2-(3,4-dimethoxy-phenyl)-butyronitrile | 39066-05-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(3,4-dimethoxy-phenyl)-butyronitrile
• 英文别名: 2-(3,4-Dimethoxyphenyl)butanenitrile
• CAS: 39066-05-2
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₂
• 分子量: 205.257
• InChiKey: XGZJSISYWSHQQX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  56-57 °C(Solv: ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  318.1±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.039±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  42.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3,4-dimethoxy-phenyl)-butyronitrile 在 lithium aluminium tetrahydride 、 五氯化磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 4-Ethyl-6,7-dimethoxy-3,4-dihydroisochinolin
  参考文献：
  名称：

  椰壳碱N-甲基转移酶的结构和生物催化范围

  摘要：

  苄基异喹啉生物碱 (BIA) 是结构多样的植物次生代谢物家族，已被用来开发镇痛药、抗生素、抗肿瘤剂和其他治疗剂。BIA 的生物合成通过从酪氨酸到 ( S )-网状荠烯的共同途径进行，此时该途径出现分歧。椰壳碱N-甲基转移酶 (CNMT) 是 ( S )-网状荠烯途径中的关键酶，安装N-甲基取代基，这对于许多 BIA 的生物活性至关重要。在本文中，我们描述了 CNMT 的第一个晶体结构，它与诱变研究一起定义了酶活性位点的结构。还利用一系列天然和合成底物以及辅因子类似物探索了 CNMT 的特异性。这项研究的知识可用于生成生产 BIA 或合成衍生物所需的改进 CNMT 变体。

  DOI：

  10.1002/anie.201805060
• 作为产物：
  描述：

  溴甲烷 、 3,4-二甲氧基苯乙腈 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以48%的产率得到2-(3,4-dimethoxy-phenyl)-butyronitrile
  参考文献：
  名称：

  新维拉帕米类似物的合成及其与利福平联合抗结核分枝杆菌的评估以及外排蛋白Rv1258c结合位点的分子对接研究

  摘要：

  合成了新的维拉帕米类似物，并在体外单独或与利福平（RIF）联合测定了它们对结核分枝杆菌H37Rv的抑制活性。一些类似物表现出与维拉帕米相当的活性，并表现出与RIF更好的协同作用。Rv1258c的结合位点的分子对接研究是一种结核分枝杆菌外排蛋白，以前与RIF具有内在抗性有关，它提出了与某些类似物所观察到的优异协同相互作用的潜在原理。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2014.05.022

文献信息

• Enantioselective Nickel-Catalyzed Hydrocyanation of Vinylarenes Using Chiral Phosphine-Phosphite Ligands and TMS-CN as a Source of HCN
  作者：Anna Falk、Anna-Lena Göderz、Hans-Günther Schmalz

  DOI：10.1002/anie.201208082

  日期：2013.1.28

  Anti‐headache chemistry: In the presence of a tailored modular P,P ligand the nickel‐catalyzed addition of HCN, generated in situ from TMS‐CN, to styrene derivatives proceeds with an unprecedented level of stereocontrol (up to 97 % ee) to give 2‐aryl‐acetonitriles, for example, the depicted precursor of Ibuprofen.

  抗头痛药的化学性质：在存在定制的模块化P，P配体的情况下，由TMS-CN原位生成的镍催化的HCN加到苯乙烯衍生物中，其立体控制水平达到前所未有的水平（ee高达97％  ）给出2-芳基乙腈，例如所示的布洛芬前体。
• COPPER(I) IODIDE-MEDIATED ARYLATION OF DIALKYL CYANOMETHANEPHOSPHONATES. A NOVEL ROUTE TO α-ARYLATED ALKANENITRILES
  作者：Hitomi Suzuki、Kazue Watanabe、QUI Yi

  DOI：10.1246/cl.1985.1779

  日期：1985.11.5

  Copper(I)-catalyzed arylation of dialkyl cyanomethanephosphonate anions in hot hexamethylphosphoric triamide affords α-arylalkanenitriles in moderate to good yields.

  在高温六甲基磷酰三胺中，通过铜(I)催化芳基化反应，二烷基氰甲基膦酸酯阴离子能够以中等至良好的产率生成α-芳基烷基腈。
• Synthesis of C-13-alkylated 8-oxoberbines
  作者：Christian Weimar、Silvia von Angerer、Wolfgang Wiegrebe

  DOI：10.1002/ardp.2503241116

  日期：1991.11

  C‐13‐alkylated methoxy‐8H‐dibenzo[a,g]quinolizin‐8‐ones 2a‐e were synthesized by photocyclization of 1‐alkylidene‐N‐benzoyl‐1,2,3,4‐tetrahydroisoquinolines 1. Moreover, condensation of 1,2,3,4‐tetrahydro‐6,7‐dirnethoxy‐1‐oxo‐isoquinoline with homophthalic acid anhydrides 7a and b leads to the C‐13‐alkylated 8‐oxoberbines 2b and c and improves the yields compared with those of the photocyclization method

  C-13-烷基化甲氧基-8H-二苯并[a,g]喹啉-8-酮2a-e是通过1-亚烷基-N-苯甲酰基-1,2,3,4-四氢异喹啉1的光环化合成的。此外，缩合1,2,3,4-四氢-6,7-二乙氧基-1-氧代-异喹啉与高邻苯二甲酸酐 7a 和 b 生成 C-13-烷基化 8-oxoberbines 2b 和 c 并提高产率光环化方法。
• Zeolites as equilibrium-shifting agents in shuttle catalysis
  作者：Jesse Dallenes、Jonas Wuyts、Niels Van Velthoven、Andraž Krajnc、Gregor Mali、Oleg A. Usoltsev、Aram L. Bugaev、Dirk De Vos

  DOI：10.1038/s41929-023-00967-8

  日期：——

  we show an approach that harnesses the shape-selective and catalytic properties of zeolites to drive the shuttling equilibrium of transfer hydrocyanation and transfer hydroformylation reactions to near-completion. The zeolites irreversibly convert the transfer reaction co-products in an exergonic tandem reaction while excluding the substrates via pore size restrictions. Through fine-tuning of the zeolite’s

  功能部分的催化穿梭已成为替代和多样化传统氢化功能化技术的有前途的策略。然而，由于它们的等渗性质，这些反应是可逆的，这限制了它们对选定的供体和受体分子阵列的适用性，并在原子经济性和实用性方面提出了重大挑战。在这里，我们展示了一种利用沸石的形状选择性和催化特性来驱动转移氢氰化和转移加氢甲酰化反应接近完成的穿梭平衡的方法。沸石在放能串联反应中不可逆地转化转移反应副产物，同时通过孔径限制排除底物。通过微调沸石的特性，可以实现高达 80% 的产率增加，从而使腈供体多样化为丙腈，醛受体多样化为未活化的烯烃。机械和光谱研究突出了沸石和均相转移催化剂之间独特的协同作用。
• Bonati; Clerici, Farmaco, Edizione Scientifica, 1959, vol. 14, p. 81,83
  作者：Bonati、Clerici

  DOI：——

  日期：——