2-(N-anilino)-2-(4-cyano phenyl)acetonitrile | 124573-70-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(N-anilino)-2-(4-cyano phenyl)acetonitrile
• 英文别名: 4-[Anilino(cyano)methyl]benzonitrile
• CAS: 124573-70-2
• 化学式: C₁₅H₁₁N₃
• mdl: MFCD12846669
• 分子量: 233.272
• InChiKey: PFHMCLUHHXTEQK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.066
• 拓扑面积：
  59.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(N-anilino)-2-(4-cyano phenyl)acetonitrile 在 硫酸 作用下， 反应 4.0h， 以45%的产率得到2-(4-Cyano-phenyl)-2-phenylamino-acetamide
  参考文献：
  名称：

  Csongar, Ch.; Mueller, I.; Slezak, H., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1988, vol. 330, # 6, p. 1006 - 1014

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  potassium cyanide 、 N-(p-cyanobenzylidene)aniline 在 氯化铵 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以70%的产率得到2-(N-anilino)-2-(4-cyano phenyl)acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  固定在CdFe 2 O 4 NPs上的Cu / Ni掺杂的硫酸锆氧化物：一种廉价，可持续且可磁回收的无机催化剂，用于在水性介质中有效制备α-氨基腈

  摘要：

  摘要 通过将Cu / Ni掺杂的硫酸锆氧化物固定在磁性镉铁氧体上（CdFe 2 O 4 @SiO 2 @ZrO 2 / SO 4 2-制备了一种新型的多功能双金属纳米催化剂/ Cu / Ni）用作一锅的有效可回收催化剂，以及在温和条件下逐步制备α-氨基腈。通过FTIR，TGA，VSM，XRD，EDX，FE-SEM和TEM分析对磁性纳米催化剂进行了表征。另外，通过吡啶吸附测定法测量催化剂的表面酸度。该催化剂具有各种活性位点，这些活性位点可以在苯胺存在下以中等至高收率将各种芳族和脂族醛催化成相应的α-乙腈。此外，也通过该方法将酮转化为所需的α-氨基腈和一些双氨基腈。可以容易地从反应混合物中回收催化剂，并重复使用几次，而不会显着降低活性。 图形摘要 已开发出一种通用且有效的方法，使用多功能可循环使用的CdFe 2 O 4 @SiO 2 @ZrO 2 / SO 4 2- / Cu / Ni纳米催化

  DOI：

  10.1007/s11164-020-04203-x

文献信息

• Zr(HSO4)4 catalyzed one-pot strecker synthesis of α-amino nitriles from aldehydes and ketones under solvent-free conditions
  作者：A. R. Hajipour、Y. Ghayeb、N. Sheikhan

  DOI：10.1007/bf03246031

  日期：2010.6

  A mild and efficient method has been developed for the preparation of α-amino nitriles from the condensation of aldehydes and ketones with aniline and TMSCN in the presence of a catalytic amount of Zr(HSO4)4 under solvent-free conditions at room temperature.

  已经开发了一种温和有效的方法，在室温下在无溶剂条件下，在催化量的Zr（HSO 4）4存在下，由醛和酮与苯胺和TMSCN缩合制备α-氨基腈。
• Molybdenum Schiff base complex supported on MNPs as an efficient and easily recyclable catalyst in three-component Strecker reaction for synthesis of α-aminonitrile derivatives
  作者：Jamshid Rakhtshah、Sadegh Salehzadeh

  DOI：10.1007/s11164-017-3031-3

  日期：2017.12

  spectroscopy. The extensive substrate scopes, easy recoverability of the magnetite catalyst, solvent-free conditions, short reaction time and high yields of products make this protocol environmentally friendly, practical and economically attractive. Graphical Abstract Synthesis of molybdenum Schiff base complex supported on metal nanoparticles and its efficient and green application as a recyclable heterogeneous

  摘要 已经描述了在负载于磁铁矿纳米颗粒上作为非均相催化剂的钼席夫碱复合物的存在下，用于一锅多组分合成α-氨基腈衍生物的有效且简单的方法。通过傅立叶变换红外光谱，X射线粉末衍射，振动样品磁强分析，扫描电子显微镜，能量色散X射线和电感耦合等离子体原子发射光谱对合成的催化剂进行表征。广泛的基材范围，磁铁矿催化剂的易回收性，无溶剂条件，较短的反应时间和高收率的产品使该方案对环境友好，实用且经济上具有吸引力。 图形概要 报道了负载在金属纳米颗粒上的席夫碱钼钼配合物的合成及其作为可循环利用的非均相催化剂合成α-氨基腈衍生物的绿色应用。
• Cerium(III) Chloride: A Highly Efficient Reagent for the Synthesis of α‐Aminonitriles
  作者：M. A. Pasha、H. M. Nanjundaswamy、V. P. Jayashankara

  DOI：10.1080/00397910701578180

  日期：2007.11

  report a highly efficient, one‐pot, three‐component condensation of carbonyl compounds, amines, and TMSCN in MeCN; the reaction is significantly promoted by the catalytic amount of cerium(III) chloride at ambient temperature in excellent yields without any adverse effect on the other substituents. The method afforded an elegant alternative to the synthesis of α‐aminonitriles. The reactions are fast and

  摘要 我们报道了在 MeCN 中羰基化合物、胺和 TMSCN 的高效、单锅、三组分缩合反应；在环境温度下，催化量的氯化铈 (III) 显着促进了反应，产率极好，对其他取代基没有任何不利影响。该方法为合成 α-氨基腈提供了一种优雅的替代方法。反应快速、清洁，所得产品纯度高。
• Chitosan: a highly efficient renewable and recoverable bio-polymer catalyst for the expeditious synthesis of α-amino nitriles and imines under mild conditions
  作者：Mohammad G. Dekamin、Mojtaba Azimoshan、Leila Ramezani

  DOI：10.1039/c3gc36901c

  日期：——

  Bronsted or Lewis acid centers – was found to be a highly efficient renewable and recoverable bio-polymer catalyst for the rapid and convenient synthesis of α-amino nitriles or imines from aromatic aldehydes and amines under mild reaction conditions at room temperature in high to quantitative yields. The α-amino nitrile derivatives were prepared through the Strecker reaction using trimethylsilyl cyanide

  商业的 壳聚糖 –未经任何活性的Bronsted或Lewis酸中心的后修饰–被发现是一种高效的可再生和可回收的生物聚合物 催化剂 用于快速方便地合成α-氨基 腈 或者 亚胺 来自芳香族 醛类 和 胺类在室温下在温和的反应条件下以高产率至定量产率。α-氨基腈衍生物是通过Strecker反应使用三甲基甲硅烷基氰化物 （TMSCN）并由 壳聚糖 作为非均相双功能有机催化剂。
• Aqueous formic acid: an efficient, inexpensive and environmentally friendly organocatalyst for three-component Strecker synthesis of α-aminonitriles and imines with excellent yields
  作者：Hossein Ghafuri、Mahdi Roshani

  DOI：10.1039/c4ra11957f

  日期：——

  Aqueous formic acid (37%) was effectively used as catalyst in Strecker reaction to afford α-aminonitriles and imines in high yields.

  水甲酸（37%）在 Strecker 反应中有效地被用作催化剂，可以高产率地生成 α-氨基腈和亚胺。