estra-1,3,5(10)-triene-2,3,17β-triol-17-acetate | 23463-05-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: estra-1,3,5(10)-triene-2,3,17β-triol-17-acetate
• 英文别名: 2-hydroxyestradiol-17-acetate；17β-acetoxy-estra-1,3,5(10)-triene-2,3-diol；17β-Acetoxy-oestra-1,3,5(10)-trien-2,3-diol；2-hydroxyestradiol 17-acetate；17β-Acetoxy-2,3-Dihydroxy-oestratrien-(1.3.5,10)；2-Hydroxy-oestradiol-17-acetat；[(8R,9S,13S,14S,17S)-2,3-dihydroxy-13-methyl-6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-decahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-yl] acetate
• CAS: 23463-05-0
• 化学式: C₂₀H₂₆O₄
• 分子量: 330.424
• InChiKey: KAQDVJJRJUJFIH-BKRJIHRRSA-N

物化性质

• 熔点：
  181 °C
• 沸点：
  482.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  estra-1,3,5(10)-triene-2,3,17β-triol-17-acetate 在 氢氧化钾 、 吡啶盐酸盐 、 环己酮 、 aluminum isopropoxide 、 potassium carbonate 作用下， 生成 2-羟基雌酚酮
  参考文献：
  名称：

  940. 2-羟基-雌激素。第二部分 2,3-二羟基-雌-1,3,5（10） -三烯-17-酮和雌-1,3,5（10） -三烯2,3,16的合成α，17β四醇

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9610004769
• 作为产物：
  描述：

  雌二醇 在 sodium hydroxide 、 三氯化铝 、 双氧水 作用下， 以 二乙二醇二甲醚 、 氯苯 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 estra-1,3,5(10)-triene-2,3,17β-triol-17-acetate
  参考文献：
  名称：

  通过乙酰化和 Dakin 氧化合成 2-羟基甾体雌激素的新途径

  摘要：

  摘要 本文描述了从雌酮或雌二醇通过 2-乙酰化和 Dakin 氧化合成 2-羟基雌激素的新途径。这种方法的特点是简单且产量高。

  DOI：

  10.1016/0039-128x(82)90016-2

文献信息

• Glycosides of catechol estrogens
  申请人：Institute of Applied Biochemistry

  公开号：US05405944A1

  公开（公告）日：1995-04-11

  There are described novel glycosides of catechol estrogen, a method of preparing the same, and a medicament comprising one of the glycosides as an active ingredient. The glycosides are shown by the formula of ##STR1## wherein X is carbonyl group or ##STR2## R.sub.10 is hydroxyl group or glycosyloxy group, and R.sub.2 is a hydrogen atom or ethynyl group; R.sub.11 is a hydrogen atom, hydroxyl group, or glycosyloxy group; R.sub.12 is hydroxyl group or glycosyloxy group; and R.sub.13 is hydroxyl group or glycosyloxy group, in which glycosyloxy group is selected from the group consisting of glucosyloxy, galactosyloxy, mannosyloxy, arabinosyloxy, ribosyloxy, xylosyloxy, fructosyloxy, rhamnosyloxy, fucosyloxy, maltosyloxy, cellobiosyloxy, lactosyloxy, sucrosyloxy, maltotriosyloxy, maltotetraosyloxy, maltopentaosyloxy, maltohexaosyloxy, maltoheptaosyloxy, and sialosyloxy, and in this case, at least one of R.sub.10, R.sub.11, R.sub.12, and R.sub.13 is glycosyloxy group as defined above.

  本发明涉及儿茶酚雌激素的新型糖苷、其制备方法以及包含其中一种糖苷作为活性成分的药物。该糖苷由以下式子表示：##STR1## 其中，X是羰基或##STR2##、R.sub.10是羟基或糖苷氧基、R.sub.2是氢原子或乙炔基、R.sub.11是氢原子、羟基或糖苷氧基、R.sub.12是羟基或糖苷氧基、R.sub.13是羟基或糖苷氧基，其中糖苷氧基选自包括葡萄糖苷氧基、半乳糖苷氧基、甘露糖苷氧基、阿拉伯糖苷氧基、核糖苷氧基、木糖苷氧基、果糖苷氧基、鼠李糖苷氧基、岩藻糖苷氧基、麦芽糖苷氧基、纤维二糖苷氧基、乳糖苷氧基、蔗糖苷氧基、麦芽三糖苷氧基、麦芽四糖苷氧基、麦芽五糖苷氧基、麦芽六糖苷氧基、麦芽七糖苷氧基和唾液酸苷氧基的羟基或糖苷氧基，此时，R.sub.10、R.sub.11、R.sub.12和R.sub.13中至少有一个符合上述定义的糖苷氧基。
• Manufacture and use of novel glycosides of catechol estrogens
  申请人：Institute of Applied Biochemistry

  公开号：US05739302A1

  公开（公告）日：1998-04-14

  There are described novel glycosides of catechol estrogen, a method of preparing the same, and a medicament comprising one of the glycosides as an active ingredient. The glycosides are shown by the formula of ##STR1## wherein X is carbonyl group or ##STR2## R.sub.10 is hydroxyl group or glycosyloxy group, and R.sub.2 is a hydrogen atom or ethynyl group; R.sub.11 is a hydrogen atom, hydroxyl group, or glycosyloxy group; R.sub.12 is hydroxyl group or glycosyloxy group; and R.sub.13 is hydroxyl group or glycosyloxy group, in which glycosyloxy group is selected from the group consisting of glycosyloxy, galactosyloxy, mannosyloxy, arabinosyloxy, ribosyloxy, xylosyloxy, fructosyloxy, rhamnosyloxy, fucosyloxy, maltosyloxy, cellobiosyloxy, lactosyloxy, sucrosyloxy, maltotriosyloxy, maltotetraosyloxy, maltopentaosyloxy, maltohexaosyloxy, maltoheptaosyloxy, and sialosyloxy, and in this case, at least one of R.sub.10, R.sub.11, R.sub.12, and R.sub.13 is glycosyloxy group as defined above.

  本文描述了儿茶酚雌激素的新型糖苷、其制备方法以及包含其中一种糖苷作为活性成分的药物。该糖苷的结构式为##STR1##其中X为羰基或##STR2##，R.sub.10为羟基或糖苷氧基，R.sub.2为氢原子或乙炔基，R.sub.11为氢原子、羟基或糖苷氧基，R.sub.12为羟基或糖苷氧基，R.sub.13为羟基或糖苷氧基。其中，糖苷氧基选自以下组中的一种：糖苷氧基、半乳糖苷氧基、甘露糖苷氧基、阿拉伯糖苷氧基、核糖苷氧基、木糖苷氧基、果糖苷氧基、鼠李糖苷氧基、岩藻糖苷氧基、麦芽糖苷氧基、纤维二糖苷氧基、乳糖苷氧基、蔗糖苷氧基、麦芽三糖苷氧基、麦芽四糖苷氧基、麦芽五糖苷氧基、麦芽六糖苷氧基、麦芽七糖苷氧基和唾液酸糖苷氧基。在这种情况下，至少有一个R.sub.10、R.sub.11、R.sub.12和R.sub.13是如上定义的糖苷氧基。
• Manufacture of catechol estrogens derivatives
  申请人：Institute of Applied Biochemistry

  公开号：EP0688785A2

  公开（公告）日：1995-12-27

  A method comprising steps of Baeyer-Villiger oxidation of a 2-acetyl compound having the formula of wherein Y is carbonyl group or in which R1 is acetoxyl group; and R2 is a hydrogen atom or ethynyl group; R3 is a hydrogen atom or acetoxyl group; and R5 is a protective group, in the presence of a peracid and an alkali metal salt to form a 2-acetoxyl compound having the formula of wherein Y, R3 and R5 have the meanings as defined above.

  一种方法，包括以下步骤：对式如下的 2-乙酰基化合物进行拜耳-维利格氧化反应 其中 Y 为羰基或 其中 R1 是乙酰氧基；R2 是氢原子或乙炔基； R3 是氢原子或乙酰氧基；R5 是保护基、 在过酸和碱金属盐存在下，生成式如下的 2-乙酰氧基化合物 其中 Y、R3 和 R5 的含义如上文所定义。
• Synthesis of 2-hydroxyestradiol-17β
  作者：P. Narashimha Rao、L.R. Axelrod

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)97799-3

  日期：——
• Morisawa,Y.; Tanabe,K., Chemical and pharmaceutical bulletin, 1969, vol. 17, # 6, p. 1206 - 1211
  作者：Morisawa,Y.、Tanabe,K.

  DOI：——

  日期：——