furan-3-yl isocyanate | 63707-04-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: furan-3-yl isocyanate
• 英文别名: 3-furylisocyanate；3-furanyl isocyanate；[3]furyl isocyanate；[3]Furylisocyanat；3-furyl isocyanate；3-Isocyanatofuran
• CAS: 63707-04-0
• 化学式: C₅H₃NO₂
• 分子量: 109.084
• InChiKey: ZICHEAWRQJUWKA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  42.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  furan-3-yl isocyanate 在 甲基碘化镁 、 乙醚 作用下， 生成 3-acetamidofuran
  参考文献：
  名称：

  Kuhn; Krueger, Chemische Berichte, 1956, vol. 89, p. 1473,1483

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-呋喃基叠氮化物 生成 furan-3-yl isocyanate
  参考文献：
  名称：

  磁双稳态氮烯：单线态和三线态呋喃酰氮烯和三线态 3-呋喃基氮烯的基质分离

  摘要：

  通过相应叠氮化物的 266 nm 激光光解产生两种简单的酰基硝烯，2-呋喃酰硝基 (2) 和 3-呋喃酰硝基 (6)。两者在低温基质中都是磁双稳态的，这可以通过在固体 Ne、Ar、Kr、Xe 和 N2 基质 (3-40 K) 中用红外光谱直接观察闭壳单线态和在甲苯中的三线态来证明（ 10 K）与 EPR 光谱（32：|D/hc| = 1.48 cm-1 和 |E/hc| = 0.029 cm-1；36：|D/hc| = 1.39 cm-1 和 |E/hc|c = 0.039 cm-1)。随后的可见光和紫外激光照射分别导致异氰酸呋喃酯（3 和 7）和开环产物 3-氰基丙烯醛（9-E 和 9-Z）的形成，其中难以捉摸的 3-呋喃基腈 (38)还通过 IR 和 EPR 光谱（|D/hc| = 1.12 cm-1 和 |E/hc| = 0.005 cm-1）进行鉴定。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b08957

文献信息

• Sulfonylaminopyrimidines
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US05541186A1

  公开（公告）日：1996-07-30

  A compound of the formula ##STR1## wherein R.sup.1 to R, R.sup.a, R.sup.b X, Y, Z, m and n have the significance given in the description, can be used as medicaments, especially for the treatment and prophylaxix of conditions which are associated with endothelin activities.

  其中R.sup.1至R，R.sup.a，R.sup.b，X，Y，Z，m和n具有描述中给定的含义的式##STR1##的化合物，可用作药物，特别用于与内皮素活性相关的疾病的治疗和预防。
• Synthesis of a 6-Aza-Isoindolinone-Based Inhibitor of Phosphoinositide 3-Kinase γ via Ruthenium-Catalyzed [2 + 2 + 2] Cyclotrimerization
  作者：Philip N. Collier、Advaita Panchagnula、Hardwin O’Dowd、Arnaud Le Tiran、Alex M. Aronov

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.8b00530

  日期：2019.1.10

  We have developed a synthesis of a novel PI3Kγ inhibitor containing a 1,2-dihydro-3H-pyrrolo[3,4-c]pyridin-3-one scaffold. The key step in the synthesis involved a ruthenium-catalyzed [2 + 2 + 2] cyclotrimerization reaction between a diyne and an alkoxycarbonyl isocyanate, a previously unreported coupling partner in such a reaction.

  磷酸肌醇3-激酶（PI3Kγ）是一种药物靶标，与多种疾病的治疗有关。我们已经开发了一种新型的PI3Kγ抑制剂的合成，该抑制剂包含1,2-二氢-3H-吡咯并[3,4-c]吡啶-3-酮骨架。合成中的关键步骤涉及二炔与烷氧基羰基异氰酸酯之间的钌催化的[2 + 2 + 2]环三聚反应，该反应中以前没有报道过偶合伙伴。
• Heterocyclic tetrahydro-1-alkyl-4-oxo-1H-imidazol-2-ylidene urea and
  申请人：ICI Americas Inc.

  公开号：US04230713A1

  公开（公告）日：1980-10-28

  Heterocyclic tetrahydro-1-alkyl-4-oxo-1H-imidazol-2-ylidene urea and compounds which are useful as anxiolytic agents in living animals and also some of which act to block acid secretions.

  杂环四氢-1-烷基-4-氧代-1H-咪唑-2-基脲和其它一些化合物可用作镇静剂，对活体动物有益，并且其中一些化合物可用于阻断酸分泌。
• 一种QC和GSK-3β多靶向抑制剂及其制备方法与应用
  申请人：深圳大学

  公开号：CN114805334B

  公开（公告）日：2023-06-09

  本发明提供了一种QC和GSK‑3β多靶向抑制剂及其制备方法与应用，其中，所述QC和GSK‑3β多靶向抑制剂的化学结构通式为：本发明提供了该类新型抑制剂的制备方法，原料易得，制备方法简单可行。本发明提供的新型抑制剂显著扩大了QC和GSK‑3β多靶向抑制剂分子结构多样性，且可广泛用于QC和/或GSK‑3β特异性高表达相关疾病治疗药物及诊断试剂等。
• DMAP Catalyzed One-Pot Curtius Rearrangement Using 1,1-Dimethyl-2,2,2-trichloroethoxycarbonyl Azide
  作者：Ken Lin、Hongjian Lu

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c01580

  日期：2023.6.23

  of a controllable, base-free, one-pot Curtius rearrangement using 1,1-dimethyl-2,2,2-trichloroethoxycarbonyl azide (DMTN3) with 4-(dimethylamino)pyridine (DMAP) as a catalyst. The scope of this catalytic process covers a range of primary, secondary, and tertiary alkyl and aryl carboxylic acids that allow the efficient stereospecific construction of alkyl or aryl isocyanates. Examples are reported of

  我们报告了使用 1,1-二甲基-2,2,2-三氯乙氧基羰基叠氮化物 (DMTN 3 ) 和 4-(二甲氨基)吡啶 (DMAP) 作为催化剂开发的可控、无碱、一锅 Curtius 重排。该催化过程的范围涵盖一系列伯、仲和叔烷基和芳基羧酸，可实现烷基或芳基异氰酸酯的有效立体有择构造。报道了天然产物和药物分子的后期脱羧异氰化、几种药物的快速合成以及原位生成的 DMTN 3的利用的例子。对该机理的详细研究表明，反应速率取决于DMAP催化剂的浓度，这确保了反应是一个温和且可控的过程。