N-phenylcarbamoyl-3-bromopropylamine | 325164-81-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-phenylcarbamoyl-3-bromopropylamine
• 英文别名: 1-(3-bromopropyl)-3-phenylurea
• CAS: 325164-81-6
• 化学式: C₁₀H₁₃BrN₂O
• 分子量: 257.13
• InChiKey: XTEOGJXMYLJYEJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-phenylcarbamoyl-3-bromopropylamine 、 4-氯苯乙胺 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.5h， 以45%的产率得到N-phenylcarbamoyl-N'-[2-(4-chlorophenyl)ethyl]-1,3-diaminopropane
  参考文献：
  名称：

  Urea derivatives as inhibitors for CCR-3 receptor

  摘要：

  尿素和硫脲衍生物抑制趋化因子受体CCR-3的细胞功能。这些化合物为治疗一系列被认为是通过CCR-3受体介导的疾病提供了有效手段。可以使用液相和固相合成方案合成各种有用的尿素和硫脲衍生物。

  公开号：

  US06875884B1
• 作为产物：
  描述：

  3-溴丙胺氢溴酸盐 、 异氰酸苯酯 在 三乙胺 作用下， 以 DMF (N,N-dimethyl-formamide) 为溶剂， 反应 1.5h， 以96%的产率得到N-phenylcarbamoyl-3-bromopropylamine
  参考文献：
  名称：

  Urea derivatives as inhibitors for CCR-3 receptor

  摘要：

  尿素和硫脲衍生物抑制趋化因子受体CCR-3的细胞功能。这些化合物为治疗一系列被认为是通过CCR-3受体介导的疾病提供了有效手段。可以使用液相和固相合成方案合成各种有用的尿素和硫脲衍生物。

  公开号：

  US06875884B1

文献信息

• Synthesis and Structure–Activity Relationship Investigation of Adenosine-Containing Inhibitors of Histone Methyltransferase DOT1L
  作者：Justin L. Anglin、Lisheng Deng、Yuan Yao、Guobin Cai、Zhen Liu、Hong Jiang、Gang Cheng、Pinhong Chen、Shuo Dong、Yongcheng Song

  DOI：10.1021/jm300917h

  日期：2012.9.27

  Histone3-lysine79 (H3K79) methyltransferase DOT1L has been found to be a drug target for acute leukemia with MLL (mixed lineage leukemia) gene translocations. A total of 55 adenosine-containing compounds were designed and synthesized, among which several potent DOT1L inhibitors were identified with Ki values as low as 0.5 nM. These compounds also show high selectivity (>4500-fold) over three other histone methyltransferases

  组蛋白 3-赖氨酸 79 (H3K79) 甲基转移酶 DOT1L 已被发现是具有 MLL（混合谱系白血病）基因易位的急性白血病的药物靶点。总共设计和合成了 55 种含腺苷的化合物，其中鉴定了几种有效的 DOT1L 抑制剂，K i值低至 0.5 nM。与其他三种组蛋白甲基转移酶相比，这些化合物还显示出高选择性（> 4500 倍）。讨论了这些化合物对 DOT1L 的抑制活性的构效关系 (SAR)。强效 DOT1L 抑制剂对 MLL 易位白血病细胞系 MV4;11 和 THP1 的增殖具有选择性活性，EC 504–11 μM 的值。等温滴定量热研究表明，两种代表性抑制剂以高亲和力与 DOT1L:核小体复合物结合，仅与酶辅因子 SAM（S-腺苷-1-甲硫氨酸）竞争，而不与底物核小体竞争。
• UREA DERIVATIVES AS INHIBITORS OF CCR-3 RECEPTOR
  申请人：KIRIN BEER KABUSHIKI KAISHA

  公开号：EP1200395B1

  公开（公告）日：2006-03-29
• US6875884B1
  申请人：——

  公开号：US6875884B1

  公开（公告）日：2005-04-05
• [EN] UREA DERIVATIVES AS INHIBITORS OF CCR-3 RECEPTOR<br/>[FR] DERIVES D'UREE UTILISES COMME INHIBITEURS DU RECEPTEUR CCR-3
  申请人：KIRIN BREWERY

  公开号：WO2001009088A1

  公开（公告）日：2001-02-08

  Urea and thiourea derivatives inhibit cell function of the chemokine receptor CCR-3. These compounds offer an effective means for treating a range of diseases thought to be mediated by the CCR-3 receptor. A variety of useful urea and thiourea derivatives can be synthesized using liquid and solid phase synthesis protocols.
• Urea derivatives as inhibitors for CCR-3 receptor
  申请人：Padia Janak

  公开号：US06875884B1

  公开（公告）日：2005-04-05

  Urea and thiourea derivatives inhibit cell function of the chemokine receptor CCR-3. These compounds offer an effective means for treating a range of diseases thought to be mediated by the CCR-3 receptor. A variety of useful urea and thiourea derivatives can be synthesized using liquid and solid phase synthesis protocols.

  尿素和硫脲衍生物抑制趋化因子受体CCR-3的细胞功能。这些化合物为治疗一系列被认为是通过CCR-3受体介导的疾病提供了有效手段。可以使用液相和固相合成方案合成各种有用的尿素和硫脲衍生物。