5-(3,5-二甲基苯基)-2-羟基苯甲醛 | 1111129-30-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 5-(3,5-二甲基苯基)-2-羟基苯甲醛
• 英文名称: 4-hydroxy-3',5'-dimethyl-[1,1'-biphenyl]-3-carbaldehyde
• 英文别名: 4-(3,5-Dimethylphenyl)-2-formylphenol；5-(3,5-dimethylphenyl)-2-hydroxybenzaldehyde
• CAS: 1111129-30-6
• 化学式: C₁₅H₁₄O₂
• 分子量: 226.275
• InChiKey: WFLVPLYBHUXMGY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(3,5-二甲基苯基)-2-羟基苯甲醛 在 乙醇 、 sodium 、 三氯氧磷 作用下， 反应 1.5h， 生成 ethyl 2-amino-6-(3,5-dimethylphenyl)-4-(2-ethoxy-2-oxoethyl)-4H-chromene-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  2-氨基-6-(3,5-二甲氧基苯基)-4-(2-乙氧基-2-氧乙基)-4H-色烯-3-羧酸乙酯(CXL017)及其类似物的构效关系和分子机制

  摘要：

  癌症中的多药耐药 (MDR) 是一种现象，其中施用单一化学治疗剂会导致癌细胞对多种治疗产生交叉耐药性，即使具有不同的作用机制。针对标准疗法开发耐多药是癌症治疗的主要挑战。此前，我们已经证明了 CXL017 ( 5 ) 在 HL60/MX2 MDR 细胞中选择性靶向 MDR 癌细胞并与米托蒽醌 (MX) 协同作用的独特能力。在这里，我们扩大了其范围，并证明5可以在三种不同的 MDR 细胞系（HL60/DNR、K562/HHT300 和 CCRF-CEM/VLB100）中与长春新碱和紫杉醇产生协同作用。我们还证明了5在 NCI-60 细胞系组中具有强大的细胞毒性，平均 IC50个 1.04 μM。此外，与基于 COMPARE 分析的 NCI 数据库中的标准药物相比， 5具有独特的作用机制。进一步的构效关系研究导致开发了更有效的类似物化合物7d，在 HL60/MX2 中的 IC 50为 640

  DOI：

  10.1021/jm200764t
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲基苯硼酸 、 5-溴水杨醛 在 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以53%的产率得到5-(3,5-二甲基苯基)-2-羟基苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  2-氨基-6-(3,5-二甲氧基苯基)-4-(2-乙氧基-2-氧乙基)-4H-色烯-3-羧酸乙酯(CXL017)及其类似物的构效关系和分子机制

  摘要：

  癌症中的多药耐药 (MDR) 是一种现象，其中施用单一化学治疗剂会导致癌细胞对多种治疗产生交叉耐药性，即使具有不同的作用机制。针对标准疗法开发耐多药是癌症治疗的主要挑战。此前，我们已经证明了 CXL017 ( 5 ) 在 HL60/MX2 MDR 细胞中选择性靶向 MDR 癌细胞并与米托蒽醌 (MX) 协同作用的独特能力。在这里，我们扩大了其范围，并证明5可以在三种不同的 MDR 细胞系（HL60/DNR、K562/HHT300 和 CCRF-CEM/VLB100）中与长春新碱和紫杉醇产生协同作用。我们还证明了5在 NCI-60 细胞系组中具有强大的细胞毒性，平均 IC50个 1.04 μM。此外，与基于 COMPARE 分析的 NCI 数据库中的标准药物相比， 5具有独特的作用机制。进一步的构效关系研究导致开发了更有效的类似物化合物7d，在 HL60/MX2 中的 IC 50为 640

  DOI：

  10.1021/jm200764t

文献信息

• ORGANIC ELECTROLUMINESCENCE DEVICE AND ORGANOMETALLIC COMPOUND FOR ORGANIC ELECTROLUMINESCENCE DEVICE
  申请人：SAMSUNG DISPLAY CO., LTD.

  公开号：US20190181358A1

  公开（公告）日：2019-06-13

  An organic electroluminescence device includes a first electrode, an organic layer disposed on the first electrode, and a second electrode disposed on the organic layer. The organic layer includes an organometallic compound represented by Formula 1 below. where R 1 to R 4 , X 1 to X 4 , Ar 1 to Ar 3 , M, Q, m1 to m4, and n are as defined in the specification.

  一个有机电致发光器件包括第一电极，设置在第一电极上的有机层，以及设置在有机层上的第二电极。有机层包括下面公式1所表示的有机金属化合物，其中R1至R4，X1至X4，Ar1至Ar3，M，Q，m1至m4和n的定义如规范中所述。
• Carbazole modified salicylaldimines and their difluoroboron complexes: effect of the tert-butyl and trifluoromethyl terminal groups on organogelation and piezofluorochromism
  作者：Jiabao Sun、Jingbo Sun、Wenhua Mi、Pengchong Xue、Jinyu Zhao、Lu Zhai、Ran Lu

  DOI：10.1039/c6nj03063g

  日期：——

  New carbazole modified salicylaldimine derivatives 1a–3a and their difluoroboron complexes 1b–3b were synthesized. It was found that 3a and 3b bearing both tert-butyl and trifluoromethyl could form stable gels in some organic solvents, while no gel could be formed from 1a–1b and 2a–2b without tert-butyl or trifluoromethyl, respectively. It suggested that both tert-butyl and trifluoromethyl played key

  合成了新的咔唑改性的水杨醛亚胺衍生物1a-3a及其二氟硼配合物1b-3b。已经发现，图3a和3b中的轴承既叔丁基和三氟甲基可形成在一些有机溶剂中稳定的凝胶，而没有凝胶可以从形成1A-1B和2A-2B，而不叔丁基或三氟甲基分别。这表明，这两个叔丁基和三氟甲基在凝胶形成中起关键作用，因为它们可以调节化合物的溶解度并调节分子间相互作用的强度。应该注意的是，在胶凝剂3a和3b中不涉及传统的胶凝部分。此类非传统π胶凝剂凝胶化的主要驱动力是π-π相互作用。同时，在的organogelation过程中检测到的聚集诱导的发射（AIE）3a中，凝胶-溶胶转变发生在添加˚F - 。有趣的是，复合物1b和3b在研磨/发烟过程中表现出可逆的压电氟致变色（PFC）行为，其源自晶态和非晶态之间的转换。在此，我们提供了一种设计新的刺激响应性多功能软材料的新策略。
• Structure–Activity Relationship and Molecular Mechanisms of Ethyl 2-Amino-6-(3,5-dimethoxyphenyl)-4-(2-ethoxy-2-oxoethyl)-4<i>H</i>-chromene-3-carboxylate (CXL017) and Its Analogues
  作者：Sonia G. Das、Balasubramanian Srinivasan、David L. Hermanson、Nicholas P. Bleeker、Jignesh M. Doshi、Ruoping Tang、William T. Beck、Chengguo Xing

  DOI：10.1021/jm200764t

  日期：2011.8.25

  cytotoxicity in the NCI-60 panel of cell lines with an average IC50 of 1.04 μM. In addition, 5 has a unique mechanism of action in comparison with standard agents in the NCI database based on COMPARE analysis. Further structure–activity relationship study led to the development of a more potent analogue, compound 7d, with an IC50 of 640 nM in HL60/MX2. Additionally, one enantiomer of 5 is 13-fold more active

  癌症中的多药耐药 (MDR) 是一种现象，其中施用单一化学治疗剂会导致癌细胞对多种治疗产生交叉耐药性，即使具有不同的作用机制。针对标准疗法开发耐多药是癌症治疗的主要挑战。此前，我们已经证明了 CXL017 ( 5 ) 在 HL60/MX2 MDR 细胞中选择性靶向 MDR 癌细胞并与米托蒽醌 (MX) 协同作用的独特能力。在这里，我们扩大了其范围，并证明5可以在三种不同的 MDR 细胞系（HL60/DNR、K562/HHT300 和 CCRF-CEM/VLB100）中与长春新碱和紫杉醇产生协同作用。我们还证明了5在 NCI-60 细胞系组中具有强大的细胞毒性，平均 IC50个 1.04 μM。此外，与基于 COMPARE 分析的 NCI 数据库中的标准药物相比， 5具有独特的作用机制。进一步的构效关系研究导致开发了更有效的类似物化合物7d，在 HL60/MX2 中的 IC 50为 640
• Concave P-Stereogenic Phosphorodiamidite Ligands for Enantioselective Rh(I) Catalysis
  作者：Nidal Saleh、Céline Besnard、Jérôme Lacour

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c00371

  日期：2024.3.22

  The development of a new class of concave P-stereogenic phosphorodiamidite ligands, derived from Tröger’s bases (TBs), is explored. These ligands, characterized by their remarkable stability and unique structural geometry around the P atom, are used in asymmetric Rh(I)-catalyzed additions of boronic acids to NH-isatins resulting in excellent reactivities and reasonable enantioselectivity (er up to

  探索了源自 Tröger 碱基 (TB) 的新型凹 P-立体异构亚磷酰亚胺配体的开发。这些配体具有卓越的稳定性和围绕 P 原子的独特结构几何形状，可用于 Rh(I) 催化的硼酸与 NH-靛红的不对称加成，从而产生优异的反应活性和合理的对映选择性（最高可达 92:8） 。