的pH值下才会产生蓝色发射。

  DOI：

  10.1039/c5ra23937k
• 作为产物：
  描述：

  1,8-oxybis(ethyleneoxyethyleneoxy)anthracene-9,10-dione 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 1,8-oxybis(ethyleneoxyethyleneoxy)-10-hydroxy-10-hydro-9-anthracenone
  参考文献：
  名称：

  锌（II）介导的亚胺-烯胺互变异构

  摘要：

  亚胺-蒽酮化合物的还原选择性地产生仲醇，而使外部亚胺基团未反应。Zn（II）离子的加入会诱导金属介导的亚胺-烯胺互变异构反应，该反应对Zn（II）具有选择性，这是以前从未发现过的用于这种重要阳离子的新型荧光检测方法。

  DOI：

  10.1021/ol300874c

文献信息

• Preparation of onium salts of a reduced anthracenone crown ether macrocycle: a reactivity series involving pyridine, phosphine, thiophene, nitrile and primary amide nucleophiles
  作者：Kadarkaraisamy Mariappan、Gerald Caple、Prem N. Basa、Andrew G. Sykes

  DOI：10.1002/poc.2902

  日期：2012.8

  ammonium, phosphonium, thiophene, and amide adducts via a carbocation intermediate. X‐ray crystallography confirms the structures of the products, including those when two competing nucleophiles are present. A reactivity series that mirrors the nucleophilicity index, where reactivity decreases in the order thiophene > pyridine > primary amides > alkyl nitriles >> aromatic nitriles (unreactive), results

  无机酸与含有仲醇的环状大分子反应，通过碳正离子中间体产生铵，phospho，噻吩和酰胺加合物。X射线晶体学证实了产物的结构，包括当存在两个相互竞争的亲核试剂时的结构。得到反映亲核性指数的反应系列，其中反应性依次降低为噻吩>吡啶>伯酰胺>烷基腈>>芳香腈（无反应性）。将金属离子加到溶解在乙腈中的铵加合物上，可通过Ritter酰胺合成反应生成仲酰胺。版权所有©2012 John Wiley＆Sons，Ltd.
• Dansylamide derivatives of 1,8-anthraquinone-18-crown-5: synthesis, characterization and selective detection of Pb(II)
  作者：Madhubabu Alaparthi、Andrew G. Sykes

  DOI：10.1007/s10847-015-0551-6

  日期：2015.10

  Dansylamide derivatives of an 1,8-anthraquinone-18-crown-5 anthracenone macrocycle have been synthesized by acid catalyzed nucleophilic substitution followed by reduction with sodium borohydride to yield new fluorosensors, 2 and 3, as characterized by elemental analyses, 1H and 13C NMR, ESI–MS, and X-ray crystallography. The optical properties of 2 and 3 were investigated with various metal cations and found to be selective for Pb(II) ion. Substantial ON-OFF quenching of the dansylamide fluorescence was observed after addition of Pb(II). Competition studies with other metal ions were conducted with Pb(II) and ESI–MS, UV/Vis and NMR titrations were carried out to determine a 1:1 binding stoichiometry and association constants with Pb(II) (7.5 × 103 M−1) and compared to fluorescence quenching of the free dansylamide fluorophore (80 M−1). While Pb(II) binding is reversible, as determined by addition of EDTA in an aqueous solution, cations with higher oxidation potentials quench fluorescence via a different mechanism involving oxidation of the macrocycle in a chemodosimeter type response.

  1,8-蒽醌-18-冠-5蒽酮大环的丹酰酰胺衍生物是通过酸催化亲核取代，然后用硼氢化钠还原合成的，从而得到新的荧光传感器2和3，其元素分析、1H和13C NMR、ESI-MS和X射线晶体学特征如下。用各种金属阳离子研究了2和3的光学性质，发现其对Pb（II）离子具有选择性。在添加Pb（II）后，观察到丹酰酰胺荧光的大量ON-OFF淬灭。用Pb（II）和其他金属离子进行了竞争研究，并进行了ESI-MS、UV/Vis和NMR滴定，以确定与Pb（II）的1：1结合化学计量和结合常数（7.5 × 103 M−1），并将其与游离丹酰酰胺荧光团的荧光淬灭（80 M−1）进行了比较。虽然Pb（II）结合是可逆的，但通过在水溶液中添加EDTA确定，具有更高氧化电位的阳离子通过不同的机制淬灭荧光，该机制涉及大环的氧化，具有化学指示剂类型的响应。
• Substitution of Thiophene Oligomers with Macrocyclic End Caps and the Colorimetric Detection of Hg(II)
  作者：Mariappan Kadarkaraisamy、Soudsakhone Thammavongkeo、Prem N. Basa、Gerald Caple、Andrew G. Sykes

  DOI：10.1021/ol200442k

  日期：2011.5.6

  Alkyl substitution at the a position(s) of mono-, bi-, and terthiophenes via electrophilic addition of macrocyclic end caps combines linear, pi-conjugated aromatic compounds and annular macrocycles. Addition of the Hg(II) ion to terthiophene adducts produces intense color changes, allowing for the selective, colorimetric detection of mercury(II). Chemical oxidation of the asymmetric terthiophene adduct produces the sexithiophene oligomer.
• A new detection mechanism involving keto–enol tautomerization: selective fluorescence detection of Al(<scp>iii</scp>) by dehydration of secondary alcohols in mixed DMSO/aqueous media
  作者：Madhubabu Alaparthi、Kadarkaraisamy Mariappan、Eric Dufek、Mariah Hoffman、Andrew G. Sykes

  DOI：10.1039/c5ra23937k

  日期：——

  slowly converts to the keto form 4. Reduction of 1 with Fe/AcOH or the reaction of 2 with HCl directly yields compound 4, the keto tautomer of 3, which also produces the same blue emission in more polar solvents. Competition studies reveal that compound 2 produces a blue emission exclusively in the presence of the strong Lewis acidic Al(III) ion and at relatively low pH.

  引入了一种新的荧光检测溶液中金属阳离子的机制，该机制涉及独特的酮-烯醇互变异构。1,8-蒽醌-18-皇冠-5的还原产生了双级还原的仲醇2。化合物2个作为用于铝（一个chemodosimeter III）产生强蓝色发射由于蒽荧光团形成离子3，通过在DMSO /水溶液中的内部仲醇的脱水。在这些条件下，烯醇形式不是热力学最稳定的形式，但是会缓慢转化为酮形式4。用Fe / AcOH还原1或反应2用HCl直接生成化合物4（3的酮互变异构体），在极性更大的溶剂中也产生相同的蓝色发光。竞争研究表明，化合物2仅在强路易斯酸性Al（III）离子存在下并且在相对较低的pH值下才会产生蓝色发射。
• Zinc(II) Mediated Imine–Enamine Tautomerization
  作者：Prem N. Basa、Arundhati Bhowmick、LaShawn Medicine Horn、Andrew G. Sykes

  DOI：10.1021/ol300874c

  日期：2012.6.1

  Reduction of imine–anthracenone compounds selectively produces secondary alcohols leaving the external imine group unreacted. Addition of the Zn(II) ion induces a metal-mediated imine–enamine tautomerization reaction that is selective for Zn(II), a new fluorescence detection method not previously observed for this important cation.

  亚胺-蒽酮化合物的还原选择性地产生仲醇，而使外部亚胺基团未反应。Zn（II）离子的加入会诱导金属介导的亚胺-烯胺互变异构反应，该反应对Zn（II）具有选择性，这是以前从未发现过的用于这种重要阳离子的新型荧光检测方法。