N-(2-iodo-4-methylphenyl)acetamide | 29289-16-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-iodo-4-methylphenyl)acetamide
• 英文别名: 2-iodo-4-methylacetanilide
• CAS: 29289-16-5
• 化学式: C₉H₁₀INO
• 分子量: 275.089
• InChiKey: XVHZWFGVEAFHRJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  130.5-131.5 °C(Solv: water (7732-18-5); ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  364.0±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.710±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-iodo-4-methylphenyl)acetamide 在 盐酸 、 potassium permanganate 、 magnesium sulfate 作用下， 生成 对氨基苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  Wheeler; Liddle, American Chemical Journal, 1909, vol. 42, p. 457

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基乙酰苯胺 在 sodium tungstate 、 硫酸 、 双氧水 、 溶剂黄146 、 potassium iodide 作用下， 反应 1.0h， 以40%的产率得到N-(2-iodo-4-methylphenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  使用过硼酸钠或过氧化氢与钨酸钠对芳酰胺进行氧化碘化†

  摘要：

  在钨酸钠催化剂存在下，过氧化氢或过硼酸钠被证明是廉价的氧化剂，用于使用碘化钾作为碘源的芳香酰胺的碘化。

  DOI：

  10.1039/a707933h

文献信息

• A Simple and Efficient Catalytic System for Coupling Aryl Halides with Aqueous Ammonia in Water
  作者：Zhiqing Wu、Zhaoqiong Jiang、Di Wu、Haifeng Xiang、Xiangge Zhou

  DOI：10.1002/ejoc.201000060

  日期：2010.4

  between aryl halides and aqueous ammonia was efficiently catalyzed by the sulfonato― Cu(salen) complex in water with high yields. A variety of substituted aryl bromides and aryl iodides were found to be applicable to the environmentally benign system. Substituted 1H-benzimidazole could also be easily prepared by coupling aqueous ammonia with 2-iodoacetanilide in one pot with this catalytic system.

  芳基卤化物与氨水之间的交叉偶联反应由磺基-Cu(salen)络合物在水中高效催化，产率高。发现多种取代的芳基溴化物和芳基碘化物适用于环境良性系统。取代的 1H-苯并咪唑也可以通过氨水与 2-碘乙酰苯胺在该催化体系中的一锅偶联来轻松制备。
• PtCl4-catalyzed cyclization of N-acetyl-2-alkynylanilines: A mild and efficient synthesis of N-acetyl-2-substituted indoles
  作者：Nattawadee Chaisan、Wilailak Kaewsri、Charnsak Thongsornkleeb、Jumreang Tummatorn、Somsak Ruchirawat

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.01.014

  日期：2018.2

  An efficient synthesis of N-acetyl-2-substituted indole derivatives via direct intramolecular hydroamination of N-acetyl-2-alkynylaniline derivatives was developed. The reaction could be applied to a wide range of substrates employing only 1–2 mol% of PtCl4 as the catalyst to furnish the desired indole products in moderate to excellent yields. The current protocol is efficient, reliable and scalable

  通过N-乙酰基-2-炔基苯胺衍生物的直接分子内加氢胺化反应，开发了一种N-乙酰基-2-取代的吲哚衍生物的有效合成方法。该反应可应用于仅使用1-2 mol％的PtCl 4作为催化剂的各种各样的底物，以中等至极好的收率提供所需的吲哚产物。当前的协议是有效，可靠和可扩展的，并且可以用作从容易获得的底物方便且快速地访问这一重要的N-杂环骨架类的重要工具。
• Copper-Catalyzed Tandem Reaction of 2-Haloaniline Derivatives with Tetraalkylthiuram Disulfides: Selective Synthesis of 2-Aminobenzothiazoles
  作者：Jin-Heng Li、Sha-Sha Pi、Xing-Guo Zhang、Ri-Yuan Tang

  DOI：10.1055/s-0029-1218276

  日期：2009.11

  for the synthesis of 2-aminobenzothiazoles by copper-catalyzed tandem reaction has been developed. In the presence of CuBr and Cs 2 CO 3 , a variety of 2-haloanilines underwent the reaction with tetramethylthiuram disulfide (TMTD) efficiently to afford the corresponding 2-aminobenzothiazoles in moderate to excellent yields. The present process allows the construction of 2-aminobenzothiazoles from a

  已经开发了一种通过铜催化串联反应合成 2-氨基苯并噻唑的简单有效的方案。在 CuBr 和 Cs 2 CO 3 存在下，多种 2-卤代苯胺与四甲基秋兰姆二硫化物 (TMTD) 有效反应，以中等至极好的收率得到相应的 2-氨基苯并噻唑。本方法允许从广泛的2-卤代苯胺衍生物，包括2-碘苯胺、2-溴苯胺和2-氯苯胺构建2-氨基苯并噻唑。
• Disulfide-Catalyzed Iodination of Electron-Rich Aromatic Compounds
  作者：Keisuke Iida、Shunsuke Ishida、Takamichi Watanabe、Takayoshi Arai

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00769

  日期：2019.6.7

  Herein, a disulfide-catalyzed electrophilic iodination of aromatic compounds using 1,3-diiodo-5,5-dimethylhydantoin (DIH) has been developed. The disulfide activates DIH as a Lewis base to promote the iodination reaction in acetonitrile under mild conditions. This system is applicable to a wide range of electron-rich aromatic compounds, including acetanilide, anisole, imidazole, and pyrazole derivatives

  在此，已经开发了使用1，3-二碘-5，5-二甲基乙内酰脲（DIH）的二硫化物催化的芳香族化合物的亲电子碘化。在温和条件下，二硫化物激活DIH作为路易斯碱，从而促进乙腈中的碘化反应。该系统适用于多种电子富集的芳族化合物，包括乙酰苯胺，苯甲醚，咪唑和吡唑衍生物。
• Electronically modified amine substituted alkynols for regio-selective synthesis of dihydrofuran derivatives
  作者：Vijay V、Manjusha V. Karkhelikar、B. Sridhar、Nedaossadat Mirzadeh、Suresh Bhargava、Pravin R. Likhar

  DOI：10.1039/c5ob02033f

  日期：——

  efficient and simple approach has been developed for the regio-selective synthesis of iodo-substituted dihydrofurans from amine substituted alkynols. The resulting iodo-substituted dihydrofurans have been further diversified by C–C couplings and C–N coupling reactions to afford a diverse range of substituted dihydrofuran derivatives.

  已经开发了一种有效和简单的方法，用于从胺取代的炔醇区域选择性地合成碘取代的二氢呋喃。所得的碘取代的二氢呋喃已通过C-C偶联和C-N偶联反应进一步多样化，从而提供了多种取代的二氢呋喃衍生物。