1-benzenesulphonyl-2,3-dihydroindole-2,3-dione | 58836-98-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-benzenesulphonyl-2,3-dihydroindole-2,3-dione
• 英文别名: 1-(phenylsulfonyl)indoline-2,3-dione；1-benzenesulfonyl-indoline-2,3-dione；1-Benzolsulfonyl-indolin-2,3-dion；1-(benzenesulfonyl)indole-2,3-dione
• CAS: 58836-98-9
• 化学式: C₁₄H₉NO₄S
• 分子量: 287.296
• InChiKey: ZGMRKYTWUQBXFY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  186 °C
• 沸点：
  490.4±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.513±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  79.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzenesulphonyl-2,3-dihydroindole-2,3-dione 在 三(五氟苯基)硼烷 、 水 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 3.67h， 生成 1-(phenylsulfonyl)indolin-3-one
  参考文献：
  名称：

  B(C6F5)3 催化的修饰化学选择性还原和连续区域选择性氘化反应

  摘要：

  描述了使用催化剂 B(C 6 F 5 ) 3、苄基二甲基硅烷和 H 2 O对靛红衍生物进行有效的化学选择性还原。值得注意的是，少量的水被证明是一种高效的反应促进剂，可以减少合成三氢吲哚的反应时间和温度。此外，使用方法，通过使用 B(C 6 F 5 ) 3和 D 2 O对吲哚啉-3-酮进行催化 α-氘化，实现了优异的氘结合。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c02137
• 作为产物：
  描述：

  isatin sodium salt 、 苯磺酰氯 生成 1-benzenesulphonyl-2,3-dihydroindole-2,3-dione
  参考文献：
  名称：

  N-酰基-和N-磺酰基-靛红及其开环衍生物的13C NMR研究

  摘要：

  报道了 1-乙酰基-、1-苯甲酰基-、1-苯磺酰基-、1-甲磺酰基-和 1-（2-硝基苯磺酰基）-靛红及其开环乙醛衍生物的 13C NMR 共振的完整归属。acylisatins 的 13C 分配源自作为模型的靛红，而乙醛衍生物的分配通过化合物 8b 的完全分配及其作为模型的使用进行。

  DOI：

  10.1002/mrc.1260300102

文献信息

• B(C₆F₅)₃-Catalyzed Highly Chemoselective Reduction of Isatins: Synthesis of Indolin-3-ones and Indolines
  作者：Hyojin Jeong、Nara Han、Dong Wook Hwang、Haye Min Ko

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03150

  日期：2020.10.16

  A chemo- and site-selective reduction reaction of isatin derivatives using catalyst B(C6F5)3 and hydrosilanes is described. This transformation is operationally simple, proceeds under mild conditions, and is resistant to various functional groups. Thus, this efficient reaction using a combination of B(C6F5)3 and BnMe2SiH or B(C6F5)3 and Et2SiH2 could potentially be utilized to produce various indolin-3-ones

  描述了使用催化剂B（C 6 F 5）3和氢硅烷的靛红衍生物的化学和位置选择性还原反应。该转化操作简单，在温和条件下进行，并且抗各种官能团。因此，结合使用B（C 6 F 5）3和BnMe 2 SiH或B（C 6 F 5）3和Et 2 SiH 2的有效反应可以潜在地用于生产各种吲哚3-3-酮和二氢吲哚。无需多步程序和金属催化条件。
• Synthesis and in vitro evaluation of N-alkyl-3-hydroxy-3-(2-imino-3-methyl-5-oxoimidazolidin-4-yl)indolin-2-one analogs as potential anticancer agents
  作者：Narsimha Reddy Penthala、Thirupathi Reddy Yerramreddy、Nikhil Reddy Madadi、Peter A. Crooks

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.06.042

  日期：2010.8

  A series of novel 3-hydroxy-3-(2-imino-3-methyl-5-oxoimidazolidin-4-yl)indolin-2-one analogs (3) have been synthesized under microwave irradiation and conventional heating methods. These analogs were evaluated for in vitro cytotoxicity against a panel of 57 human tumor cell lines. Compound 3o had GI50 values of 190 nM and 750 nM against A549/ATTC non-small cell lung cancer and LOX IMVI melanoma cell

  一系列新型 3-羟基-3-(2-imino-3-methyl-5-oxoimidazolidin-4-yl)indolin-2-one 类似物 ( 3 ) 已在微波辐射和常规加热方法下合成。评估了这些类似物对一组 57 个人类肿瘤细胞系的体外细胞毒性。化合物3o对 A549/ATTC 非小细胞肺癌和 LOX IMVI 黑色素瘤细胞系的GI 50值分别为 190 nM 和 750 nM，3n和3o对 CCRF-CEM 的GI 50值范围为 2 到 5 μM 、HL-60(TB)、K-562、MOLT-4 和 RPMI-8226 白血病细胞系。这些结果表明N-4-甲氧基苄基-3-羟基-(2-imino-3-methyl-5-oxo-4-yl)indolin-2-one 类似物可能是抗癌药物开发的有用线索。
• Gold-catalyzed addition reaction between creatinine and isatin: A sustainable and green chemistry approach for the diastereoselective synthesis of 3-substituted-3-hydroxyisatins
  作者：K. Parthasarathy、T. Ponpandian、C. Praveen

  DOI：10.1016/s1872-2067(17)62812-2

  日期：2017.5

  various isatins with creatinine under gold catalysis in water has been developed. The reaction is operationally simple as the products can be isolated by simple filtration without requiring tedious solvent extraction and column chromatographic techniques. The generality of this methodology is showcased through the reactions of a wide range of isatin derivatives with creatinine to afford the respective aldol

  摘要 已开发了在水中金催化下各种靛红与肌酐的醛醇缩合反应。该反应操作简单，因为无需繁琐的溶剂萃取和柱色谱技术即可通过简单的过滤分离产物。该方法的通用性通过多种靛红衍生物与肌酐的反应得到展示，以优异的收率和完全顺式选择性提供相应的醛醇产物。这种化学的范围进一步扩展到涉及靛红、肌酐和丙二腈的串联反应，以优异的产率提供具有完全抗选择性的多组分产品。通过分光光度法评估合成化合物的抗氧化效力，
• Synthesis and evaluation of isatins and thiosemicarbazone derivatives against cruzain, falcipain-2 and rhodesain
  作者：Idan Chiyanzu、Elizabeth Hansell、Jiri Gut、Philip J. Rosenthal、James H. McKerrow、Kelly Chibale

  DOI：10.1016/s0960-894x(03)00756-x

  日期：2003.10

  While commercial isatins were practically inactive against the target proteases, thiosemicarbazone derivatives were found to be active. The most active compound from the series displayed an inhibitory IC50 value of 1 muM against rhodesain. One thiosemicarbazone was found to be active against all three proteases with inhibitory IC50 values of 10 muM or less. A combination of N-benzylation and appropriate substitution on the aromatic portion of the isatin scaffold was generally found to be beneficial especially against cruzain for ketone inhibitors. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Heller, Chemische Berichte, 1918, vol. 51, p. 430
  作者：Heller

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