N-(4-chlorophenyl)-N'-formyl-1,3-propanediamine | 226211-58-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-(4-chlorophenyl)-N'-formyl-1,3-propanediamine
• 英文别名: N-(p-chlorophenyl)-N'-formyl-1,3-diaminopropane；N-(p-chlorophenyl)-N'-formyl-1,3-propanediamine；N-[3-(4-chloroanilino)propyl]formamide
• CAS: 226211-58-1
• 化学式: C₁₀H₁₃ClN₂O
• 分子量: 212.679
• InChiKey: SUUQJPXQIUFDIE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-chlorophenyl)-N'-formyl-1,3-propanediamine 在 三甲基硅基二氢化磷酸酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以80%的产率得到1-(p-chlorophenyl)-1,4,5,6-tetrahydropyrimidine
  参考文献：
  名称：

  1-芳基-1,4,5,6-四氢嘧啶和1-芳基-3-取代的1,4,5,6-四氢嘧啶盐的合成

  摘要：

  描述了一种合成 1-芳基-1,4,5,6-四氢嘧啶 (1) 的方法，通过 N-芳基-N'-甲酰基-1,3-丙二胺 (5) 与三甲基甲硅烷基多磷酸盐 (PPSE) 的闭环. 用甲基（或乙基）碘对化合物（1）进行季铵化得到相应的环状脒盐（2），而用2,4-二硝基氯苯处理化合物（1a）得到由盐水解产生的开链产物。另一种方法用于合成在 N3 上带有支链烷基或芳基取代基的 1-芳基-1,4,5,6-四氢嘧啶盐，不能通过烷基化获得。通过相应的六氢嘧啶 (3) 的脱氢以高产率获得此类化合物。讨论了这两个程序的范围和限制。

  DOI：

  10.3987/com-00-9018
• 作为产物：
  描述：

  N-(pchlorophenyl)-1,3-propanediamine 、 对硝基苯甲酸 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 N-(4-chlorophenyl)-N'-formyl-1,3-propanediamine
  参考文献：
  名称：

  1-芳基-1,4,5,6-四氢嘧啶和1-芳基-3-取代的1,4,5,6-四氢嘧啶盐的合成

  摘要：

  描述了一种合成 1-芳基-1,4,5,6-四氢嘧啶 (1) 的方法，通过 N-芳基-N'-甲酰基-1,3-丙二胺 (5) 与三甲基甲硅烷基多磷酸盐 (PPSE) 的闭环. 用甲基（或乙基）碘对化合物（1）进行季铵化得到相应的环状脒盐（2），而用2,4-二硝基氯苯处理化合物（1a）得到由盐水解产生的开链产物。另一种方法用于合成在 N3 上带有支链烷基或芳基取代基的 1-芳基-1,4,5,6-四氢嘧啶盐，不能通过烷基化获得。通过相应的六氢嘧啶 (3) 的脱氢以高产率获得此类化合物。讨论了这两个程序的范围和限制。

  DOI：

  10.3987/com-00-9018

文献信息

• E/Z equilibrium in tertiary amides. Part 2: N-acyl-N′-arylhexahydropyrimidines
  作者：Juan Á. Bisceglia、Ma. Cruz Mollo、Liliana R. Orelli

  DOI：10.1016/j.molstruc.2009.12.011

  日期：2010.3

  presented. Due to hindered rotation around the (O)C–N bond, tertiary amides 1 exist as a mixture of non-separable E/Z diastereoisomers, which show separate signals in the NMR spectra. For some selected derivatives, differential assignment of the 1 H resonances of the E/Z rotamers was made on the basis of the magnitude of ASIS (anisotropic solvent induced shifts) effects and confirmed by NOESY. The

  摘要 介绍了一系列新型 N-酰基-N ' - 芳基六氢嘧啶 1 的 1 H 和 13 C NMR 光谱研究。由于围绕 (O)C-N 键的旋转受阻，叔酰胺 1 以不可分离的 E/Z 非对映异构体的混合物形式存在，其在 NMR 光谱中显示出单独的信号。对于某些选定的衍生物，E/Z 旋转异构体的 1 H 共振的差异分配是根据 ASIS（各向异性溶剂引起的位移）效应的大小进行的，并由 NOESY 确认。HSQC 和 HMBC 实验明确地归因于相应的 13 C 信号。使用 ab initio RHF/6-311G++ 方法对两个代表性成员进行了详细的构象研究。
• Selective Monoformylation Of 1,3-Diaminopropane Derivatives
  作者：Liliana R. Orelli、María B. Garcia、Fernando Niemevz、Isabel A. Perillo

  DOI：10.1080/00397919908086172

  日期：1999.6

  A general procedure for regiospecific construction of N-aryl-N'-formyl-1,3-diaminopropanes 2 (R=H) by selective monoformylation of N-(3-aminopropyl)arylamines 1 is described. Compounds 1 are readily obtained with high yields by aminolysis of 3-bromopropylamine hydrobromide with aromatic amines. The present synthetic strategy was extended to the synthesis of other Nacyl-N'-aryl-1,3-diaminopropanes.
• 1,n-Diamines. Part 3: Microwave-assisted synthesis of N-acyl-N′-arylhexahydropyrimidines and hexahydro-1,3-diazepines
  作者：Juan Á. Bisceglia、Jimena E. Díaz、Romina A. Torres、Liliana R. Orelli

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.07.131

  日期：2011.10

  In this Letter we present a method for the synthesis of N-acyl-N'-arylhexahydropyrimidines 1, by ring closure of N-acyl-N'-aryl-1,3-propanediamines 3 with formaldehyde. Cyclodehydrations were performed in aqueous medium under microwave irradiation, and led to high yields of the desired compounds in remarkably short reaction times. The method also allowed for the synthesis of hitherto unreported N-acyl-N'-arylhexahydro-1,3-diazepines 2. The acyclic tetramethylenic precursors 4 were synthesized by selective functionalization of N-arylputrescines. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of 1-Aryl-1,4,5,6-tetrahydro-pyrimidines and 1-Aryl-3-substituted 1,4,5,6-Tetrahydropyrimidinium Salts
  作者：Isabel Perillo、Liliana R. Orelli、María B. García、Isabel A. Perillo

  DOI：10.3987/com-00-9018

  日期：——

  3-propanediamines (5) with trimethylsilyl polyphosphate (PPSE). Quaternization of compounds (1) with methyl (or ethyl) iodide led to the corresponding cyclic amidinium salts (2), while treatment of compound (1a) with 2,4-dinitrochlorobenzene yielded an open chain product resulting from hydrolysis of the salt. An alternative method was employed for the synthesis of 1-aryl-1,4,5,6-tetrahydropyrimidinium salts bearing

  描述了一种合成 1-芳基-1,4,5,6-四氢嘧啶 (1) 的方法，通过 N-芳基-N'-甲酰基-1,3-丙二胺 (5) 与三甲基甲硅烷基多磷酸盐 (PPSE) 的闭环. 用甲基（或乙基）碘对化合物（1）进行季铵化得到相应的环状脒盐（2），而用2,4-二硝基氯苯处理化合物（1a）得到由盐水解产生的开链产物。另一种方法用于合成在 N3 上带有支链烷基或芳基取代基的 1-芳基-1,4,5,6-四氢嘧啶盐，不能通过烷基化获得。通过相应的六氢嘧啶 (3) 的脱氢以高产率获得此类化合物。讨论了这两个程序的范围和限制。