{2-[Bis-(5-methyl-furan-2-yl)-methyl]-4-bromo-phenyl}-methanol | 871502-97-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: {2-[Bis-(5-methyl-furan-2-yl)-methyl]-4-bromo-phenyl}-methanol
• 英文别名: [2-[Bis(5-methylfuran-2-yl)methyl]-4-bromophenyl]methanol；[2-[bis(5-methylfuran-2-yl)methyl]-4-bromophenyl]methanol
• CAS: 871502-97-5
• 化学式: C₁₈H₁₇BrO₃
• 分子量: 361.235
• InChiKey: TUYAARZURDVDAK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  {2-[Bis-(5-methyl-furan-2-yl)-methyl]-4-bromo-phenyl}-methanol 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以57%的产率得到11-bromo-2,4-dimethyl-6,8-dihydrofuro[2',3':3,4]cyclohepta[1,2-c]isochromene
  参考文献：
  名称：

  呋喃环开环－异戊二烯环闭合：异戊二烯环合成的新方法

  摘要：

  描述了一种基于相应邻-羟甲基苄基呋喃中呋喃环的环化合成1 H-异色酮的新方法。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.09.056
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-2-醛基苯甲酸 在 1,4-二氧六环 、 lithium aluminium tetrahydride 、 高氯酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 {2-[Bis-(5-methyl-furan-2-yl)-methyl]-4-bromo-phenyl}-methanol
  参考文献：
  名称：

  呋喃环开环－异戊二烯环闭合：异戊二烯环合成的新方法

  摘要：

  描述了一种基于相应邻-羟甲基苄基呋喃中呋喃环的环化合成1 H-异色酮的新方法。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.09.056

文献信息

• A Furan Recyclization Reaction as a New Approach to Isochromenes
  作者：Alexander Butin、Vladimir Abaev、Vladimir Mel’chin、Artem Dmitriev、Arkady Pilipenko、Alexander Shashkov

  DOI：10.1055/s-2008-1072580

  日期：2008.6

  As part of our ongoing interest in the synthesis of benz-annelated heterocycles from O-substituted benzylfurans, recyclization of [ O-(hydroxymethyl)aryl]difurylmethanes was studied. It was shown that, under acidic conditions, the O-hydroxymethyl group in these compounds acts as a nucleophile and tetracyclic isochromene derivatives are formed via a recyclization-cyclization tandem sequence. Alternatively

  作为我们对从 O-取代的苄基呋喃合成苯并环化杂环的持续兴趣的一部分，研究了 [O-(羟甲基)芳基]二呋喃基甲烷的再循环。结果表明，在酸性条件下，这些化合物中的 O-羟甲基基团充当亲核试剂，并且通过再环化-环化串联序列形成四环异色烯衍生物。或者，这些化合物可以通过用氢化铝锂还原相应的异色酮衍生物来合成。大麻素的有效生物活性类似物也通过异色酮衍生物与过量甲基碘化镁的相互作用获得。
• Furan ring opening–isochromene ring closure: a new approach to isochromene ring synthesis
  作者：Alexander V. Butin、Vladimir T. Abaev、Vladimir V. Mel’chin、Artem S. Dmitriev

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.09.056

  日期：2005.11

  A new approach toward the synthesis of 1H-isochromenes based on the recyclization of the furan ring in the corresponding ortho-hydroxymethylbenzylfurans is described.

  描述了一种基于相应邻-羟甲基苄基呋喃中呋喃环的环化合成1 H-异色酮的新方法。