cis-4-methyl-2,5-diphenyl-2-oxazoline | 51650-18-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: cis-4-methyl-2,5-diphenyl-2-oxazoline
• 英文别名: cis-4-methyl-2,5-diphenyl-4,5-dihydrooxazole；4r-methyl-2,5c-diphenyl-4,5-dihydro-oxazole；(+/-)-4r-Methyl-2,5c-diphenyl-4,5-dihydro-oxazol；(4S,5R)-4-methyl-2,5-diphenyl-4,5-dihydro-1,3-oxazole
• CAS: 51650-18-1
• 化学式: C₁₆H₁₅NO
• 分子量: 237.301
• InChiKey: FBQLSYLRJWTPGK-WFASDCNBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-4-methyl-2,5-diphenyl-2-oxazoline 生成 (1RS,2RS)-2-amino-1-phenyl-propane-1-thiol
  参考文献：
  名称：

  Kojima, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1959, vol. 79, p. 20,22

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S)-(-)-2-phenyl-3-methyl-1-aziridine 在 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 、 氟化氢吡啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 54.0h， 生成 cis-4-methyl-2,5-diphenyl-2-oxazoline
  参考文献：
  名称：

  Ring opening of aziridines by different fluorinating reagents: three synthetic routes to .alpha.,.beta.-fluoro amines with different stereochemical pathways

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00337a024

文献信息

• Efficient Oxidative Synthesis of 2-Oxazolines
  作者：Frank Glorius、Kirsten Schwekendiek

  DOI：10.1055/s-2006-950198

  日期：——

  New methodology for the synthesis of variously substituted 2-oxazolines and one dihydrooxazine using aldehydes, amino alcohols, and N-bromosuccinimide as an oxidizing agent is described. This one-pot synthesis is characterized by mild reaction conditions, broad scope, high yields, and its preparative simplicity.

  描述了使用醛、氨基醇和 N-溴代琥珀酰亚胺作为氧化剂合成各种取代的 2-恶唑啉和一种二氢恶嗪的新方法。这种一锅法合成具有反应条件温和、范围广、收率高、制备简单等特点。
• Asymmetric N1 Unit Transfer to Olefins with a Chiral Nitridomanganese Complex:  Novel Stereoselective Pathways to Aziridines or Oxazolines
  作者：Masaaki Nishimura、Satoshi Minakata、Toru Takahashi、Yoji Oderaotoshi、Mitsuo Komatsu

  DOI：10.1021/jo016146d

  日期：2002.4.1

  chiral N-unsubstituted aziridines. It was found that the reaction was applicable to the asymmetric synthesis of 2-oxazolines from olefins when acyl chlorides were employed as activators. Complex 1 provided an effective asymmetric environment for trans-disubstituted styrenes in the reaction (up to 92% ee). This is the first example of a direct asymmetric synthesis of 2-oxazolines from olefins. Additional

  已发现手性硝基锰锰配合物1是从烯烃（例如苯乙烯及其衍生物）不对称合成氮丙啶和2-恶唑啉的高度潜在的N1单元来源。当在吡啶，吡啶N-氧化物和银盐存在下使用磺酰氯作为配合物的活化剂时，烯烃与配合物1的反应顺利进行，得到N-磺酰化氮丙啶。使用2-三甲基甲硅烷基乙烷磺酰氯（SESC1）将苯乙烯衍生物与配合物1进行叠氮化，得到N-SES-氮丙啶，其易于转化为手性N-未取代的氮丙啶。已经发现，当使用酰氯作为活化剂时，该反应适用于由烯烃的不对称合成2-恶唑啉。配合物1为反应中的反式二取代苯乙烯提供了有效的不对称环境（ee高达92％）。这是从烯烃直接不对称合成2-恶唑啉的第一个例子。在该研究过程中进行的另外的实验表明，该反应涉及N-酰基氮丙啶中间体的异构化。
• Visible light bromide catalysis for oxazoline, pyrrolidine, and dihydrooxazine syntheses <i>via</i> C_sp³–H functionalizations
  作者：Navdeep Kaur、Elizabeth C. Ziegelmeyer、Olutayo N. Farinde、Jonathon T. Truong、Michelle M. Huynh、Wei Li

  DOI：10.1039/d1cc04588a

  日期：——

  (N)-centered radical for a site-selective hydrogen atom transfer (HAT) process. This strategy enabled the unconventional syntheses of a number of N-heterocycles dependent on the amide identity. We also discovered a nucleophilicity-dependent kinetic resolution for stereochemical differentiation of Csp3–H bonds that enabled the stereoselective synthesis of cis- and trans-oxazolines.

  此处描述了催化苄基 C sp 3 –H 功能化协议。这种可见光介导的过程集中在利用溴化物催化剂和氧化剂来生成以氮 (N) 为中心的自由基，用于位点选择性氢原子转移 (HAT) 过程。这种策略使依赖酰胺身份的许多 N-杂环的非常规合成成为可能。我们还发现了 C sp 3 -H 键立体化学分化的亲核依赖性动力学分辨率，这使得顺式和反式恶唑啉的立体选择性合成成为可能。
• A Biocatalytic Henry Reaction—The Hydroxynitrile Lyase fromHevea brasiliensis Also Catalyzes Nitroaldol Reactions
  作者：Thomas Purkarthofer、Karl Gruber、Mandana Gruber-Khadjawi、Kerstin Waich、Wolfgang Skranc、Daniel Mink、Herfried Griengl

  DOI：10.1002/anie.200504230

  日期：2006.5.19
• An Efficient and Versatile Method for the Synthesis of Optically Active 2-Oxazolines: An Acid-catalyzed Condensation of Ortho Esters with Amino Alcohols
  作者：Kazuyuki Kamata、Isao Agata、A. I. Meyers

  DOI：10.1021/jo971161x

  日期：1998.5.1