N-acetyl-4-fluorobenzamide | 74554-78-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-acetyl-4-fluorobenzamide
• 英文别名: N-Acetyl-p-fluorbenzamid
• CAS: 74554-78-2
• 化学式: C₉H₈FNO₂
• 分子量: 181.166
• InChiKey: QIKJHCNQSQDQGJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  111-112 °C
• 沸点：
  326.7±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.227±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-acetyl-4-fluorobenzamide 在 吡啶 、 盐酸羟胺 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.25h， 以80%的产率得到5-(4-氟苯基)-3-甲基-1,2,4-恶二唑
  参考文献：
  名称：

  N-乙酰苯甲酰胺与盐酸羟胺的反应：3-甲基-5-芳基-1,2,4-恶二唑的合成

  摘要：

  描述了N-乙酰苯甲酰胺和盐酸羟胺在 80 °C 下在吡啶存在下在微波照射下的方便反应。该方法以中等至良好的收率形成区域选择性的 3-甲基-5-芳基-1,2,4-恶二唑化合物，并且还采用简单的合成方案，无需冗长的纯化程序。该反应还通过常规加热和微波照射下的一锅顺序进行。合成化合物的结构通过光谱方法进行了确认。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s00706-022-02975-z
• 作为产物：
  描述：

  对氟苄胺 在 吡啶 、 dipotassium peroxodisulfate 、 氧气 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 70.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 16.0h， 生成 N-acetyl-4-fluorobenzamide
  参考文献：
  名称：

  使用过硫酸钾的苄基sp3 C–H键过渡到羰基的过渡金属和无卤素氧化

  摘要：

  摘要 苯乙酮，二苯甲酮，酰亚胺和苯甲酸等芳基羰基化合物是在温和的条件下，由过硫酸钾作为氧化剂与催化吡啶在乙腈中，由苄基底物制得的。过渡金属和卤素均不参与反应。 苯乙酮，二苯甲酮，酰亚胺和苯甲酸等芳基羰基化合物是在温和的条件下，由过硫酸钾作为氧化剂与催化吡啶在乙腈中，由苄基底物制得的。过渡金属和卤素均不参与反应。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1588429

文献信息

• Palladium‐Catalyzed Solvent‐Controlled Selective Synthesis of Acyl Isoureas and Imides from Amides, Isocyanides, Alcohols and Carboxylates
  作者：Ming Cao、Liqiu Liu、Shi Tang、Zhiyuan Peng、Yingchun Wang

  DOI：10.1002/adsc.201801245

  日期：2019.4.16

  A highly selective synthesis of acyl isoureas and imides from readily accessible amides, isocyanides, alcohols and carboxylates based on reaction solvent selection is described. In the presence of a catalytic amount of [1,1′‐bis(diphenylphosphino)ferrocene]dichloropalladium(II) and cupric acetate, treatment of amides and isocyanides in alcohols at 60 °C provided acyl isoureas in high yields. Interestingly

  描述了基于反应溶剂的选择，由易于获得的酰胺，异氰酸酯，醇和羧酸酯高度选择性地合成酰基异脲和酰亚胺的方法。在催化量的[1,1'-双（二苯基膦基）二茂铁]二氯钯（II）和乙酸铜的存在下，在60°C的条件下处理醇中的酰胺和异氰化物可提供高产率的酰基异脲。有趣的是，当使用其他溶剂（例如乙腈）代替醇时，酰亚胺是通过酰胺直接与羧酸盐作为酰基源进行N酰化而以良好或优异的收率生产的。该协议为异脲和酰亚胺提供了一种有吸引力的替代方法。
• Visible-Light-Driven Oxidation of N-Alkylamides to Imides Using Oxone/H2O and Catalytic KBr
  作者：Wenjun Lu、Chong Mei、Yixin Hu

  DOI：10.1055/s-0036-1591575

  日期：2018.8

  Applications in Synthesis Abstract Imides are prepared conveniently by visible-light-driven oxidations of various N-alkylamides under mild conditions. The majority of the reactions proceed efficiently by using Oxone as the oxidant in the presence of a catalytic amount of KBr in H2O/CH2Cl2 under irradiation by an 8 W white LED at room temperature. Experimental studies suggest that an imine, obtained from the substrate

  作为特别主题“现代自由基方法及其在合成中的战略应用”的一部分发布 抽象的 通过在温和条件下可见光驱动的各种N-烷基酰胺的氧化反应可方便地制备酰亚胺。在室温下，在8 W白光LED辐射下，在H 2 O / CH 2 Cl 2中催化量的KBr存在下，使用Oxone作为氧化剂可有效地进行大多数反应。实验研究表明，通过自由基过程从底物酰胺获得的亚胺是关键中间体。 通过在温和条件下可见光驱动的各种N-烷基酰胺的氧化反应可方便地制备酰亚胺。在室温下，在8 W白光LED辐射下，在H 2 O / CH 2 Cl 2中催化量的KBr存在下，使用Oxone作为氧化剂可有效地进行大多数反应。实验研究表明，通过自由基过程从底物酰胺获得的亚胺是关键中间体。
• Ultrasound-assisted catalytic synthesis of acyclic imides in the presence of p-toluenesulfonic acid under solvent free conditions
  作者：Masoud Nasr-Esfahani、Morteza Montazerozohori、Najmeh Filvan

  DOI：10.2298/jsc110511168n

  日期：——

  A rapid and convenient preparation of acyclic imides by the reaction of aliphatic and aromatic nitriles with acyclic carboxylic anhydride in the presence of catalytic amounts of p-toluenesulfonic acid under thermal or ultra- sonic conditions is reported. The advantages of this procedure are moderate reaction times, good to excellent yields, and use of an inexpensive and eco- friendly catalyst. The

  据报道，在热或超声条件下，在催化量的对甲苯磺酸存在下，脂肪族和芳香族腈与无环羧酸酐反应，可以快速方便地制备无环酰亚胺。该方法的优点是反应时间适中，产率高至优异，并使用廉价且环保的催化剂。腈与脂肪族酸酐的反应在热条件下进行，同时通过使用超声波辐照促进它们的反应。
• Oxidative Cleavage of Enamides with Hypervalent Iodine(III)/TMSN3 under an Air Atmosphere
  作者：Ge Liu、Yan Li、Jie Sheng、Xi-Sheng Wang

  DOI：10.1055/s-0036-1589041

  日期：2017.9

  tolerance, broad substrate scope and mild conditions. An oxidative cleavage of C–C double bonds of enamides promoted by hypervalent iodine(III)/TMSN3 under an air atmosphere is developed. This reaction provides a new approach to construct various cyanobenzamides, which offers further synthetic potential for the preparation of industrial and pharmaceutical nitrogen- and oxygen-containing molecules, and exhibits

  摘要 研究了高价碘（III）/ TMSN 3在大气中促进的酰胺的CC双键的氧化裂解。该反应提供了一种构建各种氰基苯甲酰胺的新方法，该方法为工业和制药领域的含氮和氧的分子的制备提供了进一步的合成潜力，并且具有良好的官能团耐受性，广泛的底物范围和温和的条件。 研究了高价碘（III）/ TMSN 3在大气中促进的酰胺的CC双键的氧化裂解。该反应提供了一种构建各种氰基苯甲酰胺的新方法，该方法为工业和制药领域的含氮和氧的分子的制备提供了进一步的合成潜力，并且具有良好的官能团耐受性，广泛的底物范围和温和的条件。
• Efficient synthesis of symmetrical and unsymmetrical acyclic imides catalyzed by reusable 12-tungstophosphoric acid under thermal conditions and microwave irradiation
  作者：I. Mohammadpoor-Baltork、S. Tangestaninejad、M. Moghadam、V. Mirkhani、M. Nasr-Esfahani

  DOI：10.1007/bf03249074

  日期：2011.6

  for the synthesis of symmetrical and unsymmetrical acyclic imides by the reaction of nitriles with acyclic anhydrides in the presence of catalytic amounts of 12-tungstophosphoric acid (H3PW12O40) under thermal conditions and microwave irradiation. It was found that microwave improves the yields and significantly reduces the reaction times. Furthermore, the catalyst could be recovered and reused several

  通过在热条件下和微波条件下，在催化量的12钨磷酸（H 3 PW 12 O 40）存在下，腈与无环酸酐反应，合成对称和不对称无环酰亚胺的方法已经开发出来，是一种有效且环保的方法。辐射。发现微波提高了产率并显着减少了反应时间。此外，催化剂可以被回收并重复使用几次而不会降低其活性。