N,N'-di(ethanesulfonic acid)-1,4,5,8-naphthalene diimide | 254977-20-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: N,N'-di(ethanesulfonic acid)-1,4,5,8-naphthalene diimide
• 英文别名: 2-[5,7,12,14-Tetraoxo-13-(2-sulfoethyl)-6,13-diazatetracyclo[6.6.2.04,16.011,15]hexadeca-1(15),2,4(16),8,10-pentaen-6-yl]ethanesulfonic acid
• CAS: 254977-20-3
• 化学式: C₁₈H₁₄N₂O₁₀S₂
• 分子量: 482.449
• InChiKey: SOROJVIOPGICIQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.840±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.1
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  200
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-di(ethanesulfonic acid)-1,4,5,8-naphthalene diimide 在 potassium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  功能化的萘二酰亚胺作为钾电池的低成本有机阴极

  摘要：

  在此，报道了两种亚乙基二酰亚胺衍生物的合成和研究，所述亚乙基二酰亚胺衍生物具有以钾盐形式附加到二酰亚胺氮原子上的亚乙基磺酸基团（NDI1）和亚甲基羧酸基团（NDI2）。合成的化合物通过1 H NMR，13 C NMR和元素分析进行表征。在带有钾阳极的半电池中评估二酰亚胺的电化学性能。两种材料在C / 10电流速率下的第一个循环中均显示出体面的比容量86-96 mAh g -1，结合平均电池放电电势接近2.2V。所得结果表明，合成材料可被视为廉价的电极材料用于为固定式能量存储应用设计的钾电池。

  DOI：

  10.1002/pssa.202000005
• 作为产物：
  描述：

  牛磺酸 、 1,4,5,8-萘四甲酸酐 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 N,N'-di(ethanesulfonic acid)-1,4,5,8-naphthalene diimide
  参考文献：
  名称：

  具有空气稳定的有机自由基和光致变色的萘二亚胺基配位化合物

  摘要：

  一般来说，结晶功能材料中空气稳定自由基的形成很难实现，因为有机自由基具有瞬态性质，可以被空气中的氧气快速淬灭。在这里，成功地获得了一种独特的具有自由基掺杂性质和光致变色行为的萘二亚胺基配位化合物。重要的是，这种晶体材料的显着光致变色行为可以通过额外的蓝光刺激轻松实现。通过单晶结构分析、电子顺磁共振（EPR）、粉末X射线衍射（PXRD）、原位分析等方法，彻底揭示了晶体材料的自由基掺杂性质、光致变色行为和变色机理。紫外-可见-近红外吸收和红外 (IR) 光谱。对这种具有空气稳定自由基的光刺激响应材料的研究不仅有助于了解自由基掺杂的性质，而且有助于深入了解光致变色行为的主要决定因素和内在机制，为光致变色行为的研究提供指导。自由基掺杂功能材料的设计与合成。

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2022.110747

文献信息

• Water soluble UV filters
  申请人：Ciba Holding Inc.

  公开号：EP1990372A3

  公开（公告）日：2008-12-10

  Disclosed is the use of the compounds of formula wherein R1 and R2 independently of each other are hydrogen; C1-C28alkyl, C2-C28alkenyl, C2-C22alkinyl, C3-C12cycloalkyl, C3-C12cycloalkenyl, C7-C28aralkyl, C1-C20heteroalkyl, C3-C12cycloheteroalkyl, C5-C16heteroaralkyl, which are substituted by one or more groups of Z and/or interrupted by -O-; -NR6-; or CO-R5; with the proviso that R1 and R2 are not simultaneously hydrogen; Z is COO(M)m *-SO3(M)m; or *-SO2NR6R7; M is hydrogen; or a cation; m is 1; 0.5; or ⅓; R3 and R4, independently from each other are C1-C28alkyl; C2-C28 alkenyl; C2-C28alkinyl; C3-C12cydoalkyl; C3-C12cycloalkenyl; C7-C20aralkyl; C2-C28alkoxy; or OH; R5, R6 and R7 independently from each other are hydrogen; C1-C28alkyl; hydroxyl-C1-C28alkyl; C2-C28alkenyl; C2-C28alkinyl; C3-C12cycloalkyl; C3-C12cycloalkenyl; C7-C20aralkyl; C2-C28 alkoxy; or OH; and n1 and n2, independently from each other are0; 1; or 2; for protecting human and animal hair and skin from UV radiation. The compounds of formula (1) represent useful watersoluble broad-band UV filters which cover the whole UV light range from about 290 to 380 nm.

  公开了一种使用式中化合物的方法： 其中，R1和R2分别独立地为氢; C1-C28烷基，C2-C28烯基，C2-C22炔基，C3-C12环烷基，C3-C12环烯基，C7-C28芳基烷基，C1-C20杂原子烷基，C3-C12环杂原子烷基，C5-C16杂原子芳基烷基，这些基团被一个或多个Z基团取代和/或被-O-中断; -NR6-; 或CO-R5; 前提是R1和R2不同时为氢; Z为COO（M）m *-SO3（M）m; 或 *-SO2NR6R7; M为氢; 或阳离子; m为1; 0.5; 或1/3; R3和R4，分别独立地为C1-C28烷基; C2-C28烯基; C2-C28炔基; C3-C12环烷基; C3-C12环烯基; C7-C20芳基烷基; C2-C28烷氧基; 或OH; R5，R6和R7分别独立地为氢; C1-C28烷基; 羟基-C1-C28烷基; C2-C28烯基; C2-C28炔基; C3-C12环烷基; C3-C12环烯基; C7-C20芳基烷基; C2-C28烷氧基; 或OH; n1和n2独立地为0; 1; 或2; 用于保护人类和动物的头发和皮肤免受紫外线辐射的化合物。式（1）的化合物代表有用的水溶性宽带紫外线过滤剂，可覆盖从约290到380纳米的整个紫外线光谱范围。
• Coordination-driven fast self-assembly of a charge-transfer hydrogel with reversible photochromism
  作者：Jian-Zhen Liao、Sa-Sa Wang、Xiao-Yuan Wu、Rongmin Yu、Can-Zhong Lu、Xu-Lin Chen

  DOI：10.1039/c7dt04276k

  日期：——

  Utilizing metal–ligand binding as the driving force, a unique photochromic hydrogel cross-linked by metal ions and π-acidic naphthalene bisimide dyes was obtained by simply mixing a two-phase solution. The mechanism of the coordination-driven self-assembly is elucidated by the morphological, XRD, FT-IR, ESR, UV-Vis and TGA studies and the controlled experiments.

  利用金属与配体的结合作为驱动力，只需将两相溶液混合即可获得一种独特的光致变色水凝胶，该金属与金属离子和π-酸性萘二酰亚胺染料交联。通过形态学，XRD，FT-IR，ESR，UV-Vis和TGA研究以及受控实验，阐明了协调驱动的自组装机制。
• Lone pair-π interaction-induced generation of photochromic coordination networks with photoswitchable conductance
  作者：Jian-Zhen Liao、Jian-Fei Chang、Lingyi Meng、Hai-Long Zhang、Sa-Sa Wang、Can-Zhong Lu

  DOI：10.1039/c7cc05150f

  日期：——

  Lone pair-π interaction-induced variation of the degree of charge-transfer was successfully used for switching the conductance of a photochromic coordination network.

  孤对电子-π相互作用引起的电荷转移程度变化成功地用于切换光致变色配位网络的电导。
• Structural characterization and photochromic behaviour of a novel compound based on a π-acidic naphthalene diimide derivative and a double hydroxide-bridged dinuclear Al^III aqua ion cluster
  作者：Hua Ke、Jian-Zhen Liao、Can-Zhong Lu

  DOI：10.1107/s2053229619009872

  日期：2019.8.1

  diimide and Al(NO3)3·9H2O under mixed solvothermal conditions, and was characterized in detail by single‐crystal X‐ray diffraction, powder X‐ray diffraction and FT–IR spectroscopy. The thermal stability and photochromic properties were also investigated; furthermore, in‐situ solid‐state UV–Vis absorption spectroscopy and electron spin resonance (ESR) were used to clarify the photochromic mechanism.

  非共价相互作用，例如π–π堆积相互作用，CH–H…π相互作用和氢键，是功能性超分子和材料（尤其是多组分超分子系统）构造中自组装的重要驱动力。在本文中，基于一个π酸性萘二酰亚胺衍生物的新型化合物和双氢氧化物桥接双核的Al 3+ AQUA离子簇，即双[ Ñ，Ñ ' -双（2- sulfonatoethyl）-1,4,5,8-萘二酰亚胺]二水合双[四水合铝（III）]四水合物，（C 18 H 12 N 2 O 10 S 2）2 [Al 2（OH）2（H2 O）8 ]·4H 2 O是使用上述常见的非共价相互作用以及罕见的孤对-π相互作用获得的。这些非共价相互作用将功能性分子模块连接起来，从而产生明显的光致变色特性。该化合物是在混合溶剂热条件下通过自组装N，N'-双（2-磺乙基）-1,4,5,8-萘二酰亚胺和Al（NO 3）3 ·9H 2 O制备的。通过单晶X射线衍射，粉末X射线衍射和FT-IR光谱
• Radical-Doped Crystalline Lanthanide-Based Photochromic Complexes: Self-Assembly Driven by Multiple Interactions and Photoswitchable Luminescence
  作者：Jin-Fei Lan、Jie Li、Jia-Le Zhu、Gen-Ping Yan、Hua Ke、Jian-Zhen Liao

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.1c01819

  日期：2021.9.20

  lanthanide-based [Ln = Nd(III) (1), Sm(III) (2), Eu(III) (3), Gd(III) (4), Tb(III) (5), Yb(III) (6), and Lu(III) (7)] crystalline complexes were attained by simply adding the aqueous lanthanide nitrate solution to the water-soluble naphthalenediimide derivative. The obtained lanthanide-based crystalline materials not only show significant photochromism but also possess reactive organic radicals under ambient conditions

  刺激响应功能材料，尤其是光刺激颜色变化和可调荧光材料，因其在智能材料中的广泛应用而受到广泛关注。在此，一系列镧系元素[Ln = Nd(III) ( 1 ), Sm(III) ( 2 ), Eu(III) ( 3 ), Gd(III) ( 4 ), Tb(III) ( 5 ) , Yb(III) ( 6 ), 和 Lu(III) ( 7)] 结晶复合物是通过简单地将镧系元素硝酸盐水溶液添加到水溶性萘二亚胺衍生物中而获得的。获得的镧系元素晶体材料不仅表现出显着的光致变色，而且在环境条件下还具有反应性有机自由基。有趣的是，在晶体复合物1 中实现了可光控近红外 (NIR) 荧光. 系统地研究了这些晶体材料的结构，以阐明弱相互作用辅助的电荷转移过程。通过单晶X射线衍射、原位固态紫外-可见漫反射和电子顺磁共振彻底揭示了潜在的多重相互作用辅助超分子自组装、自由基掺杂性质和相应的光致变色机制光谱分析。